PRCTICA 9

1407
CONDENSACIN DE
CLAISEN-SCHMIDT
OBTENCIN DE
DIBENZALACETONA
 OBJETIVOS

a) Efectuar una condensacin aldlica

cruzada dirigida.
b) Obtener un producto de uso
comercial.
REACCIN
MATERIAL
SUSTANCIAS
 INFORMACIN

A) Los aldehdos y las cetonas con hidrgenos en el carbono

alfa al carbonilo sufren reacciones de condensacin
aldlica.
B) Los hidrgenos en el carbono alfa al carbonilo son
hidrgenos cidos.
C) Las condensaciones aldlicas cruzadas producen una
mezcla de productos.
D) Las reacciones de condensacin entre cetonas y
aldehdos no enolizables producen un solo producto
(condensaciones aldlicas cruzadas dirigidas).
E) Los productos obtenidos por condensacin aldlica sufren
reacciones de crotonizacin.
F) La acetona no se polimeriza pero se condensa en
condiciones especiales, dando productos que pueden
considerarse como derivados de una reaccin de
eliminacin.
 PROCEDIMIENTO

Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125

ml 1.25 g de NaOH, 12.5 ml de agua y 10
ml de etanol. Posteriormente, agregue poco
a poco y agitando 1.25 ml de benzaldehdo
y luego 0.5 ml de acetona. Contine la
agitacin durante 20-30 minutos ms,
manteniendo la temperatura entre 20-25o
C utilizando baos de agua fra.
Filtre el precipitado, lave con agua fra,
seque, recristalice de etanol (Nota 1) Pese,
determine punto de fusin y cromatoplaca
comparando la materia prima y el producto.
 Datos cromatoplaca

Suspensin: Gel de slice al 35% en

CHCl3/MeOH o en acetato de etilo.
Disolvente: Acetona o acetato de
etilo
Eluyente: Hexano/Acetona 3:1
Revelador: I2 o luz U.V.
 NOTA

Si al recristalizar la solucin se torna

de un color rojo-naranja, puede que
se encuentre demasiado alcalina, por
lo que ser necesario agregar cido
clorhdrico diluido 1:1, hasta que se
tenga un pH entre 7 y 8.
 ANTECEDENTES

a) Reacciones de condensacin aldlica.

b) Reacciones de condensacin aldlica
cruzada.
c) Otros ejemplos de reacciones de
condensacin de Claisen-Schmidt
(condensacin aldlica cruzada dirigida).
d) Usos de la dibenzalacetona
e) Propiedades fsicas, qumicas y
toxicidad de los reactivos y productos.
 CUESTIONARIO

1) Explique por qu debe adicionar primero

benzaldehdo y despus la acetona a la mezcla
de la reaccin.
2) Explique porqu se obtiene un solo producto y
no una mezcla de productos en esta prctica.
3) Indique por qu se crotoniza fcilmente el aldol
producido.
4) Por qu la solucin no debe estar alcalina al
recristalizar?
5) Asigne las bandas principales presentes en los
espectros de I.R. a los grupos funcionales de
reactivos y productos.
Espectros de I.R.
Benzaldehido
Acetona
Dibenzalacetona
Diagrama de tratamiento