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FACULTAD DE CIENCIAS

QUMICA
INGENIERA QUMICA
QUMICA ORGNICA

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS


Laspropiedades fsicasson aquellas que se pueden medir
sinqueseafectelacomposicinolaidentidaddelasustancia.
Ejemplodeestaspropiedadessonladensidad.
Laspropiedades qumicas, lascualesseobservancuandouna
sustancia sufre uncambio qumico, es decir, una
transformacin de su estructura interna, convirtindose en otras
sustancias nuevas. Dichos cambios qumicos, pueden
serreversibles oirreversibles.

ALDEHDOS
Los Aldehdos por la presencia del grupo carbonilo adquiere ciertas
caractersticas, tanto fsicas como qumicas, que le diferencian de los dems
compuestosorgnicos.

PropiedadesQumicas:
Losaldehdosson compuestos que resultan de la oxidacin suave y la
deshidratacindelosalcoholesprimarios.
Elgrupo funcional de los aldehdoseselcarboniloaligualquelacetonaconla
diferenciaqueenlosaldehdosvanenuncarbonoprimario,esdecir,delosextremos.
Tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adicin, sustitucin y
condensacin.
Secomportancomocidosdebidoalapresenciadelgrupocarbonilo,estohaceque
presentenreaccionestpicasdeadicinnucleoflica.

ALDEHDOS

PropiedadesFsicas:
Los aldehdos presentan un olor picante y penetrante, fcilmente distinguible por los
sereshumanos.
El punto de ebullicin de los aldehdos es en general, mas alto que el de los
hidrocarburosdepesomolecularcomparable.Estosedebealaformacindedipolosya
laausenciadeformacindepuentesdehidrgenointermoleculares.
La solubilidad en agua de los aldehdos depende de la longitud de la cadena , hasta 5
tomos de carbono tienen una solubilidad significativa, A partir de 5 tomos la
insolubilidadtpicadelacadenadehidrocarburosqueformapartedelaestructuraaser
dominantelasolubilidadcaebruscamente.

TOXICIDAD DE ALDEHDOS
La mayor parte de los aldehdos pueden causar irritacin de la piel, los
ojos y el sistema respiratorio, en los miembros con la cadena aliftica
insaturada y en los miembros con sustitucin halgena. Los aldehdos
pueden tener un efecto anestsico.
El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto
cilioesttico que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto
respiratorio con funciones esencialmente de limpieza.
El grado de toxicidad vara mucho en esta familia. Otros miembros de la
familia son cancergenos conocidos o sospechosos y exigen la adopcin
de medidas de precaucin siempre que exista posibilidad de contacto
con ellos.

USOS
PRINCIPALES
Aldehdos

USOS DE LOS ALDEHDOS EN LA


INDUSTRIA
Losusosprincipalesdelosaldehdosson:lafabricacinderesinas,
plsticos,solventes,tinturas,perfumesyesencias.
Losdosefectosmsimportantesdelosaldehdosson:narcotizantese
irritantes.
Elmetanaloaldehdofrmicoeselaldehdoconmayorusoenla
industria:
o Obtencinderesinasfenlicas
o Elaboracindeexplosivos
o Elaboracinderesinasalqudicas
o Poliuretanoexpandido.

El glutaraldehidoseusacomo:desinfectanteenfroyelcurtidodepieles.
Elformaldehidoseusaen:
a)Fabricacindeplsticosyresinas.
b)Industriafotogrfica,explosivosycolorantes
c)Comoantispticoypreservador.
Elfurfuralseusacomo:
a)Fabricacindeplsticos.
b)Comoherbicida,fungicidaypesticida.
c)Aceleradorenlavulcanizacin.
Elaldehido vanlico (vainilla)seusaen:industriadealimentacinyperfumera.
La acroleinaseusaen:
a)Fabricacindeplsticosyproductosacrlicos
b)Industriatextilyfarmacutica.
c)Produccindepiensos.

Muchos aldehdos forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo
cualseempleanenlaperfumeraparalaelaboracindearomascomoeselcasodel

Benzaldehdo
ElAldehdoAnsico
ElPiperonal
ElAldehdoCinmico

Los aldehdos estn presentes en numerososproductos naturales y grandes


variedadesdeellossondelapropiavidacotidiana.
o La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo
aldehdo.
o Elacetaldehdoformadocomointermedioenlametabolizacin.
o El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas
composicionesdeproductos cosmticos.

