PRACTICA

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EXTRACCION LIQUIDO-LIQUIDO
Integrantes
Bernal Campos Mara Luisa
Estrada Bravo Enrique
Monterrosas Patio Leslie Monserrat
Grupo:
2FM2

Equipo 151

Objetivos

1. Conocer la tcnica de extraccin como mtodo de

separacin y/o purificacin de sustancias que integran
una mezcla.
2. Aplicar la tcnica de extraccin en la purificacin de
compuestos orgnicos, tanto neutros como ionizables.
3. Elegir los disolventes adecuados para un proceso de
extraccin.
4. Realizar dos tipos de extraccin: mltiple y selectiva
2

Qu es la extraccin?

Es la tcnica ms empleada
para separar un producto
orgnico de una mezcla,
tambin puede definirse como
la
separacin
de
un
componente de una mezcla
por medio de un disolvente.

http://quimica-gabriel.blogspot.mx/

Fundamento de extraccin

Consta en transferir un soluto de un disolvente A a un

disolvente B donde B sea inmiscible en A.

Lo mas importante en una extraccin es encontrar un

buen disolvente

Qu caractersticas debe
tener un buen disolvente?

Alta capacidad de solubilidad con la

sustancia que se va a extraer .
Que no sea miscible con el otro disolvente.
Baja solubilidad en agua.
Bajo punto de ebullicin para facilitar su
eliminacin posterior.

Coeficiente de distribucin

A y B son agitados, entonces el compuesto se distribuir entre ambas

capas de acuerdo con sus respectivas solubilidades . Al la relacin
que guardan las concentraciones del soluto en cada disolvente se le
denomina coeficiente de distribucin o de particin

Donde:
(K = concentracin en disolvente 2 / concentracin en
disolvente 1).
6
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_tip.html

Primera
extraccin

soluto remanente en la solucin A

soluto transferido a la solucin B

Segunda
extraccin

Tercera
extraccin

En tres extracciones se obtuvo un total de 0.94g de

soluto
0.40g + 0.24g + 0.10 = 0.94g

Qu sucedera si, en vez de realizar tres extracciones con 15mL de

ter, cada una; extrajramos la solucin original con tan solo 45mL de
ter ?
8

soluto remanente en la
solucin A

soluto transferido a la
solucin B

Equilibrio
(eficiencia en una
extraccin )

Donde: = g de soluto remanente en fase acuosa despus de n extracciones.

= g de soluto en fase acuosa.
K= coeficiente de particin
= volumen total de la solucin de la solucin a extraer.
= volumen del disolvente de cada extraccin.
n= numero de extracciones.

10

Tomando el ejemplo anterior :

Tres
extracciones

Una extraccin

11

Embudo de separacin

Es la pieza que se utiliza en la

extraccin.
-Tapn
-Llave
Ambos deben estar bien ajustados, se
lubrican con una grasa adecuada antes
de usarlos.

12

El
embudo
debe
agitarse
moderadamente
y
purgarlo
con
frecuencia, para evitar la presin en su
interior.
Despus de agitar el
embudo se deja reposar
para la formacin de una
interfase que da la pauta
para la separacin de las
fases

Es importante conocer las

densidades de los
disolventes para ubicar su
posicin en el embudo
13

Tipos de
extraccin
14

 Extraccin simple.
Consiste en realizar el procedimiento de extraccin una sola
vez.

Extraccin mltiple
Consiste en realizar varias extracciones empleando
volmenes pequeos de disolvente (determinados).

16
https://es.scribd.com/doc/14172701/7-EXTRACCION-simple-multiple-y-selectiva

 Fases en una extraccin

Sales inorgnicas, prcticamente insolubles en los

disolventes orgnicos, permanecern en la fase acuosa.
Compuestos orgnicos, que no forman puentes de
hidrgeno, insolubles en agua, se encontrarn en la
orgnica.

17

Disolventes comnmente utilizados

Disolvente

ter
dietlico

Hexano

Frmula

(CH3CH2)2O

C6H14

Benceno
C6H6

Tolueno
C6H5CH3

Acetato de CH COOCH C
3
2

Densidad
(g/mL)

0,7

Punto de
ebullicin
(C)

35

Peligrosidad

0,7

>60

0,9

80

0,9

111

0,9

78

1,0

94-95

1,3

41

Txico

1,5

61

Txico

Muy inflamable,
txico

Inflamable
Inflamable, txico,
cancergeno

Inflamable

Inflamable, irritante

etilo

H3

Agua
H2O

Diclorometa CH Cl
2
2
no

Cloroformo CHCl

Tetracloruro CCl

18

Qu pasa si se forma una

emulsin?
Es una mezcla heterognea de dos o mas lquidos
inmiscibles, unas de las cuales se dispersa a travs de la
otra en forma de gotas muy pequeas.

