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Metabolitos secundarios y
ruta del cido shikimico
REALIZAN
FUNCIONES
FISIOLGICAS EN
LA QUE ESTN
IMPLICADAS RUTAS
METABLICAS :
RESPIRACIN Y
SNTESIS DE
PROTENAS
ESTAS FUNCIONES SON
FUNDAMENTALES PARA QUE
ESTOS ORGANISMO SE
MANTENGAN CON VIDA
CIANOBACTERIAS
FOTOSINTTICAS
LAS PLANTAS, ALGAS Y ALGUNAS
BACTERIAS (CIANOBACTERIAS
FOTOSINTTICAS) REALIZAN UNA
FUNCIN FUNDAMENTAL :
FOTOSNTESIS
METABOLISMO VEGETAL
El metabolismo es el
conjunto
de
reacciones
qumicas que realizan las
clulas de los seres vivos
para sintetizar sustancias
complejas a partir de otras
ms
simples,
o
para
degradar las complejas y
Las
plantas,
organismos
obtener
las simples.
auttrofos,
adems
del
metabolismo
primario
presente en todos los seres
vivos,
poseen
un
metabolismo secundario que
les
permite
producir
y
acumular compuestos de
naturaleza qumica diversa
METABOLISMO
PRIMARIO
llamametabolismo
Se
primario
de
las
plantasa los procesos
qumicos que intervienen
en forma directa en la
supervivencia, crecimiento
y reproduccin de las
plantas.
Son
procesos
qumicos
pertenecientes
al
metabolismo primario de
las plantas:
la fotosntesis
la respiracin
el transporte de solutos
la translocacin
METABOLITOS
PRIMARIOS
sin
todo
Metabolismo Secundario
Defniciones
METABOLISMO
Conjunto de procesos mediante los cuales se
SECUNDARIO
generan sustancias que no forman parte del
metabolismo primario (fotosntesis, respiracin,
transporte
de
solutos,
translocacin,
asimilacin de nutrientes y diferenciacin
celular; entre otros), poseen caractersticas
muy variadas, as como una extrema
complejidad qumica.
Metabolito Secundario
Defniciones
Metabolito Secundario
Los metabolitos secundarios de las
plantasson
compuestos
qumicos
sintetizados por las plantas
que son
productos del metabolismo secundario y
que cumplen funciones no esenciales en
ellas, de forma que su ausencia no es fatal
para la planta, ya que no intervienen en el
metabolismo primario de las plantas.
Aceite esencial
(manzanilla)
Alcaloide
(Chavelita)
Ua de gato
(alcaloides
Metabolito Secundario
Defniciones
Metabolito Secundario
Se sintetizan en pequeas cantidades y
no de forma generalizada, estando a
menudo su produccin restringida a un
determinado gnero de plantas, a una
familia, o incluso a algunas especies.
restringida en el Reino de las plantas.
Fam.
Solanaceae
Fam. Lamiaceae
( aceites esenciales )
Metabolito Secundario
Se agrupan en cuatro clases
Se
agrupan en cuatro clases
principales.
principales.
Terpenos.
Entre
los
que
se
Terpenos.
Entre
lospigmentos
que
se
encuentran hormonas,
o
encuentran
hormonas, pigmentos o
aceites esenciales.
aceites esenciales.
Compuestos fenlicos. Cumarinas,
Compuestos
fenlicos.
Cumarinas,
flavonoides, lignina
y taninos.
flavonoides, lignina y taninos.
Glicsidos. Saponinas, glicsidos
Glicsidos.
