**ALQUINOS**

Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al

menos un triple enlace (dos enlaces pi y uno
sigma) -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata
de compuestos meta estables debido a la alta energa
del triple enlace carbono-carbono.
La frmula emprica general de los alquinos es
CnH2n-2. Se conocen tambin como acetilenos, al ser
el gas acetileno (HCCH, etino), el ms simple de los
alquinos.

PROPIEDADES QUMICAS
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy
reactivos, y pueden reaccionar con muchos agentes
los alquinos pueden reaccionar con cationes
metlicos para formar derivados metlicos slidos
(sales orgnicas).
Con elsodio,potasioylitioforman compuestos
estables en seco, pero que se descomponen al
hidrolizarlos (agregar agua) regenerndose el
alquino original.
Sin embargo los derivados metlicos del cobre y la
plata, se pueden manipular de manera segura solo
cuando estn hmedos, si estn secos, son muy
inestables y pueden descomponerse con violencia
explosiva al ser golpeados.

Los alquinos tambin pueden ser polimerizados

como los alquenos.

PROPIEDADES FSICAS
Los alquinos tienen unas
propiedades fsicas similares
a los alcanos y alquenos.
Son poco solubles en agua,
tienen una baja densidad y
presentan bajos puntos de
ebullicin.
Sin embargo, los alquinos
son ms polares debido a la
mayor atraccin que ejerce
un carbono sp sobre los
electrones, comparado con
un carbono sp3 o sp2.

Hidrocarburo

Pto Ebullicin

Pto Fusin

Etino

-57

-81.15

Eteno

-102

-169

Etano

-89

-172

CARACTERSTICAS GENERALES

Existen alquinos terminales los cuales tienen

Hidrgeno cido de pKa=25 que se puede
arrancar empleando bases fuertes, como el
amiduro de sodio en Amoniaco lquido. La base
conjugada (acetiluro) es un buen Nuclefilo por lo
que se puede utilizar en reacciones de
alquilacin.

Los alquinos internos son ms estables que los

terminales, en presencia de bases se produce la
isomerizacin desde el extremo de la cadena
hacia posiciones internas. Esta reaccin se puede
evitar trabajando a temperaturas bajas, por ello
la base mas utilizada es el amiduro de sodio en
amoniaco lquido que permite trabajar a -33C.

Los alquinos se obtienen mediante reacciones de

eliminacin a partir de dihaloalcanos vecinales o
gemnales. Se obtiene acetileno por la simple
adicin controlada de agua al Carburo de calcio
(CaC2) a temperatura normal. Como el carburo
de calcio es una sustancia muy barata, que sale
de calentar cal viva (CaO) con Carbn, el
acetileno es un gas barato y fcil de producir.

Estn presentes naturalmente en las plantas,

pero el nico miembro de la clase que tiene
verdadera importancia industrial es el acetileno,
que se usa ampliamente como materia prima
para la obtencin de otros productos orgnicos, y
para la soldadura y corte de los metales,
especialmente Hierro y Acero.

NOMENCLATURA

1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2

y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -ino.

2. Se elige como cadena principal la de mayor

longitud que contiene el triple enlace. La
numera-cin debe otorgar los menores
localizadores al triple enlace.

3. Cuando la molcula tiene ms de un triple

enlace, se toma como principal la cadena que
contie-ne el mayor nmero de enlaces triples y se
numera desde el extremo ms cercano a uno de
los enlaces mltiples, terminando el nombre en
-diino, triino, etc.

4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples

enlaces, se procede del modo siguiente:
*Se toma como cadena principal la que contiene al
mayor nmero posible de enlaces mltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.

*Se numera para que los enlaces en conjunto tomen

los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace
y un triple a la misma distancia de los extremos
tiene preferencia el doble.
*Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple
se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un
doble la terminacin es, -eno-diino.

EJEMPLOS