ANLISIS CLSICO EN LA

IDENTIFICACIN DE
COMPUESTOS ORGNICOS
Alejandro Guerrero Caicedo
Tecnlogo Qumico y Qumico

Grupo de investigacin en
Sntesis y Mecanismos de
Reaccin en Qumica Orgnica
(SIMERQO)

Elkin Romero Pealosa

Qumico

Danny Balanta Silva

Qumico

Universidad del Valle

Departamento de Qumica
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas
2014
SIMERQO

Determinacin de Grupos funcionales

Segn el comportamiento de solubilidad, se pueden determinar los grupos
funcionales presentes en el compuesto con base en los elementos
presentes. Estos son los grupos

1. Compuestos con C, H, O
Acidos carboxlicos
Esteres
Alcoholes, fenoles, teres
Aldehidos y cetonas.
Hidrocarburos, carbohidratos

3. Compuestos con X
Halogenuros de alquilo y
arilo
Combinaciones bifuncionales
con compuestos del grupo 1

2. Compuestos con N
Aminas y nitrocompuestos
Amidas, nitrilos
combinaciones
bifuncionales con
compuestos del grupo 1
4. Compuestos con N y X
Halogenuros de arilo en
combinaciones con
compuestos del grupo 2.
Trtese como amina o
nitrado

cidos
carboxlicos y
fenoles
Solubilidad en NaOH:
cido carboxlico o un fenol.
R-COOH alifticos de cadena larga no son solubles en NaOH
Test de yoduro yodato: muy sensible,
da positivo para algunos fenoles cidos
(fenoles polisustitudos por grupos NO2 o X) y
cidos carboxlicos
La reaccin ocurre en medio cido. El
yodo que se libera se detecta por el color
azul o morado que forma con el almidn.
Complejo I2-Almidn

Fenoles
Una prueba especifica para los fenoles, es mediante la
prueba con cloruro frrico. La confirmacin de este tipo
de compuesto se da mediante la obtencin de un color
AZUL, VERDE O VIOLETA en la solucin, el cual
corresponde a la formacin del complejo inico
Fe(ArOH)63+

Rx General:

6ArOH + Fe3+ Fe(ArOH)63+

Esteres
Para identificar la presencia del grupo ster en la
muestra se realiza la prueba de la hidroxilamina, esta
prueba implica la formacin in situ de un derivado del
cido hidroxmico mediante la reaccin entre la
hidroxilamina y el ster.

Rx General:
RCOOR`+ H2NOH RCONHOH + R`OH
3RCONHOH + Fe3+ (RCONHO)3Fe3+

teres
Los teres reaccionan con yodo, tornando la solucin prpura a caf
(se forma un complejo)

El test de alcxidos de Zeisel convierte los teres a yoduros de

alquilo tras aadir HI (tambin ocurre con alcoholes y steres) Hacer
en campana de extraccin.

Aldehdos y Cetonas
Los compuestos carbonlicos ms simples se pueden
identificar mediante la reaccin con la 2,4dinitrofenilhidrazina.
Se forma una hidrazona, el cual es un precipitado de
color amarillo o rojo.

Rx General:

Metilcetonas y
alcoholes
El test del yodoformo da positivo en cetonas de tipo CH3-CO y en
alcoholes secundarios de tipo CH3-CHOH. Su fundamento se basa en
la formacin de yodoformo, un compuesto amarillo que precipita. La
cetona y el alcohol se oxidan a carboxilatos.

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Aldehdos
La prueba ms simple de identificar si el compuesto
desconocido es un aldehdo cetona, es mediante la
prueba de Tollens, comnmente conocida como la
reaccin del espejo de plata.
Rx General:
RCHO + Ag(NH3)2+ RCOOH + Ag

Alcoholes
Para confirmar la presencia del grupo hidroxilo las
pruebas ms elementales son la de sodio y la de
cloruro de acetilo.
En la prueba de Sodio los alcoholes forman el alcxido
correspondiente y burbujas de hidrgeno.

