Reaccin

de DielsAlder.

Jose Luis Morales

En 1906 descubri un nuevo xido de

carbono extremadamente reactivo, el
anhdrido malnico.Cabe destacar la
sntesis del esteroide.
Estudio
las
de
reacciones
de
deshidrogenacin con selenio, las de Dicetona, as como de uretano.
Su trabajo ms famoso lo hizo en
colaboracin con su alumno Kurt Alder,
sobre la reaccin que lleva sus
respectivos nombres: la reaccin de
Diels-Alder. Recibieron el Premio Nobel
de
qumica
en
1950
por
su
descubrimiento y desarrollo de la
sntesis del dieno

Alder naci en la ciudad de Chorzw, situada en

Polonia (Silesia) pero que fue annexada a Alemania
durante la invasin polonesa y adopt el nombre de
Knigshtte.
En 1936 sali de Kiel para llegar a Industrias I G
Farben en Leverkusen, en donde trabaj en el
caucho sinttico. En 1940 le designaron profesor de
tecnologa experimental en qumica y en productos
qumicos en la universidad de Colonia, y director
del instituto de qumica.
Alder recibi varios grados honorarios y otras
concesiones, pero lo que lo hizo ms famoso fue la
obtencin del premio Nobel de qumica (1950), el
cual comparti con su profesor Diels por el
descubrimiento y desarrollo de la reaccin de DielsAlder.

Crter lunar Alder

La reaccin de Diels-Alder

MECANISMO
Diferente al de otras reacciones debido a que no
es polar ni radical.
En lugar de eso,la reaccin de Diels-Alder es un
proceso pericclico que sucede en un solo paso
por una redistribucin cclica de sus electrones
de enlace.
Los dos reactivos sencillamente se unen entre s a
travs de un estado de transicin cclico en el
que se forman al mismo tiempo los dos nuevos
enlaces carbonocarbono.
Podemos imaginar una adicin de Diels-Alder
como la que ocurre por el traslape frontal () de
dos orbitales p del alqueno con los dos orbitales p
en los carbonos 1 y 4 del dieno . Por supuesto,
esto es una orientacin cclica de los reactivos.

Polarizacin

Estereoespecifidad

Estereoquimica
La pareja dieno y di enfilo se orienta de tal manera
que se forma el producto endo,en lugar del producto
alternativo exo.

El dieno
El dieno debe adoptar lo que se llama una conformacin s-cis, que
significa parecida a cis respecto al enlace sencillo, para
experimentar una reaccin de Diels- Alder.
En la conformacin alternativa s-trans, los extremos del dieno estn
muy separados como para traslaparse con los orbitales p del
dienfilo.

Usos de las reacciones de Diels-Alder.

1. Es otro mtodo para formar enlaces carbonocarbono, y es usado en la formacin de anillos,

incluyendo biciclos.
2. La reaccin de Diels - Alder puede planificarse
de modo que el dieno y los grupos sustituyentes
en el dienfilo guarden una relacin bien
definida en el producto.
3.La reaccin de Diels Alder puede ser usada para
atrapar dienofilos altamente reactivos que no
pueden ser aislados en forma pura pero cuya
existencia es de gran inters.