NOMENCLATURA PARA
ALDEHDOS
Los aldehdos como las
cetonas poseen el grupo
carbonilo,conladiferencia
que los aldehdos poseen
dicho grupo en posicin
terminal de una cadena
hidrocarbonada

Losaldehdosdecincoo
menos carbonos tienen
nombrescomunesquese
derivan de los cidos
carboxlicos

ALDEHDOS

Formaldehdo
cido Frmico

IUPAC
Se forman reemplazando
laOfinaldelhidrocarburo
sustituyendo
por
la
terminacin-AL

Etano
Etanal

CICLOS
Cuando un grupo carboxilo esta
enlazado a un ciclo, el compuesto
se nombra anexando el sufijo
carbaldehdoocarboxaldehdo

Cuandoesteseencuentra
unido a un aromtico, se
denomina
como
benzaldehdo.

Cuando en una molcula existe grupos prioritarios al aldehdo,


estepasaaserunsustituyentequesenombraconelprefijooxo-,
seguidodelnombredelacadena.

SNTESIS DE ALDEHDOS

OXIDACIN DE LOS ALCOHOLES PRIMARIOS A


ALDEHDOS.
Laoxidacindeunalcoholprimarioaaldehdorequiereunaseleccincuidadosadeun
agente oxidante. Como los aldehdos se oxidan fcilmente a cidos carboxlicos, los
oxidantesfuertescomoelcidocrmicoconfrecuenciadanlugaraunasobreoxidacin.
Elclorocromatodepiridinio(PCC),complejodetrixidodecromoconpiridinayHCl,
proporcionabuenosrendimientosdealdehdos,sinsobreoxidacin.

ElPCCpuedeoxidaralcoholessecundariosalacorrespondientecetona,peroseutiliza
conmayorfrecuenciaparaoxidarselectivamentealcoholesprimariosaaldehdos.

OBTENCIN DE CETONAS Y ALDEHDOS A PARTIR DE LA


OZONLISIS DE ALQUENOS.
Laozonlisis,seguidadeunareduccinsuave,rompelosalquenosdando
lugaracetonasyaldehdos
Zn/HClsepodrautilizarcomounagentereductorenlugardesulfuro
dedimetilo.

HIDRATACIN DE LOS ALQUINOS CATALIZADO POR


MERCURIO
El producto inicial de hidratacin Markovnikov es un enol, que
rpidamentesetautomerizahacialaformaceto.Losalquinosinternosse
puedenhidratar,perogeneralmenteseobtienenmezclasdecetonas

Losalquinosterminales
producirn
metilcetonas despus
delatautomerizacin.

HIDROBORACIN-OXIDACIN DE
ALQUINOS
La hidroboracin seguida de oxidacin de un alquino da lugar a una
adicinanti-Markovnikovdeaguaaltripleenlace.
Los alquinos terminales dan lugar a aldehdos despus de la
tautomerizacin

SNTESIS DE CETONAS Y ALDEHDOS A PARTIR DE 1,3DITIANOS.

El 1,3-ditiano puede ser desprotonado por bases fuertes, como el n-butillitio. El


carbanin resultante se estabiliza por el efecto sustractor de electrones de dos
tomos de azufre altamente polarizables. La alquilacin del anin ditiano por un
halurodealquiloprimariootosilatodalugaraunditioacetalquesepuedehidrolizar
medianteunasolucincidadeclorurodemercurio(II).

REDUCCIN DE LOS CLORUROS DE CIDO CON EL


HIDRURO TRI(TERC-BUTOXI)ALUMINIO Y LITIO
Los agentes reductores fuertes reducen a los cloruros de cido a alcoholes
primarios. El hidruro de tri(terc-butoxi)aluminio y litio es un agente reductor
suavequereaccionamsrpidamenteconclorurosdecidoqueconaldehdos.

Elhidrurotri(terc-butoxi)aluminioylitioesunhidrurodealuminioylitio
modificadoqueesmenosreactivoymsselectivo.

INTEGRANTES
ACOSTA REYES JOCELYN
CANTN JIMNEZ DAVID A.
FIGAROLA LEDESMA DIEGO
FLORES VIDAL LUIS ALBERTO
PREZ MARTNEZ ALEJANDRO
RAMREZ MEDINA J. ARTURO
TOLEDO OSORIO CSAR A.