ALKANA

Dewi Handayani
1

Alkana : senyawa organik yang miskin gugus fungsi

Alkana umumnya non polar dan tak reaktif

How to make alkana more useful in organic

synthesis?

Functionalization

Review
Jenis pemutusan ikatan:
- homolitik (terjadi pada pelarut non polar dan fasa gas)

- heterolitik (terjadi pada pelarut polar dan terbatas pada situasi

di mana keelektronegatifan A dan B dan gugus-gugus
yang terikat pada mereka saling menstabilkan muatan
(+) dan (-))

Kestabilan radikal menentukan kekuatan ikatan C-H

Energi ikatan kekuatan berkurang : CH4> 1oC > 2oC > 3oC
Kestabilan radikal ditentukan oleh delokalisasi elektron di mana orbital p pada
pusat radikal overlapping dengan ikatan C-H di sebelahnya
hiperkonyugasi
>>>struktur hampir planar, dengan posisi elektron tunggal pada orbital p pada
posisi tegak lurus terhadap bidang molekul
4

Resonansi dan hiperkonyugasi:

- pada keduanya terjadi interaksi elektron pada orbital p yang memberikan
delokalisasi elektron stabil
- terdapat perbedaan pada tipe orbital:
pada resonansi
tipe overlap dengan orbital p
pada hiperkonyugasi overlap orbital-orbital ikatan tipe
Kestabilan radikal
-pengaruh terjejalnya halangan antara substituen-substituen pada radikal
alkil sekunder dan alkil tersier (steric crowding) yang semakin leluasa
karena pengaruh perubahan geometri tetrahedral planar (dalam radikal)
(pada radikal tersier, substituen-substituen semakin berjauhan halangan
sterik makin berkurang, jadi makin stabil)
5

Rumus umum: CnH2n + 2

CH4

metana (natural gas, gas rawa (swamp)

CH3CH3

(C2H6)

ethana

CH3CH2CH3

(C3H8)

propana (LPG)

CH3CH2CH2CH3 (C4H10)

75-85% CH4
5-10% C2H6
1-5%
C 3H8

butana

Isomers: normal and bercabang

C4H10

Pemantik butane :
5% n-butana
95% isobutana

CH3 CH2 CH2 CH3

n-butana

Chem3D

H H H H
H
C
C
C
C
H
H H H H

CH3

straight chain

isomer
konstitutional

CH CH3
CH3

isobutana
Rantai bercabang
7

C5H12

CH3

CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH CH3
CH3

CH3
CH3

CH3

CH3

n-pentana
isopentana

neopentana

CH3

C6H14
C10H22
C20H42

5 isomer
75 isomer
366,319 isomer

obviously need system of nomenclature

DISKUSI

1. Gambarkan isomer konstitusional

berikut. C6H14 dan C7H16
2. Beri nama senyawa berikut:

3.Beri nama senyawa berikut ini :

10

4. Tuliskan sifat fisika dan kimia dari alkana

5. Tentukan bilangan oksidasi untuk karbon
dalam tiap molekul

H
H

C
H O
C
Br

N
1

H
H C
OH

Cl
11

6. Tentukanlah apakah reaksi berikut

oksidasi, reduksi
atau bukan keduanya.
Br Br
H2C

CH2

Br2

H2C

CH2

H H
H2C

CH2

+ H2O

H C

C H

H OH

Contoh soal:
Gambarkan isomer konstitusional
berikut.
C6H14 (5)

C7H16 (9)
Check Answer

13

Jawaban:
C6H14 (5)

C7H16 (9)

14

Jenis-jenis karbon dalam senyawa:

methyl carbons

CH3
CH3

CH CH2

CH3
methylene carbon
methine carbon

15

Senyawa hidrokarbon hanya mengandung karbon dan hidrogen

: ikatan tunggal (ikatan ) . Alkana CnH2n+2

Hidrokarbon jenuh

Hidrokarbon tak jenuh : mengandung ikatan ganda (ikatan ) CnH2n

Hidrokarbon alifatik

: rantai terbuka (lurus atau bercabang)

Hidrokarbon siklik

: CnH2n

Cincin atau ikatan rangkap mengurangi 2 H pada ikatan rangkap atau tiap cincin
Contoh:
CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH=CH2

C4H10

C4 H8

C4 H8

CnH2n mengandung 1 double bond equivalen (DBE) atau 1 ikatan rangkap

atau1 cincin
CnH2n-2 mengandung 2 double bond equivalen (DBE) atau 1 ikatan rangkap,
1 cincin, 2 ikatan rangkap, atau 2 cincin

16

Tatanama

IUPAC (tatanama sistematik

Trivial

Tatanama IUPAC
Rantai induk: normal alkana
Nama sistematik: {rantai samping}rantai induk{suffix}
Rantai induk:
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH3(CH2)4CH3
n-C7H16
n-C8H18
n-C9H20
n-C10H22

metana
etana
propana
butana
pentana
heksana
heptana
oktana
nonana
dekana

n-C11H24
n-C12H26
n-C13H28
n-C14H30

n-C20H42
n-C30H62
n-C40H82

etc.

undekana
dodekana
tridekana
tetradekana
ikosana
triakontana
tetrakontana

know
to here
(teens)

17

Substituent: gugus alkil

CH3

methyl group

CH3 CH2

ethyl group

propyl

CH3 CH CH3 isopropyl

CH3CH2CH2CH2

butyl

CH3CH2CHCH3 sec-butyl

CH3

isobutyl

CH3

CH3 CH2 CH2

CH CH2
CH3

CH3

tert-butyl

CH3
18

Aturan IUPAC
1. Tentukan rantai terpanjang yang kontinu (straight) =rantai
induk
2. Beri nomor rantai induk, dengan no rendah ada pada karbon
yang tersubstitusi
CH2
CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH CH3

Rantai terpanjang 7 (not 6).

