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HIDROCARBUROS
Muchos de los compuestos orgnicos
pueden agruparse en forma muy
semejante presentando muchas
propiedades qumicas comunes.
Asi el estudio de una clase de compuestos
nos capacitar para reconocer y predecir
al menos cualitativamente las propiedades
de los miembros individuales de esa clase
HIDROCARBUROS
CLASIFICACIN:
Hidrocarburo saturado o parafina
Hidrocarburo insaturados: Alqueno y Alquinos
Hidrocarburos Aromticos
Alcoholes. teres
Compuestos Carbonilicos: Aldehdos y Cetonas
cidos Carboxlicos: Esteres, Amidas, Haluros de
acilo, Anhdrido de acilo.
Aminas.
Nitrilos.
hidrocarburos
Cadena abierta
Saturados
Cadena cerrada
insaturados
alcanos
ciclos
aromticos
alquenos
Ciclo alcano
alquinos
Ciclo alqueno
Ciclo alquino
ALCANOS
Son hidrocarburo de cadena abierta
(acclicos).
Parafinas (latn parum affinis: poca afinidad)
Frmula General: CnH2n+2
ALCANOS
El compuesto ms sencillo de la serie de los
alcanos es el metano, CH4.
Los siguientes miembros de la serie son:
etano
propano
butano
pentano
hexano
heptano
octano
(CH3 - CH3)
(CH3 - CH2 - CH3)
(CH3 - CH2 - CH2 - CH3)
(CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)
(CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)
(CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)
(CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)
Nombre
Cn
Nombre
Cn
Nombre
metano
heptano
13
Tridecano
etano
octano
20
Icosano
propano
nonano
21
Henicosano
butano
10
decano
22
Docosano
pentano
11
undecano
23
Tricosano
hexano
12
dodecano
30
Triacontano
N de C
Nombre
N de C
Nombre
nonano
30
triacontano
10
decano
31
hentriacontano
11
undecano
32
dotriacontano
12
dodecano
40
Tetracontano
13
tridecano
41
Hentetracontano
14
tetradecano
50
pentacontano
15
pentadecano
60
hexacontano
16
hexadecano
70
heptacontano
17
heptadecano
80
octacontano
18
octadecano
90
nonacontano
19
nonadecano
100
hectano
20
eicosano
200
dihectano
21
heneicosano
300
trihectano
22
docosano
579
nonaheptacontap
entahectano
RADICALES ALQUILO
Se llama radical alquilo a las
agrupaciones de tomos procedentes de
la eliminacin de un tomo de H en un
alcano, por lo que contiene un electrn
de valencia disponible para formar un
enlace covalente.
Se nombran cambiando la terminacin
-ano por -ilo, o -il cuando forme parte de
un hidrocarburo.
Frmula
Nombre
Metano
Etano
Radical
Nombre
Metil-(o)
Etil-(o)
Propano
Propil-(o)
Butano
Butil-(o)
Pentano
Pentil-(o)
Hexano
Hexil-(o)
Heptano
Heptil-(o)
Octano
Octil-(o)
CH3CH2CH2CH2
Prefijo n
n-Butilo
ISO
NEO
SEC CH3
CHCH2
TER CH3
Isobutilo
CH3CH2CHCH3
sec-Butilo
CH3
CH3 C
CH3
t-Butilo
ISOMERA ESTRUCTURAL
La existencia de molculas que poseen la misma
frmula molecular y propiedades distintas se
conoce como isomera
Cuando dos o ms sustancias diferentes presentan la
misma frmula molecular (condensada), pero
diferente frmula estructural (espaciales), se dice
que cada una de ellas es ismero de los otros.
En general, las frmulas estructurales presentan
formas planas, bidimensionales o tridimensionales
Al estudio de la existencia de los ismeros se llama
isomera.
CLASIFICACIN:
La isomera puede ser de dos tipos:
a) Constitucional o estructural
b) Espacial o estereoisomera
ESTRUCTURAL
Compara y establece diferencias entre frmulas
moleculares, representando estructuralmente
cada molcula y analizando las posiciones ya
sea los tomos de carbono en el esqueleto
Carbonado, y de los grupos funcionales.
