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Ismeros
Son compuestos que tienen la misma
frmula molecular pero que no son
idnticos. Pueden ser de dos tipos:
Ismeros
constitucionales
y
estereoismeros.
Clasificacin
Ismeros constitucionales
Difieren en la forma como sus tomos estn
conectados. por ejemplo, el etanol y el
dimetil ter son ismeros constitutionales.
C 2 H6O
CH3CH2OH
etanol
CH3OCH3
dimetil ter
Estereoismeros
cis 2-penteno
trans 2-penteno
cis-1-bromo-3-clorocicloutanotrans-1-bromo-3-clorocicloutano
Quiralidad
Objetos quirales
quiral
no quiral
Objetos Quirales
Carbono asimtrico
4-octanol
dimetilhexano
2-bromobutano
2,4-
Enantimeros
Enantimeros
La misma molcula
Propiedades de los
Enantiomros
Nomenclatura R, S de
enantimeros
Nomenclatura R, S de
enantimeros
Nomenclatura R, S de
enantimeros
Sentido horario =
Configuracin R
Nomenclatura R, S de
enantimeros
Nomenclatura R, S de
enantimeros
Nomenclatura R, S de
enantimeros
Proyeccin Fisher
Proyeccin Fisher
D-(+)-Alosa
RRRR
p.f. 148
D-(-)-Gulosa
RRSR
D-(+)-Altrosa
SRRR
p.f. 103
D-(-)-Idosa
SRSR
D-(+)-Glucosa
RSRR
p.f. 154
D-(+)-Galactosa
RSSR
p.f. 169
D-(+)-Manosa
SSRR
p.f. 136
D-(+)-Talosa
SSSR
p.f. 134
A estos 8 diastereoismeros naturales hay que aadir los 8 enantiomros correspondientes (sintetizados en
el laboratorio)
LA FORMA MESO
Por qu en el caso del cido tartrico (cido
2,3-dihidroxibutanodioico),
con
dos
estereocentros,
slo
se
producen
tres
estereoismeros?
(+)-tartaric acid:
[]D = +12
m.p. 170 C
()-tartaric acid:
[]D = 12
m.p. 170 C
meso-tartaric acid:
[]D = 0
m.p. 140 C
Actividad ptica
Actividad ptica
Actividad
ptica
Actividad ptica
Actividad ptica
Problemas
Una solucin de 0,5 g de (-)-epinefrina
disueltos en 10 mL de HCl diluido se coloc en
un polarmetro de 20 cm y utililando la lnea D
del sodio, se encontr una rotacin de -5 a
25 C. Calcular la rotacin especfica de la
(+)-epinefrina.
En un polarmetro observamos que la rotacin
en sentido antihorario es de 9,41 para 2
gramos de un compuesto en 23 ml de
disolvente, usando una celda de 400 mm.
25
Resolucin Enantiomrica
Resolucin Enantiomrica
obs. =
obs. (+)-A
obs. (-)-A
P.O.
A(+)
A(+) - C A(-)
x 100 %
A(+) + C A(-)
P.O. =
[]ob.
[]puro (exceso)
[]ob. =
obs.
l xC
total
x 100 %
Composicin porcentual de
% P.O.
Composicin porcentual
de la mezcla
100 % (+)
100 % (+)
80 % (+)
90 % (+) y 10 % (-)
50 % (+)
75 % (+) y 25 % (-)
20% (-)
60 % (-) y 40 % (+)
0 % (+)
100 % (-)
la mezcla
PROBLEMAS
Aplicaciones Bioqumicas
Aplicaciones Bioqumicas