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UNIDAD 15

COMPUESTOS ORGNICOS OXIGENADOS


Prof. Erika Gonzales

Unidad 15

COMPUESTOS ORGNICOS OXIGENADOS


OBJETIVOS
Conocer las principales familias de compuestos oxigenados: alcoholes,
fenoles, aldehdos, cetonas, teres, cidos carboxlicos, steres y
anhdridos.
Clasificar y nombrar los compuestos orgnicos oxigenados sobre la base
de sus grupos funcionales.
Conocer las principales propiedades fsicas y qumicas de compuestos
oxigenados.
Conocer las reacciones principales de las familias de compuestos
oxigenados.

CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS OXIGENADOS

FAMILIA

ALCOHOLES
y FENOLES
TERES
ALDEHIDOS

GRUPO FUNCIONAL

Hidroxilo

-OH

FRMULA
GENERAL

R-OH
OH

Oxi

-O-

R-O-R

Formilo

-CHO

R-CHO

CETONAS

Carbonilo

-CO-

R-CO-R

CIDOS
CARBOXLICOS

Carboxilo

-COOH

R-COOH

STERES

Carbalcoxi

-COO-

R-COO-R

ANHIDRIDOS

Anhdrido -COO-CO-

R-COO-CO-R

ALCOHOLES FENOLES
TERES
FUNCIN
ALCOHOL

GRUPO FUNCIONAL
R- OH

FENOL

OH
TER

ROR

TERMINACIN

El -OH va unido a
cualquier carbono

ol ; diol;
triol ; etc, segn
el # de OH

El -OH va unido al
anillo aromtico

ol ; diol;
triol ; etc., segn
el # de OH

El O va en medio
de la cadena

Se intermedia la
partcula OXI

ALCOHOLES

ALCOHOLES
Son compuestos que resultan de la oxidacin
primaria de los hidrocarburos, donde el H se
sustituye por un radical hidroxilo (-OH)

TIPOS DE ALCOHOLES
ALCOHOL PRIMARIO

: -OH en un C1 R-CH2OH

ALCOHOL SECUNDARIO : -OH en un C2 R-CHOH-R


ALCOHOL TERCIARIO

: -OH en un C3 R-COH-R

CH3-CH2-CH2-CH2OH
ALCOHOL PRIMARIO

OH
I

ALCOHOL
SECUNDARIO

CH3
I
CH3-C-CH2-CH3
I
OH
ALCOHOL
TERCIARIO

Nombres comunes de los Alcoholes


Se indica la palabra alcohol seguida por el nombre del
grupo alquilo al que est unido el grupo OH, pero
terminado en lico. Ejemplo:

CH3OH Alcohol metlico


CH3 CH2OH Alcohol etlico
CH3 CH2CH2OH Alcohol proplico
CH2OH

Alcohol benclico

Nomenclatura IUPAC para Alcoholes


1 Seleccione la cadena de carbono ms larga que contenga el grupo hidroxilo, y
derive el nombre principal reemplazando la terminacin o del hidrocarburo
correspondiente con ol
2 Numere la cadena del hidrocarburo comenzando en el extremo ms cercano al
grupo hidroxilo (-OH).
3 Se nombra la cadena principal, indicando la posicin de los -OH
#1

Ejemplos:

#2

#3

CH3-CH-CH3
I .
OH
2-propanol
OH

#5

#4

#3

#2

OH
#1

2,3 dimetil 4 penten 1,4 - diol

#1

#2

#3

#4

#5

#1

#2

#3

#4

OH

I
Ver tabla

ciclopentanol

PROPIEDADES Y PRINCIPALES REACCIONES DE ALCOHOLES


Los alcoholes forman puentes de hidrgeno y por tanto tienen puntos de
ebullicin ms elevados que los compuestos de similar peso molecular.
A) Esterificacin

ACIDO + ALCOHOL STER + AGUA


CH3COOH

+ CH3CH2OH

cido etanoico

CH3COOCH2CH3 + H2O

etanol

etanoato de etilo

B) Formacin de teres

CH3CH2OH + CH3CH2OH CH3CH2 O CH2CH3 + H2O


Etanol o alcohol etlico

etoxietano o terdietlico

C) Formacin de Alquenos
Los alcoholes 2 y 3 cuando se calientan con cidos inorgnicos (H2SO4
concentrado) eliminan agua (deshidratan) y forman Alquenos.