Se divide en:
Isomera de ordenacin o de cadena
Isomera de posicin.
Isomera de Funcin
Metmeros
Formacin de Ismeros
Para encontrar los ismeros de un
compuesto, basta hallar la posibilidad de
colocar los grupos funcionales o de los
tomos de carbono en posiciones
diferentes en el esqueleto hidrocarbonado
e ir comparando las estructuras.
Estructura que se repita, se descarta como
ismero.
Isomera Estructural
Isomera de funcin: cuando
las dos molculas
presentan diferentes
grupos funcionales.
Isomera de Cadena: si
varias sustancias
ismeras tienen la misma
funcin pero diferente
cadena o esqueleto
carbonado.
Isomera Estructural
Isomera de Posicin
Cuando tienen la misma funcin e idntica
cadena carbonada, se van a diferenciar en la
posicin del grupo funcional.
Metmeros.Tienen el mismo grupo funcional
sustituido de formas distintas.
ISOMERA ESPACIAL
Estudia la coexistencia de compuestos
ismeros que tienen la misma frmula
estructural pero diferente orientacin de sus
tomos en el espacio (Isomera
Configuracional)
Se divide en dos clases:
Isomera Geomtrica
Isomera ptica
NOMENCLATURA
Numerar la cadena carbonada ms larga,
esta corresponde al alcano principal, se
debe empezar por el extremo ms cercano
a las ramificaciones ms complejas, de tal
manera que la ramificacin tenga el
nmero ms bajo. Si existiera ms de un
sustituyente del mismo tipo en carbonos
diferentes o en el mismo carbono utilice los
prefijos di (2), tri (3), tetra (4), etc.
IUPAC
ramificada
CH3
5 6
CH3
CH3
7
2,4,5,
5
3,3,4,
6
4-Etil-2,5,5trimetilheptano
4.- La cadena ms larga se numera en el sentido en que resulten los localizadores ms bajos.
5.- Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico.
6.- Si un sustituyente est repetido, su nombre va precedido por un prefijo multiplicador (que no
influye en el orden alfabtico).
RECORDAR
PROPIEDADES FSICAS
Presentan serie homloga: difieren en una unidad constante.
A temperatura ambiente y a una atmsfera, los cuatro
primeros son gases, del C5 al C17 son lquidos, del C18 y ms
son slidos.
Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar la cadena.
Los puntos de fusin aumentan levemente (par o impar).
Son menos densos de todos los grupos de molculas
orgnicas.
Insolubles en agua, se disuelven en solvente de baja polaridad
PROPIEDADES QUMICAS
Falta de reactividad.
No son atacados por cidos o por agentes oxidantes enrgicos,
o agentes reductores.
Son atacados por el oxgeno a elevadas temperaturas.
Se descomponen por temperaturas altas en ausencia de
oxgeno.
Sufren reacciones de halogenacin.
PIROLISIS: Se efecta la escisin de alcanos de peso
molecular grande en molculas de menor tamao.
OBTENCIN DE ALCANOS
1. HIDROGENACIN DE ALQUENOS
2. HIDRLISIS DEL REACTIVO DE GRIGNARD
3. REDUCCIN DEL HALOGENURO DE ALQUILO
4. REDUCCIN TOTAL DE GRUPOS CARBONILO
A) Reduccin de Clemmensen: cetonas
B) Reduccin de Wolff-Kishner: aldehdos.
(2)
X2
250-400 C
2X.
o
luz ultravioleta
X. + RH
HX + R.
Pasos propagadores de la cadena
(3)
R. + X2
RX + X.
BIBLIOGRAFA
Normas de nomenclatura IUPAC de los
alcanos
http://www.unex.es/qoceres/Alcanos.pd
f
http://www.acienciasgalilei.com/qui/pdf-qu
i/iupac-form-organica.pdf