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GRUPOS FUNCIONALES

Prof. Danilo Vargas M.Sc. M.P.U.

GRUPOS FUNCIONALES
Series Homlogas

Grupo Funcional: Es un tomo o grupo de tomos unidos de


manera caracterstica y que determinan, preferentemente, las
propiedades del compuesto en que estn presentes.

Serie Homloga: Es un grupo de compuestos en los que la nica


diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el nmero de
grupos metileno, -CH2-, que contiene

Grupos funcionales
Orden de prioridad (1)

cido carboxlico

RCOOH

ster

RCOOR

Amida

RCONRR

Nitrilo

RCN

Aldehdo

RCH=O

Cetona

RCOR

Alcohol

ROH

Fenol

OH

Principales grupos funcionales


Orden de prioridad (2)

Amina

ter
Doble enlace
Triple enlace
Nitro

RNH2
RNHR
RNRR
ROR
RCH=CHR
R CCR
RNO2

Halgeno
Radical

RX
R

(primaria)
(secundaria)
(terciaria)

COMPUESTOS OXIGENADOS (1)


OH
CIDOS [Grupo C=O (carboxilo)]:
cido + Prefijo (n C) + sufijo oico.

Ejemplo: CH3COOH : cido etanoico (actico)


OR

STERES [Grupo C=O]:


Prefijo (n C) + sufijo ato de nombre de radical terminado en ilo.

Ejemplo: CH3COOCH2CH3: acetato de etilo

FORMACIN DE STERES

Se producen por la reaccin de deshidratacin entre un cido y un


alcohol.
cido orgnico + alcohol
ster + agua

Ejemplo:

CH3CH2COOH + CH3OH

CH3CH2COOCH3 + H2O

propanoato de metilo

Ejercicio: Formular los siguientes cidos carboxlicos y steres:


cido pentanoico
butanoato de metilo
cido 2-butenoico
cido metil-propanoico

CH3CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOCH3
CH3CH=CHCOOH
CH3CHCOOH
|

CH3

metil-propanoato de metilo

CH3CHCOOCH3
|

CH3

Ejercicio: Nombrar los siguientes cidos carboxlicos y steres:


CH3CCCOOH
CH3CH2COOCH2CH3

cido 2-butinoico
propanoato de etilo

HOOCCH2COOH

cido propanodioico
CH3CHCOOCH2CH3
|

CH2 CH3

2-metil-butanoato de etilo

CH3CHCH2COOCH3
|

CH3

3-metil-butanoato de metilo

COMPUESTOS OXIGENADOS (2).

ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]:


Prefijo (n C) + sufijo al.

Ejemplo: CH3CH2 CH2 CHO: butanal

CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]:


Nmero del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n
C) + sufijo ona.

Ejemplo: CH3COCH3: propanona

Ejercicio: Formular los siguientes aldehdos y cetonas:


pentanal

CH3CH2CH2 CH2CHO

propanodial

CHOCH2CHO

4-penten-2-ona

CH3COCH2CH=CH2

metil-propanal

CH3CHCHO
|

CH3

dimetil-butanona

CH3

CH3CCOCH3
|

CH3

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehdos y cetonas:


CH2=CHCH2CHO

3-butenal

CH3COCH2COCH3

2,4-pentanodiona

CH2O

metanal

CH3CHCOCH3

metil-butanona

CH3
CH3CHCHCHO
|

CH3 CH3

2,3-dimetil-butanal

COMPUESTOS OXIGENADOS (3).

ALCOHOLES [Grupo OH (hidroxilo)]: Nmero del C en el que


est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol.
No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
Ejemplo: CH3CH2CH2OH: 1-propanol

TERES [Grupo O (oxi)]: Se nombran los radicales


(terminados enil) por orden alfabtico seguidos de la palabra
ter.

Ejemplo: CH3OCH2CH3: etil-metil-ter

Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y teres:

1-butanol
propanotriol
2-penten-1-ol
metil-1-propanol

CH3CH2CH2CH2OH
CH2OHCHOHCH2OH
CH3CH2CH=CHCH2OH
CH3CHCH2OH
|

CH3
3,3-dimetil-1-butanol

CH3
CH3CCH2CH2OH
|
CH3
|

Ejercicio: Nombrar los siguientes


CH2=CHCHOHCH3
CH3 CHOHCH2OH
CH3OCH3
CH3CHCHOHCH3
|

alcoholes y teres:

3-buten-2-ol
1,2-propanodiol
dimetil-ter
3-metil-2-butanol

CH3
CH3CH2CHCH2OH
|
CH3

2-metil-1-butanol

COMPUESTOS NITROGENADOS (1)


NRR

AMIDAS [Grupo C=O]:


Prefijo (n C) + sufijo amida.
Ejemplo:

CH3CONH2 : etanamida (acetamida)

AMINAS [Grupo NH2 (primaria), NH (secundaria), o N


(terciaria)]:
Se nombran los radicales (terminados enil) por orden alfabtico
seguidos de la palabra amina.
Ejemplo: CH3NHCH2CH3: etil metil amina

FORMACIN DE AMIDAS

Se producen por la reaccin de deshidratacin entre un cido y un


amina.
cido orgnico + amina
amida + agua
Ejemplo:

CH3CH2COOH + CH3 NH2


CH3CH2CONHCH3 + H2O

N metil propanamida

COMPUESTOS NITROGENADOS (2).

NITRILOS (o cianuros) [Grupo CN]


Prefijo (n C) + sufijo nitrilo.
Tambin puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en
ilo
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CN: butanonitrilo o cianuro de propilo

Ejercicio: Formular los siguientes derivados nitrogenados:


pentanamida
etil-metil-amina
2-butenonitrilo
N-metil-propanamida
trietilamina
metil-propanonitrilo

CH3CH2CH2CH2CONH2
CH3CH2NHCH3
CH3CH=CHCN
CH3CH2CONHCH3
CH3CH2NCH2CH3
|

CH2CH3

CH3CHCN
|
CH3

Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:


CH3CH=CHCONHCH3

N-metil-2-butenamida

CH3CONHCH2CH3

N-etil-etanamida

CH3CN

etanonitrilo
CH3CH2CH2NHCH3

metil-propilamina
CH3CH2CONCH2CH3

CH2CH3

N,N-dietil-propanamida

CH3CHCH2NH2

CH3

2-metilpropilamina
(isobutilamina)

OTROS DERIVADOS (3).

Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halgeno) + nombre


del compuesto orgnico.
Ejemplo:

CH3CHCl CH2 CH3 2-clorobutano.

Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto


orgnico.
Ejemplo:

CH3CH2 CH2 CH2NO2 1-nitrobutano

OTROS DERIVADOS

Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre


del compuesto orgnico.
Ejemplo:

CH3CH(CH3)CH2 CH3 metil butano

En todos los casos se antepondr el nmero del carbono al que va


unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes
compuestos.

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