Amida

ANTHONY BRAYAN RIVERA PRADO, 2016-118009

DIEGO RENATO VIZCARRA GUTIERREZ, 2016-118041

KELLY GERALDINE COPAJA SALCEDO, 2016-118020

LUIS ARTURO HUAMAN OLIVERA, 2016-118043

Origen histrico
En 1960, Albert Hoffmann logr aislar
alcaloides (compuestos qumicos
vegetales sintetizados a partir de
aminocidos) del tipo del cido
lisrgico (LSD).
As obtuvo la amida del cido
lisrgico y uno de sus ismeros, la
amida del cido isolisrgico, ambos
con frmula C16H17ON3.
Al ensayar las amidas recin
descubiertas, no encontr efectos
psicoactivos en su uso, sino que
produjeron cansancio, apata y
somnolencia.

Molecula de la amida del

acido lisrgico

Importancia

Las amidas son comnmente encontradas en la naturaleza y en sustancias como los

aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Nuestro cuerpo las
necesita para la excrecin del amonaco ( NH3).

Es muy utilizada en la industria farmacutica (los medicamentos), y en la industria del nailon

(la ropa). Las amidas se usan especialmente como agentes espumantes y espesantes.

El principal uso que se le da a las amidas se da en la polimerizacin de las mismas. Las

poliamidas son la materia prima de muchas fibras sintticas, como los diferentes tipos de
nylon.

Usos especficos

Dimetilformamida (C3H7NO)

Acetamida o Etanamida (C2H5NO)

Acrilamida (C3H5NO)

Formamida (CH3NO)

Propiedades fsicas

Salvo la formamida, que es lquida, todas las amidas primarias son

slidas, de punto de fusin preciso. Casi todas las amidas son
incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles
en agua y en alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme
aumenta la masa molar. El grupo amida es polar y, a diferencia de
las aminas, las amidas son molculas neutras. El par de electrones
no compartido no se localiza sobre el tomo de nitrgeno, sino que
se encuentra deslocalizado, por resonancia, en el tomo de oxgeno
del grupo carbonilo. La estructura inica dipolar restringe la libre
rotacin del enlace carbono-nitrgeno. Esta limitacin geomtrica
tiene importantes consecuencias en la estructura de las protenas.

Propiedades qumicas

Las propiedades qumicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al
igual que ste, son sustancias bsicas; son aceptores de protones, segn la
definicin de Bronsted-Lowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralizacin con los cidos y forman sales
de alquilamonio (tambin denominadas sales de amina.

Un uso prctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de
mayor masa molecular y solubles en agua. La mayora de las aminas de gran
masa molecular son insolubles en agua, pero despus de combinarse con un
cido forman una sal de amina inica soluble.

Nomenclatura de amidas

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos

sustituyendo la terminacin -oico del cido por -amida.

Nomenclatura de amidas

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehdos y nitrilos.

Nomenclatura de amidas

Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos
prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran
como carbamol.

Acido 6-carbamoilhexanoico

Nomenclatura de amidas

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como

cadena principal y se emplea la terminacin -carboxamida para nombrar la amida

Reaccin de
amidas

1) Hidrlisis cida

En mediocidosehidrolizanformandocidos carboxlicos.

2) Hidrlisis bsica

En mediobsicose hidrolizan formandocarboxilatos.

3) Deshidratacin

Por reaccin con deshidratantes como elcloruro de tionilo(SOCl2) o

pentxido de fsforo(P2O5) se producennitrilos.

4) Reduccin

La reduccin conhidruro de litio y aluminioproduceaminas.

5) Transposicin de Hofmann

Artculo principal:Transposicin de Hofmann

Conhalgenosen medio alcalino se obtienen aminas con un carbono

menos.

6) Reaccin con hidroxilamina

La reaccin conhidroxilaminageneracidos hidroxmicos

7) Mercuracin de amidas

Mediante la reaccin conxido mercrico(HgO) se producen sales

mercricas.

Sulfonamidas

Una sulfonamida es una sustancia

qumica en cuya composicin entran el
azufre, el oxgeno y el nitrgeno, que
forma el ncleo de la molcula de las
sulfamidas. Pueden describirse como
amidas del cido sulfonico(o besilico).

Una molcula de cloruro de

bencensulfonilo reacciona con amoniaco,
una amina primaria o una amina
secundaria en presencia de cido
sulfrico para dar sulfonamidas no
sustituidas, mono y di sustituidas.

Sulfamida

Es una sustancia qumica sinttica derivada de la

sulfonamida, bacteriosttica y llamada en grupo
sulfas. Las sulfamidas se emplean como antibiticos
y antiparasitarios .en el tratamiento de enfermedades
infecciosas.