Fase dispersa: Lquido que se dispersa en pequeas

gotitas, tambin se le conoce como interna.
Fase dispersante: Liquido como medio de dispersin,
tambin llamado externa.
19

La emulsiones pueden romperse mediante:

1. Un giro suave al liquido del embudo de separacin.
2. Agitacin vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de
vidrio
3. Agitar la fase acuosa con una disolucin saturada de cloruro de
sodio
4. Centrifugacin

20
http://www.quimicaorganica.net/extraccion.html

Agentes desecantes
Se emplea para extraer la humedad de lquidos,
soluciones y sustancias solidas.
Agente

Propiedades

Capacidad

Eficiencia,

Rapidez

desecante

acido-base

MgSO4

Neutral

Alta

2.8

Bastante rpido

CaCl2

Neutral

Alta

1.5

Bastante lento

Na2SO4

Neutral

Alta

25

Lento

K2CO3

Bsico

Baja

Moderada

Bastante rpido

CaSO4

Neutral

Baja

0.004

Rpido

KOH

Bsico

Alta

0.1

Rpido

H2SO4

cido

Alta

0.003

Rpido

mg/L

21

Qu caractersticas debe tener

un buen desecante?

1. Tener una gran eficacia o poder desecante, esto es,

eliminar el agua completamente o casi
completamente.
2. Secar rpidamente.
3. Ser fcilmente separable de la sustancia una vez seca.
4. No reaccionar con la sustancia a secar.

22

Extraccin selectiva
Se emplea para separar mezclas de compuestos
orgnicos, aprovechando el carcter cido o bsico de
dichos compuestos.
Tambin se utiliza para eliminar impurezas acidas o
bsicas a un producto aislado de una mezcla de reaccin.
Se basa en una reaccin acido-base entre el producto y el
disolvente activo adecuado.

23
http://www.tipos.co/tipos-de-extraccion/

Qu es un disolvente
activo?

Los disolventes activos son aquellos que disuelven sustancia

no hidrosolubles.
Solubilizan la sustancia casi de manera inmediata, no se
requiere demasiado tiempo para formar un disolucin.
Funcionan formando puentes de hidrgeno (con los pares de
electrones no compartidos del oxgeno) o fuerzas dipolodipolo con el soluto.

NaOH
H2SO4
HCl.

KOH
Acetona
24

En los compuestos bsicos como aminas, se extraen con

disolventes cidos

R
NH2 + HCl
NH3+ -Cl

Los cidos carboxlicos reaccionan con bases como NaOH, Na2CO3 ,

NaHCO3

R COO H + NaOH
+ H2 O

COOH- Na+

Los Fenoles son menos cidos que lo cidos carboxlicos , as

reaccionan nicamente con NaOH

Ar
OH + NaOH
H2O
Fenol

Ar

O-

Fenxido de sodio

Na

+
25

26

Extraccin continua
Se utiliza cuando el soluto a extraer puede formar emulsiones, o
cuando el compuesto orgnico es ms soluble en agua que el
disolvente orgnico que se utiliza.

a) Extraccin liquido-liquido:
Proceso en el que se eliminan uno
o mas solutos de un liquido
transfirindolos a una segunda
fase

27

b) Extraccin solido-liquido:
Separacin de uno o ms
componentes contenidos en
una fase solida mediante el
uso de un disolvente.

Equipo de Soxhlet
28

 Maceracin
Consiste en remojar el material a extraer, debidamente
fragmentado, con un disolvente apropiado, hasta que ste
penetre en los tejidos ablandando y disolviendo las
porciones solubles

Alicia Lamarque (2008) Fundamentos terico prcticos de qumica orgnica. 1 Edicin. Editorial Encuentro,
Argentina. Pgs. 48-51

29

 Reflujo
En este proceso, el material
fragmentado disuelto en un
disolvente, se somete a
ebullicin.
Se utiliza equipo de reflujo.
La temperatura elevada del
disolvente
permite
una
mejor extraccin de los
componentes deseados

Alicia Lamarque (2008) Fundamentos terico prcticos de qumica orgnica. 1 Edicin. Editorial
Encuentro, Argentina. Pgs. 48-51

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 Lixidacin o Percolacin
Consiste
en
colocar
el
material fragmentado en un
recipiente cnico, haciendo
pasar un disolvente apropiado
a travs del mismo.
Requiere el agregado de
solvente en forma constante.

Alicia Lamarque (2008) Fundamentos terico prcticos de qumica orgnica. 1 Edicin. Editorial Encuentro,
Argentina. Pgs. 48-51

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 Extraccin por arrastre de vapor

El mas antiguo y sencillo mtodo.
Este mtodo por arrastre de vapor permite la
mxima difusin del vapor, reduciendo los daos
que pudieran llegar a sufrir los
componentes de
La mezcla.

