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NUCLEOFILICA Y POR
RADICALE LIBRES
en algunos casos pocos frecuentes se
observan reacciones de sustitucin en anillos
bencnicos que transcurren por mecanismos
nucleofilos o de radicales libres.
NUCLEOFILO
Especie que reacciona cediendo un par de electrones libres
a otra especie (electrfilo)
Ejemplos de nucleofilos
De carbono
De oxigeno
De nitrgeno
De azufre
SUSTITUCION NUCLEOFILA
AROMATICA (SNAr)
Tipo de sustitucin en la que el nucleofilo desplaza a un
buen grupo saliente como un haluro en un anillo
aromatico.
Otros
grupos
atractores
de
electrones que activan
el haluro para la SNAr
son:
MECANISMOS
Mecanismo de adicin - eliminacin.
El nucleofilo se adiciona al grupo saliente, el cual a
continuacin va a ser eliminado recuperndose la
aromaticidad
Tiene lugar si existen grupos fuertemente atractores de
electrones; tpicamente grupos nitro (-NO2) con las
posiciones orto y para al grupo saliente
MECANISMOS
Adicion-eliminacion
MECANISMOS
Eliminacion-adicion (mecanismo atravez del bencino)
Esta reaccin no requiere grupos desactivantes en
posicin orto/para y sigue un mecanismo diferente al de la
sustitucin nuclefila aromtica por adicin-eliminacin.
TOXICIDAD
Los Hidrocarburos Aromticos pueden ser cancergenos. Se
clasifican como 2A o 2B.