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TEMA N 08
HIBRIDACION. ESTEREOISOMERIA
ASIGNATURA: QUIMICA
CICLO : I
SEMESTRE: 2016-I
UNIDAD II
SEMANA : 09
Prof. H. Lezama
H. Lezama
USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
MISIN
Formar profesionales mdicos competentes, con alto nivel cientfico, tecnolgico y con slidos
valores ticos y humanistas.
Contribuir a la creacin y difusin del conocimiento mdico, a travs de la investigacin.
Proyectar nuestra accin a la comunidad, por medio de acciones dirigidas a la prevencin y el
desarrollo de la salud de la poblacin
VISIN
Ser lder en la formacin de mdicos y en la investigacin, as como en la difusin del
conocimiento de las ciencias de la salud contribuyendo al desarrollo integral del mundo
ESTEREOISOMERIA
USMP-FMH-FN-QM-2015-I
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ORBITAL
HIBRIDACION
SP3, SP2, SP
REPRESENTACION
Modelos, frmulas
SISTEMAS -CONJUGADOS
Resonancia
Aromaticidad
ISOMERIA
ESTEREOISOMERIA
Enantiomera, diasteromera, mesomera
Elementos de simetra
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ORBITAL
Espacio donde es posible
encontrar al electrn.
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H: ORBITAL
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ENLACE: T.O.A.
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ENLACE: T.O.M.
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3 orbitales (2) p
- Capa 3 o M : 1 orbital (3) s
3 orbitales (3) p
5 orbitales (3) d
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ORBITALES ATOMICOS
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K: 1s2
L: 2s2
2p
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ORBITALES p
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ORBITALES p DEL C
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Carbono primario
Es aquel que est unido
mediante enlace simple a otro
tomo de carbono.
Carbono secundario
Es aquel que est unido
mediante enlaces simples a
otros dos tomos de carbono.
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Carbono terciario
Es aquel que est unido
mediante enlaces simples a
otros tres tomos de
carbono.
Carbono cuaternario
Es aquel que est unido
mediante enlaces simples a
otros cuatro tomos de
carbono
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TIPOS DE ENLACE
SIMPLE
DOBLE
TRIPLE
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HIBRIDACION
Forma como se
rearreglan los
electrones de valencia
para formar enlaces
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TIPOS DE HIBRIDACION
- TETRAGONAL (sp3). Para formar enlaces
simples.
- TRIGONAL (sp2). Para formar enlaces dobles.
- DIGONAL (sp). Para formar enlaces triples, o
dos dobles.
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CARBONO:
HIBRIDACION TETRAGONAL
1
2s +
sp
2p
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HIBRIDACION sp
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CARBONO sp3
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CARBONO:
HIBRIDACION TRIGONAL
1
2s + 2 2p
sp
+ 1 2p
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HIBRIDACION sp2
2s
2p
sp2
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CARBONO sp
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CARBONO sp : ETENO
2
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CARBONO:
HIBRIDACION DIGONAL
1 2s + 1 2p
2 sp
+ 2 2p
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HIBRIDACION sp
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CARBONO sp
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REPRESENTACION:
FORMULAS
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REPRESENTACION:
FORMULAS
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DIENOS ACUMULADOS
Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces contiguos.
1,2-Pentadieno
CH2=C=CH-CH2-CH3
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DIENOS AISLADOS
Compuestos donde se encuentran dobles
enlaces con por lo menos dos enlaces simples
entre ellos.
1,4-Pentadieno
CH2=CH-CH2-CH=CH2
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DIENOS CONJUGADOS
Compuestos donde se encuentran dobles
enlaces intercalados con enlaces simples.
1,3-Pentadieno
CH2=CH-CH=CH-CH3
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RESONANCIA
Deslocalizacin de electrones
p en sistemas conjugados
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Estructuras de Kekul
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ISOMERIA
Compuestos diferentes con
la misma frmula molecular
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TIPOS DE ISOMERIA
ISOMERIA ESTRUCTURAL
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ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De cadena
Butano
CH3-CH2-CH2-CH3
Isobutano
CH3-CH-CH3
CH3
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ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De posicin
1-Cloro-butano
CH2-CH2-CH2-CH3
Cl
2-cloro-butano
CH3-CH-CH2-CH3
Cl
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ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De funcin
Etanol
CH3-CH2-OH
dimetil-ter
CH3-O-CH3
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ISOMERIA GEOMETRICA
C=C
CH3
CH3
Cis
CH3
C=C
CH3
H
Trans
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ISOMERIA CONFORMACIONAL
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ESTEREOISOMERIA
Enantimeros
Diastermeros
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ENANTIOMERIA
1815. Jean Baptiste Biot.
1848. Louis Pasteur
Acido tartrico.
1874. Jacobus Vant Hoft y Joseph Le Bel
Carbono tetradrico espacial
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ENANTIOMEROS
Imgenes
especulares no
superponibles
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OBJETOS QUIRALES
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ENANTIOMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas idnticas
- Actividad ptica diferente
- Su interconversin requiere romper y formar
enlaces
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ENANTIOMERIA EJEMPLO
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DIASTEROMEROS
Estereoismeros que
no son imgenes
especulares
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- Estables
- Aislables
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DIASTEROMEROS
formar enlaces
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DIASTEROMEROS
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NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA
Emprica
(Actividad ptica)
Dextrgiros (d) (+)
Levgiros (l) (-)
Estructural (Anlisis espacial)
R
S
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ACTIVIDAD OPTICA
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NOMENCLATURA R-S
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R-ALANINA vs
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S-ALANINA
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PLANO DE SIMETRIA
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CONCLUSIONES
1. QUIMICA ORGANICA: CARBONO TETRAVALENTE
2. COMPUESTOS ORGANICOS PREFIEREN ENLACE COVALENTE
3. CARBONO SE HIBRIDA PARA FORMAR ENLACES
4. DOS TEORIAS EXPLICAN LA FORMACION DE ENLACES: TOA Y TOM
5. LAS FORMULAS SON LA REPRESENTACION DE LAS MOLECULAS
6. LOS DIENOS CONJUGADOS SE COMPORTAN EN FORMA ESPECIAL
7. LA ESTEREOISOMERIA SE DEBE A LA ASIMETRIA DEL CARBONO
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