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FENOLES
ALDEHDOS
CETONAS
ALCOHOLES
ALCOHOLES - Nomenclatura
Sistema IUPAC
3-Pentanol
OH
I
CH3-CH2-CH-CH3
2-Butanol
1,3-Pentanodiol
ALCOHOLES - Nomenclatura
Sistema IUPAC
Si el alcohol es no saturado, se nombra teniendo en cuenta
que el grupo OH tenga el menor nmero
OH
I
CH2=CH-CH-CH2Cl
1-Cloro-3-buten-2-ol
Cuando el grupo OH no es el grupo funcional principal
(cidos, aldehdos, cetonas),se emplea el prefijo hidroxi.
OH
CH3-CH-COOH
cido 2-Hidroxipropanoico
OH
CH3-CH-CH2- C-CH3
4-Hidroxi-2-Pentanona
Estructura
Nombre de la IUPAC
Estructura
Nombre de la IUPAC
1-propanol
2-propanol
ciclopentanol
1,2-etanodiol
4-penten-2.ol
3-penten-1-ol
4-amino-1-butanol
ALCOHOLES - Clasificacin
C
C C OH
C C OH
C C OH
C
alcohol
Primario
(OH unido a C 1)
alcohol
Secundario
(OH unido a C 2)
alcohol
Terciario
(OH unido a C 3)
CH3OH
metlico
32 g/mol
infinita
CH3CH20H
etlico
46 g/mol
infinita
CH3CH2CH2OH
n-proplico
80 g/mol
infinita
CH3CHOHCH3 isoproplico
60 g/mol
infinita
CH3CH2CH2OH n-proplico
80 g/mol
infinita
CH3CH2CH2CH2OH
n-butlico
74 g/mol
7,9
b) Alcohol Secundario
CH3 CHOH CH3 + K2CrO7 + H2SO4
c) Alcohol Terciario
(CH3)3 C OH + K2Cr2O7 + H2SO4
R-ONa
Reaccin de esterificacin
H3O+
R-OH + R - CO OH
R- CO OR
Reaccin de deshidratacin.
Reacciones de deshidrogenacin y oxidacin
FENOLES
FENOLES
Los fenoles tienen el grupo oxhidrilo directamente
unido a un anillo aromtico.
No son alcoholes.
Se diferencian en sus reacciones qumicas.
- OH
Fenol
- CH2OH
Alcohol Benclico
FENOLES
Fenol
Formas resonantes
http://es.slideshare.net/uurzua/fenoles-y-aminas
FENOLES - Nomenclatura
Los fenoles sustituidos se nombran como derivados
del fenol.
OH
OH
Cl
o-Clorofenol o
2-Clorofenol
OH
Cl
NO2
p-Nitrofenol o
4-Nitrofenol
Cl
2,4-Diclorofenol
FENOLES - Nomenclatura
SOLUBILIDAD
El fenol es poco soluble en agua.
Los difenoles y polifenoles con ms de un grupo OH, presentan
mayor solubilidad en el agua.
OH
OH
OH
OH
https://sites.google.com/site/organicaiii/test-de-caracter-acido-1
http://es.slideshare.net/uurzua/fenoles-y-aminas
FENOLES - Reacciones
Su carcter cido le permite ceder un protn para formar
sales y teres:
http://es.slideshare.net/verorosso/propiedades-y-reacciones-organica
ALDEHDOS
Y
CETONAS
GRUPO CARBONILO
ALDEHDOS - Nomenclatura
Sistema UIQPA (IUPAC)
para indicar la
ALDEHDOS - Nomenclatura
Para los aldehdos insaturados se emplea el sufijo enal,
indicando la posicin del doble enlace mediante el menor
nmero que corresponda al tomo de carbono que tiene el
doble enlace.
CH3CHCHCHO
2-Butenal
La posicin de los sustituyentes en la cadena se indica, igual
que en el caso de los cidos, empleando letras griegas en el
sistema comn.
CH3
IUPAC: 2-metilbutanal
CH3CH2CHCHO
Comn: -Metlbutiraldehdo
El orden comienza en el tomo de carbono adyacente al
grupo carbonilo.
CETONAS
CETONAS - Nomenclatura
SISTEMA UIQPA (IUPAC)
Se cambia la terminacin ano del hidrocarburo con una
cadena con igual nmero de tomos de carbono en posicin
lineal por la terminacin ona (o diona para una dicetona).
O
II
2-Propanona
CH3CCH3
La posicin del grupo carbonilo y la de los sustituyentes en la
cadena se indican mediante nmeros, de tal manera que el
grupo carbonilo, tenga el menor nmero posible.
O
II
CH3CH2CCHCH2CH3
I
4-Metil-3-hexanona
CH3
O O
II II
CH3C CCH2CH3
2,3-Pentanodiona
CETONAS - Nomenclatura
Sistema UIQPA (IUPAC)
O
II
CH3CCOOH
cdo 2-Oxopropanoico
cido -Cetopropanoico o cido pirvico
GRUPO CARBONILO
http://slideplayer.es/slide/16183/
El carbono y el oxgeno de
grupo carbonilo, as como los
dos
tomos
directamente
unidos al grupo carbonilo , se
encuentran en un plano y
forman
ngulos
de
aproximadamente 120.
http://slideplayer.es/slide/16183/
GRUPO CARBONILO
Reactividad
Forma resonante
La forma resonante cargada
muestra que el enlace C = O
es polar (EN = 1.0)
http://rabfis15.uco.es/weiqo/tutorial_weiqo/hoja14a2a2p1.html
El carbono es electroflico,
susceptible al ataque de
agentes nucleoflicos.
PROPIEDADES FSICAS
ALDEHDOS Y CETONAS
La mayora de aldehdos y
cetonas ms conocidos, son
lquidos
a
temperatura
ambiente.
PROPIEDADES FSICAS
ALDEHDOS Y CETONAS
Los aldehdos y cetonas de menos de cinco tomos de
carbono son solubles en agua, probablemente por la
capacidad de formacin de puentes de hidrgeno entre las
molculas de agua y el oxgeno de grupo carbonilo.
Los aldehdos y cetonas no forman puentes de hidrgeno
intermoleculares.
Existe una fuerte atraccin intramolecular entre los extremos
del dipolo carbono-oxgeno.
PROPIEDADES QUMICAS
ALDEHDOS Y CETONAS
Oxidacin
CH3(CH2)5CHO + [O]
Heptanal
CH3(CH2)5COOH
cido Heptanoico (95%)
KMnO4
H2SO4, 15
CH3C(CH3)2COCH3 + 4[O]
3,3-Dimetil-2-butanona
CH3C(CH3)2COOH + 18%
CrO3
CH3COOH
de
100, 5hr.
c. 2,2-Dimetilpropanoico
PROPIEDADES QUMICAS
ALDEHDOS Y CETONAS
Oxidacin
RCHO + 2Ag(NH3)2OH
H 2O
Los aldehdos
decolorndolo.
se
oxidan
con
KMnO4
diluido
fro,
Bibliografa
Pozas, A., Illana, J., Garrido, A., Romero, A., Teijn, J. M. Qumica. Mc
GRAW-HILL/INTERAMERICANA DE ESPAA. 1993
http://es.slideshare.net/uurzua/fenoles-y-aminas
https://sites.google.com/site/organicaiii/test-de-caracter-acido-1
http://es.slideshare.net/verorosso/propiedades-y-reacciones-organica
http://slideplayer.es/slide/16183/
http://rabfis15.uco.es/weiqo/tutorial_weiqo/hoja14a2a2p1.html