ALCALIDES

Alcalides so compostos nitrogenados farmacologicamente

ativos. Na sua grande maioria, possuem carter alcalino, com
exceo de alguns como colchicina, piperina, oximas e alguns sais
quaternrios.

Piperina

Colchicina

Os alcalides contendo um tomo de nitrognio em um

anel heterocclico so chamados de alcalides verdadeiros e so
classificados de acordo com o sistema anelar presente na
molcula.
Classe de alcalides: tropnicos,
pirrolizidnicos, quinolnicos, etc...

indlicos,

esteroidais,

Nas plantas freqentemente, formam sais com cidos

tais como cido qunico ou mecnico. Alguns esto presentes em

combinaes com aucares, como solanina, e outros ocorrem
como steres ou amidas, como paclitaxel.

Ac. qunico

c. cafeico
Paclitaxel (taxol)

Solanina

HISTRICO
Esse grupo qumico tem apresentado um grande
impacto atravs dos tempos na economia, medicina e outros
setores sociais e polticos. So igualmente exemplos da
importncia:
1803 e 1805 sal de pio, princpio sonfero de P.
somniferum. A morfina foi isolada pelo farmacutico alemo
Friedrich W. Adam.
1923 identificao de morfina (hipnoanalgsico)
1820 identificao da quinina e estricnina a partir de
Cinchona spp. e Strychnos nux-vomica L.
1820 isolamento de emetina princpio da ipeca, utilizada
como emtico e no tratamento de disenterias.

1881 escopolamina de Datura stramonium L. (anticolinrgico)

1848 papaverina com propriedades antiespasmdica

alcalides antitumorais de Catharanthus roseus G. Don.

1992 Taxol com efeito antitumoral, isolado de Taxus brevifolia.
1999

citrato de sidelafina (Viagra)

Localizao
So sintetizados no retculo endoplasmtico e armazenados
nos vacolos sob a forma de sais.
O local de estoque dos alcalides freqentemente
diferente daquele no qual so sintetizados. O exemplo mais
conhecido o da nicotina, que sintetizada nas razes do tabaco,
mas translocada para as folhas nas quais armazenada.

Piridina
N

N
H

Piperidina

Quinolina

Isoquinolina

CH3

NH

Tropano

Pirrolizidina

N
H

Indol

Imidazol

Pirrolidina

H
N
N

Purina

Quinolizidina

Indolizidina

FUNESNOSVEGETAIS

Tem sido observado que muitas plantas que produzem

alcalides so evitadas por animais ou insetos, isto certamente
devido a sua toxicidade ou ao fato da maioria dos alcalides
terem gosto amargo.
Esto relacionados a sntese de aminocidos e protenas.
Classificao de alcalides de acordo com o precursor biogentico
Precursor Biogentico
L-ornitina

CH3

OH

OH

O
O

OH

Retronecina (Senecio spp.)

Pirrolizidnico

Atropina (Atropa
belladona L.)
Tropnico

Alcalides tropnicos

Alcalides pirrolizidnicos

Alcalides piperidnicos e quinolizidnicos

Alcalides piridnicos

L-ornitina

tiloforina (Tylophora
Ashmatica)
fenantroindolizidnico

higrina
(Erythoxylum sp.)
pirrolidnico

O
O

H O

O
O

L-lisina

Coniina (Conium
maculatum L.)
piperidnico
H

lupinina (Lupinus
luteus L.
quinolizidnico
H

N
H

OH

HO
HO

L-tirosina

OH

N
O

N
H
OH

O
OH

Betainidina (Beta vulgaris L.)

diidroindlico
(Cephaelis spp.) isoquinolnico
L-fenilalanina
HO

OH

OH

Tenelina
(Beauvaria
tenella) piridnico

Extrao e isolamento de alcalides

HO

Droga vegetal

NCH3

H3CO

base fraca
solv. orgnico (ter, clorofrmio)
H3CO
OH

Droga esgotada

Extrato orgnico
cido diludo

HO
+
N

H3CO

CH3
H

Ext. aquoso cido

H3CO

Solv. Orgnico

alcalinizar at pH 9
extrao com solvente org.

OH
Cl

Soluo orgnica de

Alcalides

Soluo cida

EXTRAOEISOLAMENTO
HO

HO

NCH3

H3CO

+
N

H3CO

CH3
H

H3CO

H3CO

+ HCl

OH

OH

boldina

Cl

HO

HO
+
N

H3CO

CH3

NCH3

H3CO

H
H3CO

+ NH4OH
OH

H3CO
OH

Cl

Solvel em solventes
orgnicos apolares

HO
+
N

H3CO

CH3
H

H3CO

+ K[BiI4] + H+

OH
[BiI4]

A maioria dos alcalides precipita em solues neutras

ou levemente cidas pelos reagentes de Mayer (soluo de
iodeto de potssio e cloreto de mercrio), Dragendorff
(soluo de iodeto de potssio e subnitrato de bismuto),
Wagner ou Bouchardat (soluo de iodo e iodeto de potssio),
Bertrand (soluo de cido slico-tngstico), Hager (soluo
saturada de cido pcrico), ou com soluo de cido tnico.
A caracterizao preliminar dessas substncias pode
ser realizada atravs de cromatografia em camada delgada,
utilizando slica gel ou xido de alumnio como fase slida.

Alcalides lquidos volteis, tais como a nicotina e a

coniina so mais convenientemente extrados por destilao.
Extratos aquosos do vegetal so alcalinizados com hidrxido de
sdio ou carbonato de sdio e os alcalides extrados por
arraste de vapor.
Alcalides comercializados no Brasil
1- Atropina
2- Berberina
3- Cafena
4- Codena
5- Colchicina
6- Diidroergoonina
7- Diidroergocriptina
8- Diidroergocristina
9- Diidroergotamina
10-Diidroergotoxina
11-Efedrina
12-Ergotamina

14
2
34
8
4
1
2
6
7
1
31
16

13
14
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16
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22
23
24
25
26
27
28
29

Espartena
Hiosciamina
Hioscina
Ioimbina
Morfina
Nicotina
Papaverina
Pilorcarpina
Pseudoefedrina
Quinidina
Reserpina
Teofilina
Topotecano
Vimblastina
Vincanina
Vincristina
Vinolrebina

1
2
35
7
8
1
31
2
13
3
8
20
1
2
2
7
1

H
N
H

N
H

O
H3C
OH

(anticolinrgico) antiespasmdico

Ioimbina
H

HO
H

H3CO

C
CH2
CH2 H
N

CH2

Morfina (analgsico)

Quinidina (depressor cardaco)