Universidade Federal da Paraba

Centro de Cincias da Sade

Departamento de Cincias Farmacuticas
Disciplina: Farmacognosia

Cumarinas

Prof
Prof Maria
Mariade
deFtima
FtimaVanderlei
Vanderleide
deSouza
Souza

Consideraes sobre Cumarinas

Do Caribenho Cumaru
Cumarinas Lactonas do cido o-hidrxi-cinmico.

Amburana cearensis
Fabaceae
COOH

HO

OH

cido o-hidroxicinmico

HO

Cumarina

Ocorrncia:

Famlias: Fabaceae, Rutaceae, Apiaceae, Asteraceae, Rosaceae, etc.

Cerca de 1.300 Cumarinas j foram isoladas de fontes naturais.

Vrias propriedades farmacolgicas.

Origem Biossinttica

- Derivadas do metabolismo da
Fenilalanina.
- Primeiros precussores: cido phidroxi-cinmico

- Etapa Final:
COOH

HO

OH
Fotoisomerizao da ligao
dupla (E Z)

HO

OH

COOH

Lactonizao

HO

Terminologia e Classificao

- Cumarinas Simples
4

6
7

O 2 O

1,2-benzopirona
HOH2C
HO
HO

HO

EsculinaHO

7-hidrxi-cumarina (Umbeliferona)

O
OH

MeO

O
Herniarina

Terminologia e Classificao
- FURANOCUMARINAS
6

Angelicina (angular)

8
Psoraleno (linear)

- PIRANOCUMARINAS
Visnadina (angular)

OCOCH3
Xantiletina (linear)

OCOCH(CH3)CH2CH3

- CUMARINA DIMRICA

OH

OH

O O

Dicumarol

Propriedades Fsico-qumicas

- Podem ser encontradas em todas as partes da planta na forma livre e/ou

glicosilada.
HOH2C
HO
HO

O
OH

HO

O
HO

7-hidrxi-cumarina
(Umbeliferona)

Esculina

- Ocorrem sob a forma de cristais prismticos, odor caracterstico e sabor

ardente e amargo.

- Ocorrem sob a forma de cristais prismticos, odor caracterstico e sabor

ardente e amargo;

- So substncias fluorescentes, comumente fotossensveis;

- Em Meio Alcalino: ruptura do anel lactnico; e

- Em Meio cido: Relactonizao.

Tcnicas de Extrao

Em meio alcalino
Recuperao das

Abertura do anel

Relactonizao

cumarinas por solventes

Sais solveis em gua

Meio cido

orgnicos

Glicosdeos Cumarnicos

Tratamento com cidos ou enzimas

Recuperao das agliconas

Hidrlise

Isolamento
Cromatografia em coluna; CCDP; Sephadex LH-20; e HPLC

Identificao

Identificao dos aucares mediante cromatografia em papel, mtodos

espectroscpicos e/ou formao de derivados.

Identificao das agliconas:

Mtodos espectrocpicos

Usos e Propriedades Farmacolgicas

Amplamente utilizadas nas indstrias de cosmticos e produtos de limpeza,
devido ao odor acentuado (geralmente agradvel), baixo custo e estabilidade
qumica.
Na indstria farmacutica so empregadas como anticoagulantes e na sntese
destes.

Preveno e tratamento de tromboses.

Usos e Propriedades Farmacolgicas

Mecanismo de Ao da Cumarina na coagulao sangunea

Fgado

OH

CH2CCH3
C

Vitamina
Warfarina K

H
O

Warfarina
Fator Stuart (Fator X)

Protrombina (Fator II)

SPCA (Fator VII)

PTC (Fator IX)

Usos e Propriedades Farmacolgicas

Antiespasmoltica

Imunosupressora,

relaxante

vascular,

hipolipidmica

hipotensora;

CH3O
HO

CH3O

Escopoletina

CH3O

Escoparona

 Inibio da replicao in vitro do HIV-1 (Inibio de DNA-Polimerase);

H3C

OH
CH3

H3C

OH

CH3

Calanoldeo A
Calanoldeo B

 Furanocumarinas: Fotoquimioterapia, tratamento de doenas da pele como

vitiligo, hansenase, micoses e dermatites.

Toxicidade
Hemorragias;

Edemas

de

pele

(Superdosagem,

uso

continuado

ou

predisposio ou interao medicamentosa);

Como a maioria das cumarinas absorvem fortemente na regio UV, so
altamente reativas sob a incidncia da luz, reagindo com biomolculas, podendo
provocar mutaes celulares e, desta forma, cncer.
Fitodermatite Reao epidrmica caracterizada por erupes bolhosas,
hiperpigmentao, eritema e formao de vesculas. Ocorre por contato direto
com a planta.

Drogas Vegetais Clssicas

CITRUS

Nome cientfico: Citrus aurantium L. e Citrus medica L.

Famlia: Rutaceae
Utilizado em problemas de bao e estmago, manifestados na forma de
distenso abdominal e epigstrica, nusea, vmito e perda de apetite.

Constituintes Qumicos: Flavonoides, terpenos e cumarinas. (Furanocumarinas)

Drogas Vegetais Clssicas

TREVO
Nome cientfico: Melilotus officinalis Lam. e ou Melilotus altissimus
Thuiler
Famlia: Fabaceae
Utilizada tradicionalmente no tratamento de desordens provocadas por
insuficincias venosa crnica
Constituintes Qumicos: cido o-cumrico, flavonoides e cumarinas (Dicumarol)

OH

OH

O O

Identificao estrutural das cumarinas

MeO
MeO

Identificao estrutural das cumarinas

MeO
MeO

Identificao estrutural das cumarinas

MeO
MeO