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DA AMAZNIA
METABLITOS SECUNDRIOS E SUAS FUNES
AULA IV
METABLITOS SECUNDRIOS
DE PLANTAS
Os organismos do Reino Vegetal tem nos
fornecido um nmero expressivo de substncias
orgnicas. Este potencial deve-se incrvel
capacidade de biossntese dos mais variados
tipos de estruturas moleculares.
Embora os vegetais contenham milhares de
constituintes
qumicos,
as
propriedades
teraputicas esto especialmente relacionadas
aos chamados metablitos secundrios.
as
do
CO2 +
H2 O
fotossnte
se
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6FOSFATO
GLICLIS
E
piruvato
ACETILCoA
CICLO DE KREBS
CO2 +
H2 O
fotossnte
se
Frutose-6-fosfato
VIA DO
CHIQUIMATO
Eritrose-4-fosfatoGLUCOSE-6FOSFATO
SUBSTNCIAS AROMTICAS
Flavonoid
es
Fosfoenol-piruvato
GLICLIS
E
piruvato
ACETILCoA
CICLO DE KREBS
CO2 +
H2 O
fotossnte
se
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6FOSFATO
VIA
ACETATO MALONATO
GLICLIS
E
cidos
piruvato
graxos
malonil-CoA
GRAXA POLICETDIOS
ACETILS
CoA
CICLO DE KREBS
CO2 +
H2 O
fotossnte
se
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6FOSFATO
GLICLIS
E
VIA
ACETATO MEVALONATO
piruvato
ACETILcido
mevalnicoCoA
ISOPRENIDES
CICLO DE KREBS
CO2 +
H2 O
fotossnte
se
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6FOSFATO
GLICLIS
E
piruvato
ACETILCoA
CICLO DE KREBS
POLISSACARDI
OS
sacaros
e
GLICOSDIOS
monossacarde
os
cidos
Protenas nucleico
s
CIDOS
AMINADOS
BIOSSNTESE DE
METABLITOS
NITROGENADOS
GLICOSINOLATO
S ALCALIDES
GLICOSDIOS
CIANOGNICO
S
CO2 +
H2 O
fotossnte
se
Frutose-6-fosfato
CHIQUIMAT
GLUCOSE-6O
Eritrose-4-fosfato
FOSFATO
SUBSTNCIAS AROMTICAS
GLICLIS
E
POLISSACARDI
OS
sacaros
e
GLICOSDIOS
monossacard
eos
Flavonoid
Fosfoenol-piruvato
es
ACETATO
MALONATO
cidos
BIOSSNTESE
cidos
piruvato
nucleico
DE
protenas
graxos
malonil-CoA
s
METABLITOS
GRAXA POLICETDIOS
NITROGENADOS
cido ACETILS
GLICOSINOLATO
CoA
S ALCALIDES
mevalnic
CIDOS
ISOPRENIDE o
AMINADOS GLICOSDIOS
S
ACETATO
CIANOGNICO
CICLO DE KREBS
MEVALONATO
S
CLASSIFICAO
Terpenos: maior grupo de produtos secundrios,
ao para repelir herbvoros.
Mentol
OH
OH
Geraniol
CLASSIFICAO
Compostos Fenlicos: defesa contra herbvoros,
patgenos, suporte mecnico (atrativo de
polinizadores ou dispersores de frutos), proteo
contra radiao UV e reduo do crescimento de
plantas competidoras adjacentes.
OH
COOH
EXEMPLO: C.
ORSELNICO
HO
CH3
OH
OH
COOH
DERIVADO DE
ANTRAQUINONA
HO
CH3
O
CLASSIFICAO
Compostos Nitrogenados: repelir herbvoros,
pela produo de substncias txicas (HCN).
H
R1
C
R2
CO
COOH
C
R2
CH
R1
CH
NOH
NH2
H
R1
C
R2
R1
OH
C
R2
R1
N
Glicose
C
R2
GLICOSDIO CIANOGNICO
ALCALIDES
Definidos quimicamente
orgnicos nitrogenados.
como
compostos
COOH
NH2
HO
C6C2N
Morfina
O
NCH3
HO
C6C2N
H2N
H2N
COOH
c. succnico
COOCH3
ORNITINA
NCH3
ornitina
O C
ll
O
Cocana
c. chiqumico
BRAILINA
Unidade de isopreno
Por
serem
compostos
amnicos,
sua
nomenclatura sempre termina com o sufixo INA
(cocana, pilocarpina, morfina, atropina, ...).
Atualmente,
so
conhecidas
produtoras de alcalides.
Representam 20% das
medicinais descritas.
77
famlias
substncias
naturais
ALCALIDES - Classificao
Por serem complexos e derivados de rotas
metablicas variveis, os alcalides so
classificados de acordo com a estrutura qumica
bsica que os compem.
Alcalide
Precursor
Exemplo
Funo
Indlico
Triptofano
Reserpina
Quinolnico
Triptofano
Quinina
Isoquinolnic
o
Tirosina
Fenilanina
Codena
Papaverina
Analgsico opiceo
Vasodilatador (disfuno
ertil)
Protoalcalid
e
Tirosina
Fenilanina
Mescalina
Efedrina
Alucingeno
Broncodilatador,
descongestionante, MA
Anti-hipertensivo
Malria
Alcalide
Precursor
Exemplo
Funo
Piridnico
Lisina e
Ornitina
Nicotina
Dependncia
psicolgica e fsica
Piperidnico
Lisina e
Ornitina
Lobelina
Dependncia
psicolgica e fsica
Imidazlico
Pilocarpina
Purnico
Bases
purnicas
Cafena
Teofilina
Estimulante do SNC
Estimulante do SNC e
asma
Tropnico
Ornitina e
arginina
Atropina
Cocana
SCV, pr-anestsico
Psicotrpico
Glaucoma
Reserpina
(Apocynaceae)
alcalide
Reserpina
Anti-hipertensivo
de
Rauvolfia
serpentina
Metil-brometo de
hioscina
Cloroquinina