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LOS GLCIDOS
IES Muriedas
Bonifacio San Milln 2 Bachillerato - Biologa
NDICE
1. Concepto y clasificacin
2. Los monosacridos: Estructura,
propiedades.
3. Estructura en disolucin: ciclacin de
los monosacridos
4. Los disacridos
5. Los polisacridos
6. Funciones fisiolgicas de los glcidos
(visin conjunta)
7. Mtodos de identificacin (prcticas
CARACTERSTICAS
GENERALES
BIOMOLCULAS
CARACTERSTICAS
GENERALES
Los glcidos son compuestos ternarios
orgnicos constituidos por carbono,
hidrgeno y oxgeno; en algunos
casos pueden tener adems otros
elementos qumicos como nitrgeno
o azufre.
Polisacridos : n de monosacridos
Homopolisacridos (ej. almidn, glucgeno y
celulosa)
Heteropolisacridos (ej. Hemicelulosa, cido
hialurnico)
CLASIFICACIN DE LOS
MONOSACRIDOS
CLASIFICACIN DE LOS
MONOSACRIDOS
Se clasifican segn el nmero de tomos
de carbono que contengan en;
N DE TOMOS DE
GRUPO
CARBONO
Triosas 3
Tetrosas 4
Pentosas 5
Hexosas 6
Heptosas 7
Etc. (muy
raros)
IMPORTANCIA BIOLGICA
1) Poder reductor
oxidacin
C=O C=O
| |
H OH
G. Carbonilo (Aldehdo) G. Carboxilo
(cido)
MONOSACRIDOS: Propiedades
Poder reductor
-O -H
- +
; - C +
=
O-
MONOSACRIDOS: Propiedades
6. Actividad ptica:
C. Asimtrico (Estereoismeros)
Enantimeros: Familia D y L
Ismeros pticos:
Dextrgiro (+)
Levgiro (-)
MONOSACRIDOS: Isomera
Es necesario dar la frmula molecular, ya
que la frmula emprica no da toda la
informacin necesaria de la molcula
ejemplo: C3H6O3 puede ser 3 glcidos
distintos, que pueden ser ismeros
funcionales o espaciales :
CH2 OH
C O
CH2 OH
D-Gliceraldehdo L-Gliceraldehdo Dihidroxiacetona
ISOMERA EN
MONOSACRIDOS
Todos los monosacridos (excepto la
di-hidroxiacetona) poseen Carbonos
asimtricos tiene sus valencias
saturadas con radicales distintos
(unido a 4 sustituyentes diferentes).
CH2 OH est El n
er d
os reois e
un que me
C O a m tie
n
r
es olcu e
(sie d l
ndo e 2 nn a
CH2 OH de c
a
ne
l n
asi r b o
m n
tric os
D- Dihidroxiace os)
ISOMERA EN
MONOSACRIDOS
ESTEREOISMEROS o ismeros espaciales:
cuando dos o ms compuestos presentan la
misma frmula molecular, la misma conectividad
de los radicales de sus carbonos asimtricos,
pero distintas orientacin de los mismos en el
C3H6O3
espacio.
D- Gliceraldehdo L- Gliceraldehdo
ISOMERA EN
MONOSACRIDOS
Cmo diferenciamos los
estereoismeros?
Familia D: monosacridos en los que el
grupo funcional OH del ltimo carbono
asimtrico se sita hacia la derecha.
Familia L: monosacridos en los que el
grupo funcional OH del ltimo carbono
CH2 OH na En
asimtrico se sita hacia la izquierda.
CH 2 OH t
mo rale a
u l
C O C O ono eza
sac los
H C OH HO C H en s se rido
c
CH2 OH CH2 OH en uent
for ran
ma
D-Eritrulosa L-Eritrulosa D
ISOMERA EN
MONOSACRIDOS
Estereoismeros epmeros
D- glucosa D- galactosa
Cuando los
estereoismeros solo
se diferencia en la
orientacin de los
radicales de un nico
carbono asimtrico
Cuando los
estereoismeros
resultan ser
imgenes
especulares no
superponibles
MONOSACRIDOS: Propiedades
Actividad ptica:
ISOMERA EN
MONOSACRIDOS
ISMEROS PTICOS:
La presencia de carbonos asimtricos
permiten a las molculas que los poseen
hacer girar con cierto ngulo el plano en el
que vibra un haz de luz polarizada cuando
sta atraviesa una solucin de dicha
molcula.
