Universidade Federal de Campina Grande

Centro de Educao e Sade

Programa de Vestibular Solidrio (PVS)
Disciplina: Qumica Orgnica
Voluntrio: Anderson Angel Vieira Pinheiro
E-mail: anderson_avp@hotmail.com

Isomeria
Aula 09

Isomeria
Definio: fenmeno caracterizado pela ocorrncia de
duas ou mais substncias diferentes, que apresentam a
mesma frmula molecular mas diferentes frmulas
estruturais.
O fenmeno da isomeria, na Qumica, semelhante ao
fenmeno da existncia de palavras diferentes pela
permutao de letras, como por exemplo :
AMOR

ROMA

Mesmas letras, iguais frmulas moleculares; diferentes

arrumaes, diferentes frmulas estruturais.

Isomeria
Quando se substitui um tomo de hidrognio do etano
por um tomo de cloro, pode-se obter somente uma
substncia, pois, qualquer que seja o hidrognio
substitudo, a estrutura obtida ser sempre a mesma:

Isomeria
Porm, quando se substituem dois tomos de
hidrognio por dois tomos de cloro, obtm-se duas
substncias diferentes, pois podem ocorrer duas
possibilidades:

Isomeria
Os dois compostos diferentes possuem os
mesmos tomos, na mesma quantidade, mas
apresentam estruturas diferentes.
Essas estruturas apresentadas representam o
fenmeno denominado isomeria.
O estudo da isomeria ser dividido em duas
partes:
- Plana;
- Espacial (estereoisomeria).

Isomeria Plana

Isomeria Plana
Nesse tipo de isomeria, verifica-se a diferena
entre os ismeros atravs do estudo de suas
frmulas estruturais planas.
H cinco casos de isomeria plana:
- Isomeria de funo;
- Isomeria de cadeia ou ncleo;
- Isomeria de posio;
- Isomeria de compensao ou metameria;
- Isomeria dinmica ou tautomeria.

Isomeria Plana: Funo

Isomeria Plana: Cadeia ou Ncleo

Isomeria Plana: Posio

Isomeria Plana: Compensao ou

Metameria

Isomeria Plana: Dinmica ou

Tautomeria

Isomeria Espacial

Isomeria Espacial
Nesse tipo de isomeria, a diferena entre os
ismeros s perceptvel pela anlise da
frmula estrutural espacial.
So compostos com a mesma frmula
molecular, porm com diferentes estruturas que
so, imagens especulares uma da outra.
Existem dois tipos de isomeria espacial:
Geomtrica:
- Cis Trans ou Z-E
ptica

Isomeria Espacial: Geomtrica

Quando dois hidrognios, um de cada carbono de
etileno, so substitudos por dois tomos de cloro,
formam-se duas estruturas diferentes com a mesma
frmula molecular: C2H2 Cl2

Isomeria Espacial: Geomtrica

As frmulas estruturais podem ser feitas assim:

Isomeria Espacial: Geomtrica

As diferentes disposies espaciais dos tomos
provocam alteraes nas propriedades fsicas desses
compostos, como, por exemplo, na temperatura de
ebulio, isso porque tais mudanas acarretam
diferena de polaridade das molculas.

Isomeria Espacial: Geomtrica

Ocorrncia da Isomeria Geomtrica:
- Acclicos
- Cclicos

Isomeria Espacial: Geomtrica

Isomeria Espacial: Geomtrica

Isomeria Espacial: Geomtrica

Isomeria Espacial: ptica

Agora vamos ver o outro tipo de
Isomeria Espacial: A ptica

Isomeria Espacial: ptica

A isomeria ptica est associada ao comportamento das
substncias submetidas a um feixe de luz polarizada
(um s plano de vibrao) obtida quando a luz natural,
no-polarizada
(infinitos
planos
de
vibrao),
atravessam um polarizador.

Isomeria Espacial: ptica

Algumas substncias tm a propriedade de desviar o

plano de vibrao da luz polarizada e so
denominadas opticamente ativas.
Essa propriedade caracteriza os compostos que
apresentam isomeria ptica.

Isomeria Espacial: ptica

O desvio do plano de vibrao pode ocorrer em dois
sentidos:
a) Desvio para o lado direito Ismero dextrogiro (d);
b) Desvio para o lado esquerdo Ismero levogiro (l).

Como saber se uma substncia desvia para a

direita ou esquerda?

Isomeria Espacial: ptica

O desvio determinado experimentalmente por um
aparelho denominado polarmetro:

Isomeria Espacial: ptica e

assimetria molecular
A condio necessria para a ocorrncia de isomeria
ptica que a substncia apresente assimetria.
O que podemos entender por assimetria?
Dizemos que uma estrutura simtrica quando ela
apresenta pelo menos um plano de simetria, isto ,
quando pode ser dividida em duas metades idnticas.
Uma estrutura simtrica, quando colocada diante de
um espelho plano, produz uma imagem idntica a ela.
J as assimtricas produzem imagens diferentes de si
prpria, onde no so sobreponveis.

Isomeria Espacial: ptica e

assimetria molecular

Simtrica

Assimtrica

Isomeria Espacial: ptica e

assimetria molecular
O caso mais importante da assimetria molecular ocorre
quando existir, na estrutura da molcula, pelo menos um
carbono assimtrico ou quiral.
Para que um tomo de carbono seja assimtrico, deve
apresentar quatro ligantes diferentes entre si.
Na frmula estrutural, o carbono quiral indicado por
um asterisco (*).

Isomeria Espacial: ptica e

assimetria molecular
O cido lctico, encontrado tanto no leite azedo quanto
nos msculos, apresenta a seguinte frmula estrutural:

A presena de 1 carbono assimtrico (1C*) determina a

existncia de dois ismeros opticamente ativos: o cido
d-lctico e o l-lctico, que so qumica e fisicamente
iguais e fisiologicamente diferentes.

Isomeria Espacial: ptica e

assimetria molecular
Um par de ismeros opticamente ativos [(d) e (l)], os
quais apresentam o mesmo ngulo de desvio, so
denominados antpodas pticos ou enantiomorfos.
Sua mistura em quantidades equimolares resulta numa
mistura opticamente inativa, denominada mistura
racmica, conhecida tambm como ismero racmico
[(gl)ou (r)].

Isomeria Espacial: Quantidade de carbonos

assimtricos e n de ismeros pticos
Molculas com um carbono quiral (C*):
Considero um carbono quiral ou assimtrico, aquele
que possuir quatro ligantes diferentes.
Molculas com vrios carbonos assimtricos
diferentes:
A maneira mais prtica de determinar a quantidade de
ismeros opticamente ativos
e inativos de uma
substncia utilizar as expresses matemticas
propostas por Vant Holf e Le Bel.

Isomeria Espacial: Quantidade de carbonos

assimtricos e n de ismeros pticos

Isomeria Espacial: Quantidade de carbonos

assimtricos e n de ismeros pticos

REFERNCIA BIBLIOGRFICA
USBERCO, Joo; SALVADOR, Edgard. Qumica:
Volume nico. 5 ed. So Paulo SP: Saraiva, 2002.
672p.
Figuras retiradas
especfico.

da

internet

sem

proceder

site

Obrigado!

Agora s estudar
gente!