D) Oxidacin de alcoholes, se oxidan empleando como agentes


oxidantes: permanganato de potasio ( KMnO4 ) y xido crmico
( CrO3)

Alcohol 1

oxidacin

reduccin

Alcohol 2o

oxidacin

Aldehido
Acido Carboxlico
reduccin

oxidacin

reduccin

Cetona

No se oxidan

oxidacin

Los alcoholes 3 no se oxidan

E)Formacin de Alcxidos, los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos (Na, K)
produciendo alcxidos metlicos: ALCOHOL + METAL ALCOXIDO + H2
CH3OH
Metanol

+ Na CH3ONa + H2
Metxido de Sodio

ETANOL

CH3 CH2OH

METANOL
Se obtiene de la
destilacin seca de la
madera( combustible)
Punto de ebullicin 65C
CO+H2 CH2OH
( Cant. Industriales)
Cerveza5%
Es txico, ocasiona
Vino 10%
ceguera
Otros(50%)

Lquido agradable y sabor ardiente


Peb 78C y congelacin-111C
Se obtiene por fermentacin de la
glucosa
La
alcohol
deshidrogenasa
lo
metaboliza
El lmite de alcohol en sangre es de
0.5g
Disuelve grasas y resinas
Se elabora vino ( jugo de uva),
cerveza(malta)
Fuente de azcar: uva, papa, maz,
caa de azcar,

Glicerina o Glicerol (CH2OH CHOH CH2OH), es el


C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2
PROPANOTRIOL
Se elabora Nitroglicerina :
Glicerol+ HNO3 nitroglicerina+ H2O
Nitroglicerina + tierra DINAMITA( Nobel 1897)

TER

TER (R-O-R)
Se forma de la deshidratacin de alcoholes primarios.
Los grupos R, pueden ser alquilos o arilos.

Nomenclatura comn
ter dimetlico
CH3 O-CH3
CH3CH2 O CH2CH3 ter dietilco
CH3 O CH2CH3

Eter etil metilico ( O. ALF)

Nomenclatura IUPAC
Metoximetano
CH3 O-CH3
ter dietilico
ANESTSICO
CH3CH2 O CH2CH3 Etoxietano
Metoxietano (por complejidad)
CH3 O CH2CH3

1) Nombrar empleando nomenclatura IUPAC


Etoxietano

CH3-CH2-O-CH2-CH3

Etoxipropano

CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3

Metoxipropano
Metoxibutano

CH3-O-CH2-CH2-CH3
O-CH3
CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH3
IUPAC:Metoxibenceno

ALDEHIDOS

ALDEHDO (-CHO)
Se forman de la oxidacin de un alcohol primario .
-C=O
I
H

Nomenclatura
- Se cambia la o del alcano por al.
- El 1er Carbono es el CHO.
- Si est unido el CHO al anillo, se utiliza el sufijo carbaldehdo
- Algunos tienen nombres comunes
Ejemplo
HCHO
N. IUPAC: Metanal N.C: formaldehdo
CH3CHO
N. IUPAC: etanal N. COMN: acetaldehdo

2-metilbutanal

Carbaldehdo

3-metilbutanal

CHO

CHO

Ciclopentanocarbaldehdo

bencenocarbaldehdo
n.c. benzaldehdo

cerezas
Ver tabla

CETONA

CETONA (-CO-)
Se forman de la oxidacin de un alcohol secundario( eliminando una
molcula de agua)
NOMENCLATURA:
O ona, elegir la cadena ms larga que la contenga
Nombrar
Frmula

Nombre

a)

CH3 CO CH3

Propanona (acetona)

b)

CH3 CO CH2 CH3

c)

CH3 CO CH2 CH2 CH3

2-pentanona

d)

CH3 CH2 CO CH2 CH2 CH3

3-hexanona

e)

CH3 CO CO CH3

butanodiona

butanona

CIDOS CARBOXLICOS, STERES Y ANHIDRIDOS


FAMILIA

GRUPO
FUNCIONAL

FRMULA
GENERAL

CIDOS
CARBOXLICOS

Carboxilo
COOH

R COOH

STERES

Carbalcoxi
COO

R COO R

.OATO DE ..ILO

ANHDRIDO

Anhdrido
COO CO

R COO CO R

..OICO

TERMINACIN

OICO; DIOICO.

