UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

FRANCISCO DE MIRANDA
REA DE TECNOLOGA
NCLEO EL SABINO
CTEDRA : QUMICA ORGNICA

Integrantes:
Hurtado. Lainez
Orozo, Angel

Halogenuros de Alquilo

Los halogenuros de alquilo o compuestos halogenados son aquellos que

contienen halgeno en su estructura. Tienen la frmula general RX, donde R es el
grupo alquilo y el tomo de halgeno (flor, cloro, bromoo yodo) siendo ste su
grupo funcional. Los halogenuros de alquilo pueden ser mono o polihalogenados.

Propiedades Fsicas

Polaridad: Los tomos de halgeno son ms electronegativos que los

tomos de carbono. Por lo tanto el enlace carbono halgeno en el
halogenuro de alquilo es polar, an as los halogenuros de alquilo son
dbilmente polares.
Fuerzas Intermoleculares: Por ser compuestos de baja polaridad las
fuerzas que mantienen unidas sus molculas son la Fuerzas de Van Der
Waals, o atracciones dipolares dbiles.

Puntos de ebullicin y de fusin: Estas propiedades tienen variacin

similar a la familia de los alcanos. Sin embargo, los haloalcanos tienen
puntos de ebullicin mayores que los alcanos de igual nmero de tomos de
carbono, debido a la presencia del halgeno, el cual incrementa la masa
molar del compuesto y por ende el punto de ebullicin.

 Solubilidad: Son solubles en disolventes de baja polaridad como el

benceno, ter y cloroformo; por no formar puentes de hidrgeno son
insolubles en agua. Debido a su baja polaridad no solvatan iones simples, por
lo que no pueden disolver sales inorgnicas.

Densidad: Los fluoruros y cloruros de alquilo que contienen un solo tomo

de cloro son menos densos que el agua, mientras que los cloruros de alquilo
con ms de 2 tomos de cloro(policlorocompuestos), as como los bromuros
y yoduros de alquilo son ms densos que el agua.

Fuente y Uso de los halogenuros de alquilo

Los compuestos halogenados de origen natural son escasos, de manera

que la mayora de ellos se preparan para su posterior empleo. Estos
compuestos ( los clorados y/o fluorados) se usan como solventes o
principalmente como materia prima de sntesis orgnica de producto de
importancia comercial e industrial.

Los freones se usan como lquidos refrigerantes, pero su uso se est

limitando porque contribuyen a destruir la capa de ozono(O3) situada en
la estratosfera, la cual defiende a la atmsfera de la luz ultravioleta(UV)
que proviene del sol.

En la estratosfera, el fren 12 quedara expuesto a la radiacin UV, la

cual produce la ruptura homoltica del enlace C Cl, como resultado el
tomo de cloro (Cl ) liberado destruira el ozono por medio de reacciones
de radicales libres.

El cloruro de etilo se emplea en la preparacin del tetraetilo de plomo,

el cual es un aditivo( agente antidetonante ) en la mezcla de gasolinas.
El 1,2-dicloroetano es la materia prima para la obtencin de cloruros de
vinilo que a su vez se utiliza en la preparacin del policloruro de vinilo
( PVC ), la cual es una resina plstica cuyo principal uso es la elaboracin
de tuberas, envases de productos alimenticios y material mdicoquirrgico.

El uso de algunos de estos compuestos en la industria qumica est

siendo cuestionado por sus efectos txicos directos en el hombre. Como
son : el insecticida DDT ( diclorodifeniltricloroetano ) o el germicida
Hexaclorofeno que son compuestos policlorados y el solvente 1,2dicloroetano; o por sus efectos dainos indirectos como los provocados por
los freones tal como se indic anteriormente.

RESUMEN
Preparacin de los halogenuros de alquilo

A partir de los alcoholes

R- OH
Alcohol

HX PX3

Intercambio de halogenuros

R-X
RX
Halogenuro de alquilo

+ NaI

Bromuro de
alquilo

R-I + NaX
Yoduro de
alquilo

Halogenacin de hidrocarburos saturados

Halogenuro de hidrgeno

X2

R-H

R-X

+ HX

Calor o luz
Alcano/cicloalcano

Halogenuro de alquilo

Adicin de halogenuros de hidrgeno a alquenos

-C=C-

HX

-CCH X

Adicin de halogenos a alquenos y

alquinos

-C=C-

X2

-CCX X

X
-C=C-

2X2

-CCX X