.
3-metilheptana.

3. Dua atau lebih gugus yang identik diberi nama di, tri, tetra dll
2,3,6-trimetilheptana (not 2,5,6-trimetil
heptana)

2,2,6,6,7-pentametiloktana (not
2,3,3,7,7-pentametiloktane)

19

4. Gugus yang berbeda diurut secara alfabetis (di, tri, tetra,

etc. dont count; n, sec, tert dont count; iso does).
6-etil-5-isopropil-2,2-dimetiloktana

5. Jika penomoran sama untuk arah yang berbeda, pilih

penomoran yang mengikuti alfabetis

5-etil-6-metildekana

20

6. Jika dua atau lebih rantai sama panjangnya, pilih rantai

yang memiliki jumlah substituen terbesar

2,4,6-trimetil-5-propiloktana
7. Rantai samping kompleks (biasanya > 4 carbon) diberi nama
sistematis
a. mulai penomoran pada karbon yang terikat pada rantai induk
b. nama ditulis dalam tanda kurung
c. Huruf pertama diurut alfabetis, (regardless of what it is)
2
1

4-(1,2-dimethylpropyl)-3-(1-methylethyl)decane
1

3
2

21

Soal. Beri nama senyawa berikut:

Check Answer

22

Jawaban

6-etil-2,2,5,7-tetrametilnonana (not
6,7-dietil-2,2,5-trimetiloktana. :)

8-iso-butil-7-tert-butil-4-isopropildodecana
(hyphenated words arent alphabetized).
OR
7-(2,2-dimetiletiyl)-4-(1-metiyletil)8-(2-metilpropiyl)dodecana
23

SIKLOALKANA

CH2
=
H2C CH2

RUMUS UMUM
CnH2n

siklopropana

etilsiklobutana

1-isopropil-3-metilsiklopentana

24

Soal : Berilah nama senyawa-senyawa di bawah ini

Check Answer

25

1,1,2-trimetilsikloheksana

2,3-dimetilheksana-4-siklopentil

1,2-disiklopropiletana

26

Hubungan struktur dan sifat senyawa:

Antaraksi intermolekular : Gaya London (or van der Waals) (lemah)
Gaya London = antaraksi dipol-dipol yang lemah antar molekul non polar
Gaya Van der Waals = antaraksi berbagai dipol-dipol secara kolektif
b.p.
CH4
-160C
C2H6
-89
C3H8
-42
n-C4H10 -0.4
n-C5H10 36
Percabangan titik didih rendah

-0.4C

36C

-10.2C

28C

9C

Senyawa non polar, larut dalam pelarut non polar (dietil eter, benzena)
27

Sifat kimia dari alkana (reaksi alkana)

Alkana

kurang reaktif = parafin (parum afin = afinitas kecil)

A. Pembakaran (Combustion)
C8H18 +

Heats (enthalpies) of combustion: Hcomb

~
1307.5 kcal
~

~
1306.3 kcal
~

~
1304.6 kcal
~

~
1303.0 kcal
~

CO2 + H2O

More branched isomers have lower Hcomb, are more stable.

28

B. Reaksi halogenasi
250oC 400oC
sinar
CH4 + X2

CH3X + HX

Reaktivitas X2 : Cl2> Br2 (iodinasi tak terjadi)

H : 3 o > 2o > 1 o
250oC 400oC
sinar

CH4 + Cl2

CH3Cl + HCl

29

B. Reaksi oksidasi dan reduksi dalam senyawa organik

H3C

CH3

H2C

CH2

HC

CH

oxidation
fewer C-H bonds
reduction
more C-H bonds

H2C=CH2 + H2O2 HOCH2CH2OH

H2C=CH2 + H2O CH3CH2OH
H2C=CH2 + H2 CH3CH3
30

Penentuan bilangan oksidasi ]

1. Untuk setiap atom dalam ikatan, atom elektropositif
bilangan oksidasinya +1, dan atom yang elektronegatif
bilangan oksidasi -1
(If the atoms are the same, each atom gets a 0.)
-1

Cl
+1

+1 +1
-1 C
+1

-1

O
-1

2. Jumlah atom
-1 total

Cl

+1

+1 +1
-1 C
+1

-1

O
-1

Oxidation number of carbon is

+1 +1 +1 -1 = +2
31

Soal : tentukan bilangan oksidasi untuk karbon dalam tiap

molekul

H O
C

Br

H
H

C
OH

Cl
Check Answer

32

Jawaban:

H C N

C = +2

H O

2
H C

1
C O H

C1 = +3; C2 = -1

Br

H
H C Cl

C=0

OH

33

Tentukanlah apakah reaksi berikut oksidasi, reduksi

atau bukan keduanya.

Br Br
H2C

CH2

Br2

H2C

CH2

H H
H2C

CH2

+ H2O

H C C H
H OH

Check Answer

34

Jawaban:

Br Br
H2C

CH2

Br2

H2C

CH2

Oxidation: Each carbon

changes from a -2 to a -1.

H H
H2C

CH2

+ H2O

H C C H
H OH

Neither. One carbon changes from a -2 to a -3 (gets

reduced), but the other carbon goes from a -2 to a -1
(gets oxidized.) No net change.

Check Answer

35

B. Reaksi halogenasi
250oC 400oC
sinar
CH4 + X2

OH

H C H

H C H

CH3X + HX

OH

oxidation
more C-O bonds, fewer C-H bonds
reduction
fewer C-O bonds, more C-H bonds
36