Rx General:

2ROH+ 2Na RO-Na+ + H2

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Alcoholes
En la prueba de cloruro de acetilo los alcoholes
producen el ster correspondiente y cido clorhdrico.
La presencia de un alcohol se corrobora con la
liberacin de calor y humos de cido clorhdrico desde
el recipiente.
Rx General:

ROH+ CH3COCl CH3COOR + HCl

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Compuestos Aromticos
Para la determinacin de este tipo de compuestos se
realiza mediante la prueba de Cloruro de AluminioCloroformo, la cual nos permite diferenciar por el color
obtenido al finalizar el test:
Compuestos Aromticos monocclicos: Color Amarillo o
Rojo.
Compuestos Aromticos bicclicos: Color Azul.
Compuestos Aromticos ms complejos: Color Verde.
Compuestos Bromados no aromticos: Color Amarillo

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Compuestos que tienen Nitrgeno

Debido a que el comportamiento de solubilidad no es general para
un compuestos que presenta nitrgeno en su estructura, lo mas
recomendable es realizar la prueba del papel peridico.
-

La qumica de esta prueba no se conoce pero implica la accin de

la amina sobre la lignina del papel.
Esta prueba nos permite indicar si el compuesto es una amina
primaria o secundaria.

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Aminas

Amidas

C, H, N
Nitrilos

Nitrocompuestos

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Aminas, Prueba de Hinsberg

Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas

en la disolucin fuertemente alcalina. Al acidular, precipita la
sulfonamida slida blanca

Las aminas secundarias forman sulfonoamidas que no quedan en la

disolucin sino que precipitan directamente como slidos blancos a
partir de la mezcla reaccionante alcalina, insolubles en agua, alcals
y cidos diluidos.

Las aminas terciarias no reaccionan, permanecen sin disolver y se

disuelven al acidular.

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Aminas, Prueba con cido nitroso

Prueba til para distinguir entre aminas aromticas. Las aminas primarias dan:

Las aminas secundarias:

Las aminas terciarias:

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Amidas y Nitrilos
Las amidas y nitrilos pueden reconocerse por hidrlisis con hidrxido de sodio. Sin
embargo,, antes de antes de hacer esta prueba se debe estar seguro que el
compuesto no es una amina.

Para obtener un resultado mas preciso, es sostener un papel filtro mojado con una
solucin de sulfato de cobre sobre la boca del recipiente, el amoniaco y aminas
sencillas producen un color AZUL debido a la formacin con el cobre.

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Nitrocompuestos
Los compuestos nitro pueden reconocerse por la reaccin con
Hidrxido ferroso:

Otra manera, es reducindolos con Zinc y cloruro de amonio:

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Compuestos Halogenados
Para comprobar que el compuesto desconocido es un haluro de alquilo o
de arilo, es recomendable que se hayan descartado todas las otras
posibilidades y que se tenga plena seguridad que el nico grupo funcional
presente en la estructura es un Halgeno.

La reaccin de haluros de alquilo con nitrato de plata en etanol es una

reaccin SN1 y la reaccin de haluros de alquilo con yoduro de sodio en
acetona es una reaccin SN2.

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Determinacin Relevantes
Ya determinado el o los grupos funcionales presentes, es
indispensable determinar si el compuesto desconocido presenta
insaturaciones, y la prueba mas til es la prueba del Br2 en CCl4. en
donde si se pierde el color del bromo, el compuesto presenta un
doble o triple enlace.

Otra prueba fundamental es la prueba del yodoformo, la cual nos

permite determinar si la muestra desconocida presente el grupo
CH3CO CH3CHOH, debido a que al finalizar la prueba precipitar
un solido amarillo de punto de fusin 120C.

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Preinforme de Laboratorio
Este informe preliminar se debe presentar antes de la preparacin
de los derivados y debe contener los resultados y un listado de
sustancias que posiblemente corresponden a la muestra
desconocida. Asimismo el estudiante debe presentar un plan de
trabajo para las posteriores sesiones.
Ver un ejemplo en el libro de Shiner.
Revisar lo ejemplos que realizarn de Tarea para discutir a prxima
clase.

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