ACIDOS CARBOXLICOS

CIDOS CARBOXLICOS
( -COOH)
NOMENCLATURA IUPAC

cido pentanoico

O
CH3

CH
OH

C
OH

cido 2 hidroxipropanoico
(cido lctico)

COOH

# 4
# 2
# 1

# 3

cido benzoico

cido 2 metil 3 - butenoico

COOH

# 4
# 2
# 1

# 3

Cl
cido 2 hidroxi 3 - butenoico

IUPAC cido 3-clorobenzoico


cido m-clorobenzoico

cido carboxlico

Nombre IUPAC

N. comn

NC

a.

H COOH

Ac Metanoico

Ac. Frmico

CH3 COOH

Ac. Etanoico

Ac. Actico

c.

CH3 CH2 COOH

Ac. Propanoico.

Ac. Propinico

d.

CH3 CH2 CH2COOH

Ac. Butanoicoco

Ac. Butrico

e.

CH3 (CH2)3 COOH

Ac. Pentanoico

Ac. Valrico

f.

CH3 (CH2)4 COOH

Ac. Hexanoico

Ac. Caproico

Ac. Etanodioico

Ac. Oxlico

HOOC COOH

g.
A)
ACIDO METANOICO (H-COOH)

Llamado cido frmico, olor picante, cido


frmico
LO PRODUCEN LAS HORMIGAS AL
PICARTE
B) CIDO ETANOICO( CH3-COOH)
cido actico, es de olor picante, soluble
en agua.
Se usa para fabricar vinagre, acetatos y
aspirina

Los cidos Carboxlicos superiores o cidos grasos son los que generalmente
presentan cadenas de ms de 10 tomos de carbono y constituyen las
estructuras de las grasas y aceites.
cido carboxlico superior (cido
graso)

Nombre IUPAC

Nombre Comn

N C

CH3 -( CH2)8 COOH

Ac. Decanoico

Ac. Cprico

10C

CH3 (CH2)10 COOH

Ac. Dodecanoico

Ac. Larico

12C

CH3 (CH2)12 COOH

Ac. Tetradecanoico

Ac. Mirstico

14C

CH3 (CH2)14 COOH

Ac. Hexadecanoico

Ac. Palmtico

16C

CH3 (CH2)16 COOH

Ac. Octadecanoico

Ac Esterico

18C

CH3 (CH2)18 COOH

Ac. Eicosanoico

Ac. Araqudico

20C

Ac. 9-Octadecenoico

Ac. Olico

18C

COOH (CH2)7 - CH= CH (CH2)7CH3

PRINCIPALES PROPIEDADES
Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son ms altos que
los alcoholes, aldehdos y cetonas
4C son miscibles en
agua.
Ms cadena no son
solubles

O
R

O
C

C
O

dmero del cido con enlace de hidrgeno


ESTERIFICACIN :
STER + AGUA

CIDO + ALCOHOL

ESTER

STERES (-COO-)
ESTERIFICACIN
STER + AGUA

CIDO

ALCOHOL

CH3-COO-CH3
NOMENCLATURA IUPAC

Etanoato de metilo

NOMENCLATURA COMN

Acetato de metilo

a)H-COO-CH3

Metanoato de metilo

b)CH3-COO-CH3

Etanoato de metilo

c)CH3-CH2-COO-CH3

Propanoato de metilo

d)H-COO-CH2-CH3

Metanoato de etilo

e)CH3-COO-CH2-CH3
f)CH3-CH2-COO-CH2-CH3

Etanoato de etilo
Propanoato de etilo

STERES
Se usan en alimentacin como aromas de pia y pera respectivamente

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3
Etanoato de butilo

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Etanoato de hexilo

LIPIDOS

LIPIDOS
CIDO CARBOXLICO+ GLICERINA(GLICEROL) LIPIDO +H2O

a)Grasas neutras Triglicridos


b) Ceras Alcohol de cadena larga+ A.G cadena larga). Reaccin es
esterificacin
c) Fosfolpidos 1glicerol y 2 cidos grasos
Propiedades
Formados por C, H, O, son insolubles H2O, solubles en solventes orgnicos.
Fuente de energa, funcin estructural

LIPIDOS

LIPIDOS

Saponificacin:

1 LPIDO + 3 HIDRXIDO ALCALINO 3 JABN + 1 GLICERINA

CH2COOR

CHCOOR
+ 3NaOH
3 RCOONa +
CH2OHCHOHCH2OH
CH2COOR
Grasa
+ soda custica
jabn
+
glicerol