Saponinas,
glicsidos
cardiacos, glicsidos
cianognicos
y
cardiacos, glicsidos cianognicos y
Metabolito Secundario
FUNCIN
Proteccin contra el ataque de
herbvoros y patgenos ( Taninos)
Atrayentes de los animales para la
polinizacin
(flavonoides
y
antociansidos) y la dispersin del fruto
y de la semilla
RUTIN
A
Forsythia intermedia
LINALOL
Clarkia breweri
Derris elliptica
ROTENONA
(flavonoide)
Insecticida
+
tomate
nogal
Podophyllum peltatum L
BIOSINTESIS DE METABOLITOS
SECUNDARIOS
BIOSINTESIS DE
METABOLITOS
SECUNDARIOS
Ruta
Ac. shikimico
Ruta
Ac. malnico
Ruta
Ac. mevalnico
Ruta
Metileritritol
fosfato
(cloroplastos)
RUTA DEL
CIDO
SHIKIMICO
ANTECEDENTES
HISTRICOS
AISLADO
(1885)
CIDO
SHIKMICO
Illicium anisatum
(Fam. Illiciaceae)
PARECIDO AL
ANIS ESTRELLA
SHIKIMI-NO-KI EN JAPONS
El cido Shikmico es reconocido como el compuesto
punto de partida para un vasto nmero de sustancias
naturales y es un metabolito universal de las plantas
Incapaces de
biosintetizar
aminocidos
aromticos
(Phe, Tyr, Trp)
CEPA
MUTANTE
E. coli
BIOSINTETIZ
A
AMINOCID
OS
CIDO
SHIKMICO
PRECURSOR
BIOGENTICO
ESTA
DIFUNDIDO EN
TODAS
LAS
ESPECIES
VEGETALES,
MICROORGANIS
MOS,AUSENTE
EN ANIMALES.
cido
shikmico
oselltami
vir
BIOSNTESIS DE
ALCALOIDES
Triptfano
4. ALCALOIDES DE ORIGEN DIVERSO
imidazlicos y bases xnticas
terpnicos y esterodicos
pseudoesterodicos
Se
llamanalcaloides(delcali,
alcalinos,
y-oide,
parecido a, en forma de) a aquellosmetabolitos
secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a
partir deaminocidos. Los alcaloides verdaderos derivan
de un aminocido, son por lo tanto nitrogenados.
Sonbsicos(excepto colchicina), y poseen accin
fsiolgica intensa en los animales aun a bajas dosis con
efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en
medicina para tratar problemas de la mentey calmar el
ALCALOI
DE
PLANTA
USOS
Ajmalina
Rauwolfia
serpentina
Antiarrtmico
Atropina
Hyoscyamus niger
anticolinrgico
Cafena
Coffea arabiga
Campotecin Camptoteca
a
acuminata
Agente anticancergeno
Cocana
Erytroxilon coca
Anestsico local
Codena
Papaver
somniferum
Analgsico, antitusivo
Conina
Emetina
Uragoga
ipecacuanha
Emtico
Morfna
Papaver
somniferum
Analgsico, narctico
Nicotina
Nicotiana tabacum
Txico, insecticida
Pilocarpina
Pilocarpus
BIOSNTESIS DE
FENOLES
del
cido
Shikmico
cido
fosfoenolpirvico
(de la gliclisis)
Acetil coA
Ruta de
Poliacetatos
Fenilalani
na
cido
cinmico
Fenoles
simples
cidos
Fenlicos
Cumarinas
Lignanos
Flavonoi
des
Quinonas
FENOLES SIMPLES
C6
MONOFENOLES
TRIFENOLES
DIFENOLES
FENOL
Catecol
Resorcinol
Hidroquinon
a
Pirogalol
Florogucin
ol
HidroxiHidroquinona
Brezo
C6 -C1
CIDOS FENOLICOS
Los cidos fenlicos que tienen inters teraputico son derivados del cido benzoico o del cido
cinmico (cafeco, ferlico, p-cumrico). Entre las plantas medicinales que poseen cidos fenlicos
vamos a destacar la alcachofa con actividad colertica, el ortosifn con actividad diurtica y la
equincea empleada por sus propiedades inmunoestimulantes. Igualmente incluimos en este
captulo, plantas medicinales, reina de los prados y sauce, que poseen derivados del cido
saliclico con actividad antiinflamatoria, analgsica y antipirtica.
A. BENZOICO
A. FENIL ACETICOS
Mono
Hidrolizados
Alcachofa
Di
Hidrolizados
Equincea
A. CINAMICOS
Tri
Hidrolizados
Ortosifn
sauce
C6 -C3
CUMARINAS
Coriandrum sativum
(culantro)
CUMARINAS
Amni Visnaga
QUINONAS
Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se encuentran tanto en
vegetales superiores como en hongos y bacterias. Las plantas que contienen estos compuestos
son especies vegetales que pueden comportarse como laxantes o como purgantes segn las dosis
administradas. Las antraquinonas se encuentra en forma natural en algunas plantas (Espino
Cerval y el gnero loe), hongos, liquenes Los derivados naturales de la antraquinona son
glucsidos con accin laxante y purgante sumamente potente. En la teraputica farmacolgica, la
antraquinona pertenece a la categora de catrticos y se usan en la terapia contra el estreimiento,
Se encuentran en las hojas, vainas, races y semillas de diversas plantas como el sen, el ruibarbo y
la frngula. Dependiendo del grado de complejidad de su estructura qumica pueden clasificarse
en:
ANTRAQUINONAS
BENZOQUINONAS
Sen
Rubibarbo
Frngula
Aloe
NAFTOQUINON
AS
TANINOS
Los taninos son compuestos polifenlicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masa
molecular relativamente elevada, sabor astringente, conocidos y empleados desde hace muchos
siglos por su propiedad de ser capaces de convertir la piel en cuero, es decir de curtir las pieles.