DESTRGIRA: (+) si el plano gira hacia la
derecha NO TIENE QUE VER
CON
LEVGIRA: (-) si el LA
plano gira hacia la
CONFIGURACIN D o
izquierda L!
EJERCICIO 1
Indica cuales son los carbonos
asimtricos de las siguientes molculas
EJERCICIO 2
Formula un enantimero y un
epmero de la siguiente molcula
2 =2 = 4/2 =
n 2
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACRIDOS EN DISOLUCIN
Hasta ahora, cuando representamos
mononosacridos, lo hacemos de
acuerdo con la proyeccin de Fischer
estructuras lineales.
Sin embargo, cuando los monosacridos
de 5 + carbonos estn disueltos (en un
ser vivo siempre lo estn), no se
disponen de forma lineal si no con
estructura cclica.
D-RIBOSA
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACRIDOS EN DISOLUCIN
Para llegar a la frmula
cclica, se forma un
hemiacetal o hemicetal
intramolecular entre el
grupo carbonilo del
monosacrido y el
grupo hidroxilo (OH)
del ltimo carbono
asimtrico.
Los hemiacetales se
forman por la reaccin
entre un aldehdo con
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACRIDOS EN DISOLUCIN
Para realizar la ciclacin de una forma
lineal (Fischer) se usa el mtodo de
proyeccin de Haworth
PASO 1:
Si la molcula es D, gira 90 a la derecha
Si la molcula es L, gira 90 a la izquierda
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACRIDOS EN
DISOLUCIN
PASO 2
La molcula se coloca formando un
hexgono
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACRIDOS EN
DISOLUCIN
PASO 3:
Los radicales del C5 giran 1 posicin hacia
la izquierda
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACRIDOS EN
DISOLUCIN
PASO 4:
Entre el grupo carbonilo (aldehdo) y el
grupo OH, se forma (aadiendo H2O) un
hemiacetal
+ H2O
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACRIDOS EN
DISOLUCIN
PASO 5:
- H2O
Carbono
anomrico
- H 2O
CARBONO ANOMRICO: El
carbono carbonlico pasa a
ser un nuevo C asimtrico,
luego aparecen dos nuevas
alternativas espaciales, los
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACRIDOS EN
DISOLUCIN
Aparecen dos nuevos
estereoismeros
llamados ANOMEROS
y
O
nomenclatura
Anillo de pirano
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACRIDOS EN
DISOLUCIN
RESUMEN:
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACRIDOS EN
DISOLUCIN
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACRIDOS EN
DISOLUCIN
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACRIDOS EN
DISOLUCIN
Intentad hacer en casa la ciclacin de la
D-Ribosa
http://www.youtube.com/watch?gl=ES&hl=es&v=1xcLmACceOw
IMPORTANCIA BIOLGICA DE
LOS MONOSACRIDOS
SI
N
O
DISACRIDOS:
NOMENCLATURA
ENLACE (1 - 4)
n (monosacridos) (n-1) H 2O +
Polisacrido
POLISACRIDOS:
Propiedades
No suelen ser solubles en agua o dan dis.
coloidales
Segn estructura globular o laminar
No son dulces
No son cristalizables
POLISACRIDOS
Clasificacin:
Los granos de
almidn estn
formados por:
POLISACRIDOS:
Homopolisacridos
AMILOSA:
Polmero de maltosa (-D-
glucopiranosas)
Forma cadenas helicoidales, sin
ramificaciones
POLISACRIDOS:
Homopolisacridos
AMILOPECTINA:
Polmero muy ramificado
Formado por un gran n de unidades de
-D-glucopiranosas que adoptan
disposicin helicoidal con ramificaciones
laterales mediante enlaces (16).
