STEREOKIMIA

M Irfan Fitriansyah 260110150018

Anasya Ridha N. 260110150024
Deti Dewantisari 260110150030
Rini Meliawati

260110150034

Apa sih stereokimia itu?

Pake definisi yang dari irfan yaah

 Stereokimia merupakan salah satu faktor

penting dalam aktivitas biologis obat.

Mengapa menjadi faktor

penting???

Karena.....

Agar berinteraksi dengan reseptor dan

menimbulkan respons biologis,
molekul obat harus mempunyai struktur
dengan derajat kespesifikan tinggi.
Faktor sterik yang ditentukan oleh
stereokimia molekul obat dan
permukaan sisi reseptor menentukan
efisiensi interaksi obat reseptor

Perbedaan aktivitas farmakologis dari beberapa

stereoisomer disebabkan tiga faktor, yaitu
1. Perbedaan distribusi isomer dalam tubuh
2. Perbedaan dalam sifat sifat interaksi obat
reseptor
3. Perbedaan dalam adsorpsi isomer isomer pada
permukaan reseptor yang sesuai

Isomer geometri
Isomer geometri atau isomer cis trans adalah
isomer yang disebabkan adanya atom atom atau
gugus gugus yang terikat secara langsung pada
ikatan rangkap dua/sistem alisiklik
Ikatan rangkap dan sistem alisiklik membatasi
gerakan atom dalam mencapai kedudukan yang
stabil, perbedaan letak gugus gugus menimbulkan
perbedaan kimia fisika yang menyebabkan
distribusi isomer dalam media biologis pun berbeda
sehingga menyebabkan perbedaan kemampuan
isomer untuk berinteraksi dengan reseptor biologis.

Isomer konformasi
Isomer

yang

terjadi

karena

ada

perbedaan

pengaturan ruang dari atom atom atau gugus

gugus dalam struktur obat.

Kadang kadang satu molekul senyawa memberikan

lebih dari satu efek farmakologis karena mempunyai
bentuk konformasi yang unik dan lentur sehingga
dapat berinteraksi dengan reseptor yang berbeda.
Contoh : Asetilkolin

 Suatu anti inflamator seperti ibuprofen memiliki

dua konfigurasi yaitu bentuk R dan S
Namun hanya konfigurasi S yang memiliki sifat
farmakologi.

Diastereoisomer
Isomer yang disebabkan oleh senyawa
yang mempunyai 2 pusat atom C
asimetris, mempunyai gugus fungsi
yang sama dan memberikan tipe reaksi
kimia yang sama.
Diastereoisomer memiliki sifat fisik, log
P, sifat biologis berbeda, yang
berpengaruh pada distribusi,
metabolisme dan interaksi isomer
dengan reseptor.

 R S konfigurasi caranya dengan memberi

nomor prioritas pada setiap atom yang
mengelilingi atom C asimetris.
susunan prioritas (berdasarkan besarnya BA)

I > Br > Cl > SO2R > SOR > SR > SF > F > OCOR > OR > OH > NO2 >
NHCOR > NR2 > NHR > NH2 > CX3 > COX > CO2R > CO2H > CONH2 >
COR > CHO > CR2OH > CH(OH)R > CH2OH > CCR > C CH > CCR >
CR2 > C6H5 > CH2 > CR3 > CH3 > D > H

 Contoh :
R : Rectus (memutar searah jarum jam)
S : Sinister (memutar berlawanan jarum jam)
I

I
H

Br

(S)

C
l

Br

C
l
(R)

Isomer optik
Isomer yang disebabkan oleh senyawa
yang mempunyai atom C asimetrik
Isomer optic kadang kadang
mempunyai aktivitas biologis yang
berbeda karena ada perbedaan dalam
interaksi isomer isomer dengan
reseptor biologis.