De las actividades farmacolgicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes,
tanto por va interna como tpica. Entre las plantas encontramos Rosaceae, que se emplean en
forma de infusiones o gargarismos por su poder astringente. Los frutos de taya (Caesalpinia
spinosa) son antibacterianos. Las hojas de zarzamora (Rubus fruticosus L.) como
antidiarreico ligero o las hojas de frambueso (Rubus idaeus L.) utilizadas tradicionalmente en el
tratamiento de una amplia variedad de trastornos femeninos
HIDROLIZABLES O
GALICOS
CONDENSADOS O
PROANTOCIANIDINAS
Zarzamora
tara
Rosaceae
Hojas de Frambueso
LIGNANOS
RESINA DE PODOFILO
Polvo pardo amarillento de
sabor amargo e irritante de
las mucosas.
Contiene:
Podofilotoxina
(20%)
Tratamiento de
condilomas externos :
(disolucin alcoholica al
0.5%)
Derivados
hemisintticos:
etopsido
(quimioterapia)
EMPLEOS DE LA PODOFILOTOXINA
Tratamiento de condilomas externos :
ETOPSIDO: incluido en
protocolos de
quimioterapia:
carcinoma de testculo
cnceres bronquiales
coriocarcinoma
placentario
recidivas de cncer de
mama
linfoma de Hodkin y otros
leucemias agudas.
Vas de administracin:
Inyectables y cpsulas
TENIPSIDO
Se administra solo por
perfusin endovenosa
(aceite de ricino)
Indicado en:
-Enf. De Hodkin
-Tumores cerebrales y
de vejiga
-Mama, ovario (muy
expandidos)
*Toxicidad hematolgica
(y tisular)
FOSFATO
DE
ETOPSIDO
(profrmaco:
liofilizado
hidrosoluble)
FLAVONOIDE
S tienen
molculas que
Son
dos anillos bencnicos (
aromticos) unidos a travs
de una cadena de tres
tomos de carbono, puesto
que cada anillo bencnico
tiene 6 tomos de carbono,
los autores los denominan
simplemente
como
FLAMILIAS CON
compuestos
C6C3C6.
FLAVONOIDES
Fam. Astaraceae
Fam. Rutaceae
Fam. Umbelliferae
Fam. Polugonaceae
Fam. Lamiaceae
Fam. Leguminosae
Fam. Polugonaceae
FLAVONOI
DES
DEFINICIN
Flavonoide
(del
latn
flavus, "amarillo") es el
trmino genrico con que
se identifica a una
serie
de
metabolitos
secundarios
de
las
plantas.
Tambin conocidos como
bioflavonoides,
son
complejos
multifenlicos
por
lo que se les
Los
flavonoides
se denomina
polifenoles.
encuentran
tanto en estado
libre como glicosidado,
constituyen el grupo ms
amplio de los fenoles
va biosinttica
de los flavonoides
Son
molculas
que
tienen
dos
anillos
bencnicos
(
aromticos)
unidos
a
travs de una cadena de
tres tomos de carbono,
puesto que cada anillo
bencnico
tiene
6
tomos de carbono, los
FLAMILIAS
CON
autores los
denominan
FLAVONOIDES
simplemente
como
Fam.
Astaraceae
compuestos
C6C3C6.
Fam. Rutaceae
Fam.
Umbelliferae
Fam.
