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QUMICA

ORGNICA
INTRODUCCIN
La qumica orgnica es una parte de la qumica, por lo que
en ella son aplicables las mismas leyes y procedimientos de
la qumica general.
Pero hay tres hechos que nos hacer dedicar una atencin
especial a la qumica del carbono o qumica orgnica.
1) El nmero de compuestos donde interviene el C es de
varios millones,
2) Las molculas que constituyen los seres vivos, en
general, contiene C,
3) Los compuestos del C presentan, en general,
propiedades fsicas y qumicas distintas a las de los llamdos
compuestos inorgnicos.
El tomo de carbono

Desarrollando el ltimo subnivel: 1s2 2s2 2px1py1pz

Pero esta configuracin electrnica no explica:


1 la valencia covalente 4, que es la normal en el C,
2 los enlaces iguales en casos como el metano, pues se formaran a
partir de OA diferentes, unos del OA tipo s y otros de los OA p.
3 los ngulos de enlace, que en el caso de los p seran de 90 y con el s
no tendran una direccin determinada.
Etano
Eteno
Etino
Grupo funcional y serie homloga.

Hay que tener claro que:


* NO ES LO MISMO FUNCION Y GRUPO FUNCIONAL.
* SI ES LO MISMO FUNCIN Y FAMILIA DE COMPUESTOS.

A continuacin vemos las principales funciones y grupos funcionales en


orgnica:
SUPER
Recordar las series homlogas ISO y NEO estudiadas en formulacin
orgnica.
ISOMERA
Isomera estructural o plana.
Las diferencias entre los ismeros se pueden ver en una representacin
plana.
Isomera de cadena.
Isomera de posicin.
Isomera de funcin.

, un cido y un ster
Etanol CH3-CH2-OH Dimetilter CH3-O-CH3
Propanal CH3-CH2-CHO propanona CH3-CO-CH3

c propanoico CH3-CH2-COOH Acetato de metilo CH3-COO-CH3


REACTIVIDAD EN Q ORGNICA
UNIONES COVALENTES POLARIZADAS:
DESPLAZAMIENTOS ELECTRNICOS
Al estudiar las reacciones orgnicas, buscaremos los puntos reactivos
en las molculas, que como hemos dicho son los enlaces mltiples y los
grupos funcionales.
Pero en estos puntos reactivos se producen desplazamientos
electrnicos que hay que conocer para interpretar correctamente la
reactividad de las molculas.
Dos son los tipos de desplazamientos electrnicos: el efecto inductivo y
el efecto mesmero o de resonancia.
EFECTO INDUCTIVO
El efecto inductivo se propaga a travs de la cadena slo hasta el
tercer tomo de C.
EFECTO MESMERO
1) Enlaces mltiples alternados (conjugados) en una molcula.
Ejemplos:1,3-butadieno y benceno
2) Un enlace mltiple (doble o triple) entre dos tomos de diferente
electronegatividad. Por ejemplo, en la acetona:

3) Pares de electrones no enlazantes en un tomo unido a otro que


soporta un doble o un triple enlace: Por ejemplo, el metilvinilter,
REACCIONES ORGNICAS
Una reaccin qumica consiste en la ruptura y formacin de enlaces.
En Termodinmica estudiamos los aspectos energticos de las
reacciones qumicas y en concreto los clculos de energas para la
ruptura y formacin de enlaces.
En el tema del Enlace Qumico ya hemos estudiado la formacin de
enlaces,que en orgnica son principalmente covalentes.
A continuacin estudiaremos las distintas forma en que pueden
romperse los enlaces en compuestos orgnicos.
RUPTURAS DEL ENLACE COVALENTE
Recordemos que un enlace covalente consiste en pares de electrones
compartidos. Puede romperse de dos formas:
Ruptura homoltica:
Ruptura heteroltica:
INTERMEDIOS DE REACCIN
TIPOS DE REACTIVOS EN Q ORGNICA
En las reacciones qumicas entre dos sustancias suele distinguirse dos
tipos de reactivos, el reactivo atacante y el sustrato.
El sustrato suele ser la molcula mayor y orgnica.
El reactivo atacante suele ser la molcula mas pequea, inorgnica y
suele determinar el tipo de reaccin.