Las sulfonamidas fueron los primeros en desarrollar

frmacos eficaces como antimicrobianos y
pavimentaron el camino para la revolucin de los
antibiticos en la medicina humana y veterinaria.

La frmula bsica de las sulfamidas tiene similitud

estructural con la cido p-aminobenzoico. Las
propiedades qumicas, fsicas, farmacolgicas y
antibacterianas de las diferentes sulfamidas se logran
al ligar radicales (R) al grupo amida (SO2NHR) o
al grupo amina (-NH2) del ncleo sulfamida.5 Estas
son molculas ms solubles en soluciones alcalinas
que en las que tienen un pH cido.

Amidas N-SUSTITUIDAS

Las amidas de los acidos inorgnicos

se llaman de dos formas
distintas,sean neutras o acidas .El
nombre de las amidas neutras se
obtienen mediante el termino
genrico amidaotra forma de de
acerbar amida neutra consiste en
hacerbar en amidael nombre del
radical del acido correspondiente
como sulfunonildiamida.

Nitrilos e isonitrilos

Los compuestos nitrogenados que resultan de la unin de un radical alqulico con

el grupo nitrilo (CN) se llaman nitrilos y experimentan alguna qumica similar a
la de los cidos carboxlicos. Tambin pueden considerarse como derivados del
primer miembro de la serie denominado metanonitrilo o cido cianhdrico (HCN)
por sustitucin del tomo de hidrgeno con diferentes radicales alqulicos o
arlicos (RCN o ArCN).

En un isonitrilo la funcionalidad CN se conecta al fragmento orgnico por medio

del tomo de nitrgeno R-NC, no por medio del tomo de carbono como se
encuentra en sus ismeros nitrilos, que muestran la conectividad R-CN.

Nomenclatura, nitrilos e
isonitrilos

Los nitrilos se nombran segn el sistema IUPAC (Unin Internacional de Qumica

Pura y Aplicada) anteponiendo a la palabra nitrilo el nombre del hidrocarburo del
cual provienen.

Nomenclatura, nitrilos e
isonitrilos

En el sistema comn se nombra como derivados del cianuro. Por ejemplo: cianuro de etilo
(CH3CH3CN).Los nitrilos tambin pueden nombrarse como derivados de los cidos
carboxlicos reemplazando la terminacin -ico u -oico del cido por -onitrilo, o reemplazando
la terminacin -carboxlico del cido por carbonitrilo. El tomo de carbono del nitrilo est
unido al C1 pero no se numera.

Nomenclatura, nitrilos e
isonitrilos

Mientras que en los isonitrilos se designan aadiendo al nombre del radical la palabra
isonitrilo, isocianuro o carbilamina.

Ejemplo: CH3-NC Metilisonitrilo

Los isonitrilos no son derivados de los cidos carboxlicos. Se derivan del cido
isocianhdrico: H-N=C

Propiedades de los nitrilos

Fsicas.-Los nitrilos de bajo y mediano peso

molecular son lquidos incoloros de olor aromtico,
los trminos superiores (ms de 14 carbonos) son
slidos cristalinos. Los primeros miembros de la
serie son solubles en agua, los dems lo son en
alcohol y ter.

Qumicas.-El grupo nitrilo, al igual que el carboxilo,

es polar, con un d1 cerca del carbono y un d2
alrededor del nitrgeno.Esta circunstancia hace
que el carbono se comporte como un electrfilo y
por consiguiente, los nitrilos suelen intervenir en
reacciones de adicin nucleoflica, segn el
siguiente esquema:

Hidrlisis: la hidrlisis de los nitrilos conduce a la formacin inicial de amidas y luego

de cidos carboxlicos. En este caso se desprende amoniaco como producto
secundario. La reaccin ocurre en medio cido o bsico. Controlando las condiciones
es posible aislar la amina antes de que la hidrlisis progrese hasta la formacin de
cido.

