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ISOMERIA OPTICA
o
NOMENCLATURA D - L
se proyecta la molcula sobre el plano del papel
con las siguientes condiciones:
1.- La cadena carbonada se sita en vertical, con
las valencias que la integran en direccin a la
parte posterior del plano.
2.- La cadena se orienta con la parte ms oxidada
hacia arriba y la ms reducida hacia abajo.
3.- Las valencias que no integran la cadena
carbonada resultan horizontales y dirigidas hacia
la parte anterior del plano
Se denominaismero
Polarmetro
Los polarmetros son aparatos que determinan
el valor de la desviacin de la luz polarizada por
un estereoisomero pticamente activo,
detectan la rotacin ptica de modo visual (al
igualar la intensidad de luz sobre dos campos).
Apartirdeunrayodeluzqueatraviesaunfiltropolarizador,
sepuedeobtenerunrayodeluzpolarizadaplana,queal
pasarporunportamuestrasquecontieneunenantimeroen
disolucin,sedesva.
Partes de un
Polarmetro
MEZCLA RACMICA
Una mezcla de partes iguales de cualquier par de
enantimeros se denomina mezcla racmica o
modificacin racmica. Una mezcla racmica es
pticamente inactiva es decir, no rota el plano de luz
polarizada debido a que la rotacin de cada
enantimero es cancelada por la rotacin igual y
opuesta del otro.
Se usa el prefijo () para especificar la naturaleza
racmica de una muestra en particular
prefijo dl
D(levo)-2-butanol
L(dextro)-2-butanol
Ejemplo:
Cahn/Ingold/Prelog
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
La prioridad se establece segn el nmero atmico del tomo sustituyente. Un tomo tiene
prioridad sobre otros de nmero atmico menor. As pues, el hidrgeno es el que tiene una
prioridad ms baja. En caso de istopos, el de mayor masa atmica tiene prioridad.
Si entre dos o ms sustituyentes existe coincidencia en el nmero atmico del tomo unido
directamente a la posicin cuya configuracin se quiere establecer, se avanza a lo largo de la
cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridades.
C=C=CRR
Compuestos meso
Ejemplos R Y S
(R)-2-butanol
CIS Y TRANS
Son compuestos que difieren en la disposicin espacial de sus grupos.
Se llaman cis los ismeros geomtricos que tienen los grupos al mismo
lado y trans los que lo tienen a lados opuestos.
La isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin restringida
entorno a un enlace carbono-carbono
Esta restriccin puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o
ciclos
CONFIGURACION Z Y E
Cuando existen varios sustituyentes distintos, la nomenclatura cistrans puede resultar ambigua. En estos casos se adopta la
nomenclatura E-Z. Esta nomenclatura est basada en las palabras
alemanas
E = entgegen (separados)
Z = zusammen (juntos)
Bibliografa