El reactivo atacante puede ser de dos tipos: nuclefilo y electrfilo


Segn sea el tipo de reactivo atacante, las reacciones que originan
reciben el nombre de electrfilas o nuclefilas.
TIPOS DE REACCIONES EN Q ORGNICA
Segn el nmero de etapas se clasifican en:
* Concertadas o de una sla etapa,
* No concertadas o de varias etapas sucesivas.
En funcin del tipo de ruptura de enlaces y por tanto del tipo de
intermedio de reaccin pueden ser:
* por radicales libres o radicalarias
* por iones o inicas
REACCIONES RADICALARIAS
REACCIONES INICAS

Pueden clasificarse en distintos tipos:


* Sustitucin nuclefila
* Sustitucin electrofila
* Adiccin electrfila
* Eliminacin
* Esterificacin
* Oxidacin
SUSTITUCIN NUCLEFILA

halogenuro de alquilo + NaOH -----> alcohol + sal

CH3-CH2-Br + NaOH -------> CH3-CH2-OH + NaBr


Ejercicios:

1) Cloruro de propilo + NaOH ----------> ???


CH3-CH2-CH2-Cl + NaOH ----------> CH3-CH2-CH2-OH + NaCl

2) 2-yodopropano + NaOH ----------> ???


CH3-CHI-CH3 + NaOH ----------> CH3-CHOH -CH3 + NaI

3) Fluoruro de isobutilo + NaOH ----------> ???

(CH3)2-CH-CH2-F + NaOH ----------> (CH3)2-CH-CH2-OH + NaF


SUSTITUCIN ELECTRFILA

Nitracin:
benceno + c ntrico ------> nitrobenceno + H2O

Sulfonacin:
benceno + c sulfrico ------> benceno sulfonado + H 2O

Halogenacin:
benceno + halgeno [ + FeCl3] ------> halogenuro de benceno + HX

Alquilacin:
benceno + halogenuro de alquilo ------> Benceno ramificado + HX
Ejercicios:
1) Benceno + c ntrico -----------> ???

C6H6 + HNO3 ----------> C6H5-NO2 + H2O

2) Benceno + c sulfrico -----------> ???


C6H6 + H2SO4 ----------> C6H5-SO3H + H2O

3) Benceno + Cloro (+ FeCl3 ) -----------> ???


C6H6 + Cl2 ---- (+ FeCl3 ) ------> C6H5-Cl + HCl

4) Benceno + Bromuro de etilo (+ FeCl3 ) -----------> ???

C6H6 + CH3-CH2 Br ---- (+ AlCl3 ) ------> C6H5-CH2-CH3 + HBr

4) Benceno + cloruro de tercbutilo (+ FeCl3 ) -----------> ???

C6H6 + (CH3)3-CCl Br ---- (+ AlCl3 ) ------> C6H5-C-(CH3)3 + HCl


ADICIN
ADICIN SIMTRICA
Hidrogenacin:
alqueno /ino + hidrgeno ---> alcano

Halogenacin:
alqueno /ino + halgeno ---> derivado halogenado

ADICIN ASIMTRICA

Regla de Markownikoff: en las adicionees asimtricas, el H se une al C


del enlace mltiple que tiene mas H
Hidrohalogenacin:
alqueno /ino + halogenuro de hidrgeno ---> halogenuro de alquilo

Hidratacin:
alqueno /ino + agua ---------[H2SO4]-------> alcohol
Ejercicios: (adiciones simtricas)

Propeno + hidrgeno ------> ???


CH2=CH-CH3 + H2------> CH3-CH2-CH3

2-buteno + cloro ------> ???