Alicia Lamarque (2008) Fundamentos terico prcticos de qumica orgnica. 1 Edicin. Editorial
Encuentro, Argentina. Pgs. 48-51

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Terpenos

hay ms

son
Conformados

Clase de
lpidos

20,000
terpenos

tomos de
carbono en
mltiplos de 5

extrados

Se clasifican

Aceites
vegetales

Cantidad de
carbonos que
contienen
10
monoterpenos

los

Tetraterpenos (ocho
unidades de
isopreno)

15
sesquiterpenos
20

diterpenos

25

sesterpenos

30

triterpenos

40

tetraterpenos

Carotenoide

Licopen
o

-caroteno

33

Si un compuesto tiene los enlaces dobles suficientes absorber luz

visible ( mx > 400nm) y el compuesto tendr color.
Isopren
o

cabeza
cola
v

Licopen
o

34

Licopenos
o Refuerza sistema inmune
o Enfermedades cardiovasculares
o Antioxidante
o Cncer
o Colorante

35

 caroteno
o Precursor de la vitamina A
o Proveen aproximadamente el 50% de la vitamina
A
o Antioxidante
o Sistema inmune
o Cncer, enfermedades cardiovasculares, perdida
de la visin, disminuir los sntomas de asma.
o Disminuyen el riesgo de quemaduras solares.

36

Parte
Experimental

37

Propiedades Fsicas Y
Qumicas De Los Reactivos

39

40

41

42

43

44

45

46

47

48

49

50

51

E X T R A C C I ON L Q U I D O - L Q U I D O
EXTRACCIO
N
En un vaso de precipitados

Colocar 0.5g de sacarosa, 0.5g de acido

benzoico
Solubilizar en 35mL de agua
Verter en un embudo de separacin

Adicionar 10mL de ter etlico

Mezclar cuidadosamente y dejar reposar hasta observar dos
capas

En matraz Erlernmeyer fase

acuosa y en vaso de precipitados
fase etrea

Secar fase orgnica con sulfato de

sodio anhdrido

Decantar y evaporar el ter en bao

de agua caliente

Obtencin de
acido benzoico

se form
una
emulsin?

NO
Drenar

SI

Agregar NaCl

Cubrir el vaso
con un papel
aluminio

Los vapores
de ter son
inflamables

Experiencia
A

52

53

E X T R A C C I ON L Q U I D O - L Q U I D O
VARIACION DE PH
En un vaso de precipitados

Disolver una mezcla de 0.5g de

sacarosa y 0.5g de acido benzoico
Solubilizar

Reaccin acidobase entre acido

benzoico e NaOH

Con 25 mL de NaOH al
10%

pH=12

Verter en un embudo de separacin

Adicionar 10mL de ter

etlico

Mezclar cuidadosamente y dejar reposar hasta

observar dos capas
Drenar

Fase acuosa

Fase etrea

En matraz Erlernmeyer

En vaso de precipitados

Evaporar

Experiencia

54

Hidrxido de

Sacaros
a

cido
benzoico

ter etlico

sodio

Hidrxido
de sodio

Benzoato de
sodio

Agua

Sacarosa

benzoato de
sodio

55

E X T R A C C I ON L Q U I D O - L Q U I D O
EXTRACCION DE
LICOPENOS

En un matraz baln

Adaptar
refrigerante en
posicin de
reflujo

Extracci
n
continua

Colocar 20g de
jitomate
Agregar 10mL de etanol al 95%

Macerado
en mortero

Calentar a bao de agua de

ebullicin
Presionar
el solido
suavement
e

Filtrar mezcla en caliente, recolectar el filtrado amarillo en un matraz

Erlenmeyer
Transferir el residuo de la
filtracin

Al matraz baln y agregar 10 mL de cloruro de

metileno
Evitar inhalar
vapores
altamente
txicos

Calentar mezcla a reflujo en bao mara durante 3-4

min,
Filtrar el extracto y adicionar al residuo solido 2 o 3 porciones de 10mL
de CH2Cl2
Reunir los extractos de CH2Cl2 con el primer extracto etanolico
Llevar a embudo de separacin y agitar

Agregar solucin saturada de cloruro de sodio

20 mL

Separar capa inferior en vaso de precipitados y secar con sulfato de sodio

anhidro

Experiencia

Extracto de
licopeno

56

E X T R A C C I ON L Q U I D O - L Q U I D O
EXTRACCION DE
CAROTENOS
Hacer extracto de hojas de
espinacas

Macerarlas con 30 mL de una mezcla de toluenohexano-metanol en partes iguales.

Verter en embudo de separacin
Emplear
porciones
de 30mL
de agua

Lavar 2 veces capa

orgnica

Separar parte orgnica y secarla con sulfato

de sodio anhidro.

Decantar y destilar hasta obtener residuo

de 5mL

Extracto de
carotenos

Experiencia
D

57

Bibliografa
1. Xorge Alejandro Domnguez (1982) Qumica Orgnica Experimental. 1
Edicin. Editorial Limusa, Mxico. 23-26pp.
2. Yurkanis P., (2008) Qumica Orgnica. 5 Edicin, Pearson, Mxico.
3. Nimitz.J., (1990)Experiments in Organic Chemistry: From Microscale to
Macroscale.1 Edicion, Prentice Hall,New Jersey. 54,55 pp.
4. Mohrig. J(2010) Techniques in Organic Chemistry. 3rd ed. W. H. Freeman and
Company, New York. 113-115, 133 pp.
5. Ault A.,(1997) Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 6th ed.
University Science Books, California. 92-101, 129-134pp.
6. Therapeutic Research Center, editores de Natural Medicines. Licopenos y
carotenos. Revisado en 2015.
<https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/druginfo/natural/999.html> Mar.
2016.
58