Reduccin o hidrogenacin: los nitrilos se pueden someter a una hidrogenacin

cataltica en presencia de hidruro de aluminio y litio (LiAlH4). El producto de esta
reaccin es una amina primaria con pequeas proporciones de aminas secundaria y
terciaria. Cuando la hidrogenacin es suave, se forma un aldehdo y se libera
amoniaco. Pueden obtenerse por dos modos:

Deshidratacin de amidas: en este caso no hay modificacin del nmero de

carbonos. Como agentes de deshidratacin se pueden emplear el pentxido o el
pentacloruro de fsforo, segn la reaccin:

Halogenuros de alquilo: Los halogenuros de alquilo pueden reaccionar con cianuro

de potasio o de sodio, produciendo nitrilos. La reaccin ocurre en solucin alcalina, a
la temperatura de ebullicin:

Propiedades de los isonitrilos

Los isonitrilos son lquidos voltiles incoloros, de olor extraordinariamente repulsivo y penetrante, son
txicos (ms los), tienen menor momento dipolar que los cianuros y de aqu que tengan menor punto
de ebullicin tambin (hierven a 20-30*C por abajo de los nitrilos). Todos los isocianuros son
compuestos primeros miembros) en extremo, poco solubles en agua (menos que sus ismeros los
nitrilos muy activos; se hidrolizan con el agua para dar amina primaria y cido frmico; el estado
intermedio es una formamida sustituida:
RNC + HaO > [HCONHR] > RNHz + HCOOH

Por accin del calor se isomerizan en nitrilos (100-120*C este arreglo muestra que el nitrilo es el ms
estable de los dos ismeros); los cidos minerales diluidos los hidrolizan fcilmente a temperatura
ambiente con formacin de amina primaria y cido frmico, lo que los distingue de los nitrilos ismeros:
R-CN + 2H=0 > RCOOH + NHa

NITRILOS
Son compuestos nitrogenados que resultan de
la unin de un radical alqulico con el grupo
nitrilo (C N)
Formula

Forma
3D

 Considerados derivados del cido cianhdrico

(HCN) por sustitucin del tomo de
hidrgeno con diferentes radicales alqulicos o
arlicos (RCN o ArCN).

cido cianhdrico

 En el isonitrilo la funcionalidad CN
se conecta al fragmento orgnico por
medio del tomo de nitrgeno R-NC

1,4 - Di - p - oxifenil - 2,3 - di - isonitrilo - 1,3 - butadieno

NOMENCLATURA DE LOS NITRILOS

IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo

al nombre del alcano que despus de aadirlo tiene
el mismo nmero de carbonos.

Pueden nombrarse como derivados de los cidos

carboxlicos reemplazando la terminacin
-carboxlico del cido por carbonitrilo.

NOMENCLATURA DE LOS ISONITRILOS

Se designan aadiendo al nombre del
radical la palabra isonitrilo,
isocianuro o carbilamina.

PROPIEDADES FSICAS DE LOS NITRILOS

Los de bajo y mediano peso molecular son lquidos

incoloros de olor aromtico,; los superiores son slidos
cristalinos.
Los primeros miembros de la serie son solubles en agua, los
dems lo son en alcohol y ter.

nitrilo-butadieno

Guantes de
Acrilonitrilo
Butadieno

PROPIEDADES QUMICAS
HIDRLISIS: Se hidrolizan en procesos catalizados
por cidos o bases a cidos carboxlicos. Esta
hidrlisis da inicialmente una amida que en etapas
posteriores se transforma en cido.

PROPIEDADES QUMICAS
REDUCCIN :El hidruro de aluminio y litio
transforma los nitrilos en aminas. Cuando la
hidrogenacin es suave, se forma un aldehdo y se
libera amoniaco.

Obtencin de nitrilos

Deshidratacin de amidas : esto ocurre en presencia de deshidratantes

como el pentoxido de fosforo lo cual produce en las amidas la perdida
de agua obteniendo como producto los nitrilos .

Halogenuros de alquilo: Este es un mtodo de obtener nitrilos con gran

facilidad, haciendo reaccionar un halogenuro de alquilo y un cianuro de
un metal alcalino(5)

PROPIEDADES DE LOS ISONITRILOS

Los isonitrilos son lquidos voltiles incoloros

Olor extraordinariamente repulsivo y penetrante.
Son txicos (mas los primeros miembros) en extremo.
Poco solubles en agua.
Tienen menor momento dipolar que los cianuros y de
aqu que tengan menor punto de ebullicin tambin
(hierven a 20-30*C por abajo de los nitrilos).

 Todos los isocianuros son compuestos muy activos; se

hidrolizan con el agua para dar amina primaria y cido
frmico; el estado intermedio es una formamida sustituida:

RNC + HaO > [HCONHR] > RNHz + HCOOH

Por accin del calor se isomerizan en nitrilos (100-120*C este
rearreglomuestra que el nitrilo es el ms estable de los dos
ismeros); los cidos minerales diluidos los hidrolizan
fcilmente a temperatura ambiente con formacin de amina
primaria y cido frmico, lo que los distingue de los nitrilos
ismeros:

R-CN + 2H=0 > RCOOH + NHa