CH3-CH=CH-CH3 + Cl2------> CH3-CHCl-CHCl-CH3

1,2-butadieno + hidrgeno ------> ???


CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2------> CH3-CH2-CH2-CH3

Propino + hidrgeno ------> ???

CHC-CH3 + 2 H2------> CH3-CH2-CH3


Ejercicios: (adiciones asimtricas)

1-buteno + cloruro de hidrgeno ------> ???

CH2=CH-CH2-CH3 + HCl------> CH3-CHCl-CH2-CH3

Propeno + agua ---(H2SO4)---> ???

CH2=CH-CH3 + H2O ---(H2SO4)---> CH3-CHOH-CH3

1-buteno + bromuro de hidrgeno ------> ???

CH2=CH-CH2-CH3 + HBr------> CH3-CHBr-CH2-CH3

2-buteno + bromuro de hidrgeno ------> ???


CH3-CH=CH-CH3 + HBr------> CH3-CHBr-CH2-CH3
ELIMINACIN
Deshidrogenacin:
alcano ---> alqueno /ino + hidrgeno

Deshalogenacin:
derivado dihalogenado ---> alqueno /ino + halgeno

Regla de Saytzeff: en las eliminaciones, se pierde el hidrgeno en el C


Contiguo que tenga menos H
Deshidohalogenacin:
halogenuro de alquilo ---> alqueno /ino + halogenuro de hidrgeno

Deshidratacin:
alcohol -------[H2SO4]-----------> alqueno /ino + agua
ESTERIFICACIN
cido carboxlico + alcohol ester + agua
(H+)

La reaccin inversa la esterificacin es la hidrlisis del ester.


Si se hace en medio cido, es reversible y da lugar a un equilibrio.

(Importante por la aplicacin a este tipo de reacciones, de la ley del


equilibrio y del principio de Le Chatelier.)

Si se hace en medio bsico, no hay equilibrio porque se produce


una sal y recibe el nombre de saponificacin
(NaOH)
Sal de cido carboxlico + alcohol ester + agua
saponificacin
Ejercicios:

c actico + etanol ------> ???

CH3-COOH + CH3-CH2-OH ------> CH3-COO-CH2-CH3 + H2O

c benzoico + metanol -----> ???

C6H5-COOH + CH3-OH -----> C6H5-COO-CH3 + H2O


JABN
Las grasas y aceites son steres de los cidos grasos y la glicerina
(1,2,3-propanotriol)

La saponificacin de las grasas da lugar a glicerina y sales de los


cido grasos, loque constituye los jabones.
REDOX
Son muy variadas, pero en trminos generales, cuando un compuesto
gana oxgeno o pierde hidrgeno, se oxida; y a la inversa se reduce.

La oxidacin completa para los compuesto orgnicos es la combustin


que da lugar a dixido de carbono y agua.

La oxidacin progresiva da lugar, en trmino sencillos, a la siguiente


cadena de compuestos:
Hidrocarburos--> alcoholes--> aldehidos o cetonas--> cidos carboxlicos
Ejercicios:

Indique si cada una de las siguientes afirmaciones es


verdadera o falsa y justifique las respuestas formulando la
reaccin a que se alude:
a) El doble enlace de un alqueno puede incorporar hidrgeno y
convertirse en un alcano.
b) La reduccin de un grupo funcional aldehdo conduce aun
grupo cido.
c) Las aminas son compuestos bsicos.
d) La deshidratacin del etanol, por el cido sulfrico,
produce etino.
Ejercicios:

Para cada una de las reacciones:


a) CH3-CH2-COOH + CH3OH ------->

b) CH2=CH2 + Br2 ----->

c) CH3-CH2OH ---(H2SO4 y calor) ------>

d) CH3-CH2-Br + NaOH ----->

1) Complete las reacciones.


2) Nombre los productos y los reactivos orgnicos.
3) Diga de qu tipo de reaccin se trata en cada caso.