Introduccin a la Qumica

Orgnica

Prof. Jos Snchez A.

Berzelius (1807)
Compuestos

Inorgnicos

Orgnicos

Sintetizados por los

seres vivos

Tienen Fuerza Vital

Friedrich Wlher (1828)

Primera Sntesis orgnica:

calor

NH4OCN
(cianato

de amonio)

NH2CONH2
(urea)

August Kekul (1861)

QUMICA ORGNICA:
La Qumica de los Compuestos del
Carbono.

Qumica orgnica en la
actualidad:
La Qumica de los Compuestos del
Carbono.
Tambin tienen hidrgeno.
Se exceptan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...

Pueden tener otros elementos:

O, N, S, P, halgenos...

Actualidad:
Nmero de compuestos:
Inorgnicos:
Orgnicos:
7.000.000

unos
unos

100.000

(plsticos, insecticidas, jabones,

medicamentos, gasolinas, fibras
textiles...)

Diferenci
as

Propiedades

Orgnicos

Inorgnicos

Fuentes

Pueden extraerse de materias Se encuentran libres en

primas que se encuentran en la la naturaleza en forma
naturaleza, de origen animal o de sales, xidos.
vegetal, o por sntesis orgnica.

Elementos

Bsicos: C, H
Todos los elementos de
Ocasionales: O, N, S, y halgenos la tabla peridica (104)
Trazas: Fe, Co, P, Ca Zn

Enlace
predominante

Covalente

Inico, algunas veces

covalente

Estado Fsico

Gases, lquidos o slidos

Son generalmente
slidos

Reacciones

Lentas y rara vez cuantitativas

Instantneas y
cuantitativas

Volatilidad

Voltiles

No voltiles

Puntos de fusin

Bajos: 300 C

Altos: 700 C

Solubilidad en
agua

No solubles

Solubles

Solubilidad en
solventes
orgnicos

Solubles

No solubles

La posicin del carbono en la Tabla

Peridica

d
rio
Pe
o

o
p
u
Gr

Caractersticas del Carbono

Electronegatividad intermedia
Enlaza fcilmente tanto con metales como con
no metales

Posibilidad de unirse a s mismo

formando cadenas.
Enlaces muy fuertes, se desprenden
830 kJ/mol al formar 2 enlaces CH
Tamao pequeo, por lo que es
posible que los tomos se aproximen
lo suficiente para formar enlaces
dobles y triples (esto no es posible
en el Silicio).
9

Orbitales
Hbridos

sp3
Cuatro regiones de densidad
electrnica alrededor del C

 La qumica del carbono o qumica orgnica, estudia todas aquellas sustancias en

cuyas molculas toma parte el carbono

Los tomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre s y formar cadenas
muy variadas. Todos sus tomos forman siempre cuatro enlaces covalentes
H H H H H
| |
| |
|
H C C C C C H
| |
|
|
|
H H H H H

H
C

H
Cadena abierta lineal

C
H

H
H
|
|
C
C H
|
|
H C H
H
|
H

C
C

H H
|
|
H C C
|
H

C
H

Cadena cerrada: ciclo

Cadena abierta ramificada

12

La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su ltima capa, de

modo que formando 4 enlaces covalentes con otros tomos consigue completar su
octeto
Metano

Eteno

CH4
CH2 CH2

C C
H

Etino
H C C H

CH CH

13

Metano

Enlaces del etano

Etano

CONCEPTO DE GRUPO
FUNCIONAL

Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos presente en una molcula

orgnica que determina las propiedades qumicas de dicha molcula
Algunas molculas poseen ms de un grupo funcional diferente, otras tienen el

mismo grupo funcional repetido varias veces

El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad qumica del

compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
muestran las mismas propiedades
H H
| |
H C C H
|
|
H H

etano

etanol

HC

G.F.

H H
|
|
H C C OH
|
|
H H

HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
17

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

19

Representacin de molculas
orgnicas.
Tipos de frmulas.
Emprica.

Ej. CH2O

Molecular o Global

Ej. C3H6O3

No sirven para
identificar
compuestos

Semidesarrollada o condensada (Es la ms

utilizada en la orgnica) Ej. CH3CHOH
COOH

Desarrollada

Ej.

H OH

(no se usa demasiado)

H H OH

Con distribucin espacial

HCCC=O

Frmula Estructural Desarrollada y

Condensada

Las frmulas estructurales condensadas

reducen el volumen con poco sacrificio de la
informacin
H H
|
|
HCCH se convierte en
|
|
H H
Condensada
Desarrollada
CH3 CH3
HC3 CH3
Es posible sobreentender incluso a la
mayora de los enlaces sencillos.
CH3CHCH2CH2CH3
|

CH3

 En ocasiones se usan parntesis

para condensar ms las
estructuras.
CH3CHCH2CH2CH3
CH3

(CH3)2CHCH2CH3
|

CH3 CH3
|

CH3CCH2CHCH3
|

CH3

(CH3)3CCH2CH(CH3)2

22

Tipos de tomos de carbono

(en las cadenas carbonadas)
a

Primarios (a)

CH3

CH3

d
a
Secundarios (b)CH3CCH2CHCH3
b
c

b CH
Terciarios (c)
2

CH3
Cuaternarios (d) a
a

Isomera estructural constitucional

a) Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.

b) de posicin: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo

esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa
posiciones distintas.
c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el
mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.

CLASIFICACIN DE LOS
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos, y solo contienen
tomos de carbono e hidrgeno

HIDROCARBUR
OS
Alifticos
Saturad
os
Alcanos

Aromtic
os
Insaturados

Alquenos

Alquinos
24

Hidrocarburos
Hidrocarburos

Alifticos
Alifticos

Aromticos
Aromticos

Hidrocarburos
Hidrocarburos

Alifticos
Alifticos

Alcanos
Alcanos

Aromticos
Aromticos

Alquenos
Alquenos

Alquinos
Alquinos

Hidrocarburos
Hidrocarburos

Alifticos
Alifticos

Alcanos
Alcanos

Los alcanos son

hidrocarburos que
tienen enlaces
simples.

Hidrocarburos
Hidrocarburos

Alifticos
Alifticos

Los alquenos son

hidrocarburos que
contienen un doble
enlace carbonocarbono.
H

H
C

Alquenos
Alquenos
H

C
H

Hidrocarburos
Hidrocarburos

Alifticos
Alifticos

Los Alquinos son

hidrocarburos que
contienen un triple
enlace carbonocarbono.

Alquinos
Alquinos
HC

CH

Hidrocarburos
Hidrocarburos

Los hidrocarburos
aromticos ms
comunes son aquellos
que contienen un anillo
de benceno.

Aromtico
Aromtico

H
H

ASIGNACIONES

PRESENTAR UN RESUMEN EJECUTIVO

CONFECCIONAR GLOSARIO
AUTOCOLLAGE
QUIZ 1 TALLER EN CLASE.