ANHIDRIDOS

cido etanoico

Anhdrido etanoico

N.IUPAC. Anhidrido etanoico


N. comn: Anhidrido actico

FENOLES

FENOLES

OH

Reglas de Nomenclatura. Se les nombra mediante nombres comunes y segn la


nomenclatura IUPAC:

Por el numero de OH

Por la posicin del OH

NOMBRES COMUNES DE ALGUNOS


FENOLES

ORTO

META

PARA

NOMBRES COMUNES DE ALGUNOS


FENOLES

NOMENCLATURA IUPAC
OH

OH

Br
OH

N.IUPAC. 2-bromofenol
N. comn: orto-bromofenol

N.IUPAC. Bifenol o 1,3 bencenodiol


N. comn: Resorcinol

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES EN ORDEN DE


PRIORIDAD
CLASE

GRUPO FUNCIONAL

ACIDO CARBOXILICO

-COOH

ANHIDRIDO

-COOCO-

ESTER

-COO-

AMIDA

-CONH2

NITRILO

-CN

ALDEHIDO

-CHO

CETONA

-CO-

ALCOHOL

-OH

FENOL

Ar-OH

AMINA

NH2

ETER

-O-

ALQUENO

ALQUINO

ALCANO

GLCIDOS O CARBOHIDRATOS
El nombre de GLCIDOS se les da porque la
gran mayora tienen sabor dulce (azcares).

[ Cn(H2O)m ]

Aldehdos y cetonas polihidroxiladas


Origen animal como la leche y sus derivados
Origen vegetal; legumbres, cereales, harinas, verduras y frutas.

CEREALES: ARROZ, MAIZ- ALMIDN QUE PROCESAMOS PARA


enzimas
OBTENER ENERGA
almidn
glucosa

NO HIDROLIZABLES U OSAS

HIDROLIZABLES U OLSIDOS

[ C6H12O6 ].

MONOSACRIDOS

GLUCOSA O DEXTROSA
Es una aldohexosa derivado del pentahidroxihexanal
Slido, cristalino, de sabor dulce, soluble en agua, se produce en el
proceso de la fotosntesis.
Se le conoce como azcar de uva (porque se encuentra en las uvas).
La sangre humana tiene de 80 a 120 miligramos de glucosa por cada
100 mililitros.
Principal fuente de energa
La deficiencia de insulina produce diabetes origina exceso de glucosa
en la sangre
Se emplea para sintetizar el etanol en el proceso de fermentacin y en
la fabricacin de caramelos, jarabes, conservas, etc.

Glucosa

enzimas

Etanol

+ Dixido de carbono
#6
#5

#4

#1

#3

#2

cuando el OH esta hacia

abajo y

cuando esta hacia arriba

FRUCTOSA O LEVULOSA
Es
una
cetohexosa,
pentahidroxihexanona,

derivado

del

es slido cristalino de sabor dulce, se


encuentra en las frutas, miel de abejas y es
menos soluble que la glucosa pero de mayor
poder edulcorante.
Se llama tambin azcar de frutas y puede
ser consumido por los pacientes diabticos
pues su metabolismo no depende de insulina.

RIBOSA (C5H10O5)
Es una aldopentosa presente en el adenosin trifosfato
(ATP) que es una molcula de alta energa qumica, la
cual es utilizada por el organismo.
La ribosa y uno de sus derivados, la desoxirribosa, son
componentes de los cidos nucleicos ARN y ADN
respectivamente.

DISACARIDOS

Son Glcidos constituidos por dos monosacridos, unidos entre s por


enlace glicosdico (glucosdico), cuya frmula global es:

C12H22O11

Los ms importantes son: sacarosa, maltosa, lactosa, celobiosa,


etc.

Por hidrlisis producen dos monosacridos:


DISACARIDO + AGUA

2 Monosacridos

C12H22O11 +

H 2O

2 C6H12O6

DISACRIDOS

1 y 2
SACAROSA

(1,4).
LACTOSA

(1,4).

MALTOSA

ALMIDN
(1,4).

GLUCGENO

(1,4).

CELULOSA
1,4--D-glucosa.
La hidrlisis total con HCl al
40 % origina nicamente
glucosa.
Constituye la estructura o
sostn de las clulas vegetales
(madera)
Casi puro lo encontramos en el
algodn, madera, camo, lino,
etc.
Favorece el peristaltismo
(movimiento intestinal), la
eliminacin de toxinas (poder
anticancergeno de algunas
crucferas) y evita el
estreimiento (incrementa el
porcentaje de agua en las
heces) .

(1,4).

CELULOSA

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