Polugonaceae
Fam. Lamiaceae
IMPORTANCIA FARMACOLGICA Y
EMPLEOS
Disminuyen la permeabilidad
capilar
Accin antioxidante. Insuficiencia
ACCIN
ANTIEDEMATOSA
venolinftica
Fragilidad
capilar
TRASTORNOS
VASCULARES
PERIFRICOS:
-Flebologa
-Proctologa
-Trastornos vasculares de la
retina
INTERS EN LA INDUSTRIA:
-Colorante : pigmento natural carente de toxicidad
-Materia prima: mosto de uva (abundante y poco coste)
-Inconveniente:
-inestabilidad en medio acuoso
-Insolubilidad en lpidos
-Aditivo alimentario UE: E163 (bebidas, conftera,
Manipulacin gentica
del metabolismo
secundario
deseado
- Aumentar el flujo de la ruta
biosinttica.
Inhibir
el
catabolismo
del
producto.
- Aumentar el nmero de clulas
productoras.
Producir menor cantidad del
producto deseado
- Reducir el flujo de la ruta
biosinttica.
- Aumentar el catabolismo.
Expresin de nuevos componentes
BLANCOS DE LA
MANIPULACIN
GENTICA DEL
METABOLISMO
SECUNDARIO
Modificacin de la sntesis de
terpenoides
- Alteracin de las fragancias y sabores
de
los alimentos
- Produccin y sobrexpresin de
vitaminas
-Produccin
de
compuestos
farmacolgicos
Modificacin de la sntesis de
flavonoides
LEMAT
O
Produccin
de
compuestos
nutracuticos
-Modifcacin de la coloracin floral
TERPEN
OS
Modifcacin
del aceite
esencial de
Mentha
piperita
(menta)
Los
monoterpenos
son
los
principales
componentes del aceite esencial de la familia de
la menta (Lamiaceae), siendo el mentol y la
mentona los principales monoterpenos (50 y 1030%, respectivamente) presentes en el aceite
esencial de Mentha piperita
Modifcacin
de la
composicin
del aceite
esencial de
Mentha
piperita
(menta)
PROBLEMAS:
La falta de luz, sequedad y altas temperaturas
favorecen la produccin y acumulacin de los
monoterpenos mentofurano y pulegona en el
aceite esencial de menta. Estos componentes
disminuyen el aroma y gusto de la menta.
SOLUCIN:
Disminuir la acumulacin de metabolitos
indeseables como mentofurano , y maximizar
la produccin de mentol
ESTRATEGIA:
Sobreexpresin de la enzima 1-deoxi-xilulosa-5
fosfato reductoisomerasa (DXR).
Supresin de la expresin de la enzima
mentofurano sintetasa (MFS) por expresin
transcriptos antisentido del gen de MFS.
BIOSNTESIS DE FLAVONOIDES
Los flavonoides se clasifican en cinco grupos segn su estructura
central (aglicona)
Modifcaci
n de la
sntesis de
alcaloides
en Atropa
belladona
Atropa belladona
Hioscyamus
ALCALOID
ES
Existe
un gran
inters comercial en
incrementar
el contenido de ciertos
metabolitos secundarios de uso medicinal en
las plantas que lo producen.
El alcaloide del tropano escopolamina es un
importante anticolinrgico presente en varias
plantas Solanceas .
Atropa belladona produce altos niveles de
hioscinamina y muy poca escopolamina.
La enzima que realiza la conversin entre
estos dos compuestos
(hioscinamina 6-
hidroxilasa) fue aislada de Hioscyamus
niger
Modifcacin
de la sntesis
de alcaloides
en Atropa
belladona
ALCALOID
OBJETIVO: ES
Aumentar la expresin de escopolamina,
importante droga colinrgica, en Atropa
belladona.
ESTRATEGIA
Transformacin de Atropa belladona con
Atropa
belladona
H6H Hyosciamus
niger
T-nos
Desarroll
o de
plantas
de caf
Con bajo
nivel de
cafena
OBJETIVO:
Obtencin de plantas de caf (Coffea canephora) que
produzca menos cafena.
ESTRATGIA
Disminucin de la expresin de la enzima teobromina
sintetasa por ARN de interferencia
Bibliografa
1.
2.
3.
4.
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Brunenton
Jean.
Farmacognosia:
Fitoqumica
Plantas
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W. C. Evans Treese y Evans Farmacognosia 13 ed. , Ed.
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http://eprints.ucm.es/9603/1/Metabolismo_secundario_de_planta
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http://www.fbmc.fcen.uba.ar/materias/agbt/teoricos/2011_19%20
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