POLISACRIDOS:
Homopolisacridos
GLUCGENO:
Formado por la unin de muchas -D-
glucopiranosas (+ de 30.000)
Su estructura es similar a la de la
amilopectina pero con ms ramificaciones.
Cada 8 12 unidades
Acta como polisacrido de reserva en
hongos y animales.
Se almacena en el hgado y los msculos,
los hongos.
POLISACRIDOS:
Homopolisacridos
QUITINA: funcin
estructural
Componente
fundamental de las
cutculas y del
exoesqueleto de los
artrpodos. Tb en
recubrimientos
celulares de los
hongos.
Formada por un
monmero derivado de
la glucosa (N-acetil--D-
POLISACRIDOS:
Heteropolisacridos
Formados por 2 o + polisacridos
distintos.
Cabe destacar los siguientes:
Hemicelulosa: pared celular
Gomas: Funcin defensiva en vegetales
Muclagos: Absorben agua espesantes
agar-agar
Mucopolisacridos
POLISACRIDOS:
Heteropolisacridos
MUCOPOLISACRIDOS:
De origen animal.
Variada composicin y funciones
Suelen asociarse a protenas para formar
productos viscosos (sustancias
intercelulares o lubricantes)
cido hialurnico: En tejidos conectivos,
articulaciones
Condroitina: composicn y funcin similar a
la del c. Hialurnico. En huesos y cartlagos.
Heparina: inhibe la coagulacin de la sangre y
se halla en la sustancia intercelular del hgado
MTODOS DE
IDENTIFICACIN
PRUEBA DE FEHLING: identifica la
presencia de glcidos reductores.
Molcula B
D-FRUCTOSA D-XILOSA
(Glcido, Monosacrido, (Glcido, Monosacrido,
Cetona, Hexosa, D) Aldehdo, Pentosa, D)
De qu molcula se trata?
Ribosa Glucosamina
-D-
-D - RIBOFURANOSA GLUCOPIRANOSAMINA
De qu molcula se trata?
GALACTOSA
GLUCOSA
- D - GLUCOPIRANOSA
-D-
GALACTOPIRANOSA
Identifica la siguiente
molcula
-D-galactopiranosil
LACTOSA
(14) -D-glucopiranosa
monosacridos
1. ENERGTICA
Funciones
2. COMPONENTE DE POLISACRIDOS
1. Poder reductor 1. NO
Estructura:
Polmeros de muchos Propiedad
2.
3.
Solubilidad
Hidrolizables
2. NO, O DISPERSIONES COLOIDALES
3. SI
monosacridos: es 4. Organolpticas 4. BLANCOS, NO DULCES, NO CRISTALINOS
Enlaces alfa o beta, 5. Actividad ptica 5. NO, AL NO SER SOLUBLES
ramificados o lineales
1. RESERVA ENERGTICA ( enlaces alfa y ramificados)
1. Animal: Glucgeno ( HGADO Y MSCULOS)
Polisacridos Funciones 2. Vegetal: Almidn (CLOROPLASTOS Y AMILOPLASTOS)
2. ESTRUCTURAL (enlaces beta y lineales)
1. Animal: Quitina (EXOESQUELETOS DE ARTROPODOS)
2. Vegetal: Celulosa (PARED CELULAR VEGETAL)
Indica que tipo de molculas pueden ser
utilizados como reserva energtica en los
seres vivos. Por qu razn se utilizan
estas biomolculas y no otras?
Polisacaridos de reserva energtica (almidn
y glucgeno), insolubles o poco solubles
(facilidad de almacenamiento), ramificados y
faclmente hidrolizables para obtener
glucosas libres (combustible inmediato por
respiracin celular)
Lpidos de reserva (triglicridos): Muy
hidrofbicos (muy insolubles y repelentes del
Propn un ensayo para detectar la presencia de azcares
reductores en una muestra lquida.
El carcter reductor de monosacridos y disacridos se pone de manifiesto
mediante una reaccin redox. El mtodo ms empleado es la prueba de
Fehling.