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ORGNICA
17/04/17
Gloria Mara Meja Z
http://organiquimica.blogspot.com/logspot.com/
1 MODULO
INTRODUCCION
1.1. Historia de la Qumica Orgnica
1.2. Diferencia entre Compuestos Orgnicos e Inorgnicos
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1.3. Conceptos de la Qumica Orgnica
1.4. Utilidad de la Qumica Orgnica
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regulan la distribucin y la abundancia de los
organismos (C. J. Krebs, 1978).
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Elestudio de la qumica orgnica parte del
estudio del elemento Carbono. El es parte
fundamental y soporte de los organismos
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1.El dixido de carbono de la CICLO DEL CARBONO
atmsfera es absorbido por las
plantas y convertido en azcar, por
el proceso de fotosntesis.
2. Los animales comen plantas y al
descomponer los azcares dejan
salir carbono a la atmsfera, los
ocanos o el suelo.
3.Bacterias y hongos descomponen
las plantas muertas y la materia
animal, devolviendo carbono al
medio ambiente.
4. El carbono tambin se
intercambia entre los ocanos y la
atmsfera. Esto sucede en ambos
sentidos en la interaccin entre el
aire y el agua
www.windows.ucar.edu
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biolgicas no regresa inmediatamente al ambiente
abitico, por ejemplo el carbono presente en la madera
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Los compuestos del C que implican
perjuicio en el ambiente se muestran en la
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Sus tomos pueden formar enlaces entre s y as, formar
cadenas largas.
La configuracin final de la molcula depender de la
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www.scian.cl/portal/globals
LOS COMPUESTOS DE CARBONO
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y
muy extensa de la qumica, que se denomina qumica orgnica o qumica del
www.kalipedia.com
PROPIEDADES DEL
CARBONO
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Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede
formar 4 enlaces covalentes.
CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo Aldehdos y Cetonas
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
De cadena abierta
Saturados Alcano
Alqueno
Alcanos Alquino
Insaturados
Alquenos
metilbutano 1-buteno 2-butino
Alquinos
ciclohexano
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
1,3,5-ciclohexatrieno naftaleno
es.geocities.com/qo
benceno
Los compuestos que contienen carbono se denominaron
originalmente orgnicos porque se crea que existan
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nicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se
vio que podan prepararse compuestos orgnicos en el
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www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
Tambin hace parte de los compuestos del
Carbono orgnico las rocas sedimentarias
orgnicas formado por restos vegetales, y las
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calizas, formadas por las partes duras de
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HISTORIA
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Gloria Maria Mejia Z.
El trmino qumica orgnica" fue introducido en 1807
por Jns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales. Se crea que los
compuestos relacionados con la vida posean una
fuerza vital que les haca distintos a los compuestos
inorgnicos, adems se consideraba imposible la
preparacin en el laboratorio de un compuesto
orgnico, lo cual se haba logrado con compuestos
inorgnicos. 19
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
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Gloria Maria Mejia Z.
En 1928, Whler observ al evaporar una disolucin de
cianato de amonio, la formacin de unos cristales
incoloros de gran tamao, que no pertenecan al
cianato de amonio.
El anlisis de los mismos determin que se trataba de
urea.
La transformacin observada por Whler convierte un
compuesto inorgnico, cianato de amonio, en un
compuesto orgnico, la urea, aislada en la orina de los
animales.
Este experimento fue la confirmacin experimental de
que los compuestos orgnicos tambin se pueden
sintetizar.
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http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
En el siglo XVII los qumicos obtuvieron nuevos compuestos, es as que
Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con
etanol, aisl la rea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco
implemento las tcnicas para manipular compuestos orgnicos sensibles,
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aislando (1775-1785) los cidos naturales: tartrico de las uvas, ctrico de
los limones y rico de la orina, a travs de su conversin en sales
insolubles de calcio y magnesio.
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elemento, en este caso, un tomo de sodio.
Un tomo de nitrgeno no puede existir libre en condiciones
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son positivos, aniones si son negativos.
La teora aceptada hoy, es que el tomo se compone de
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www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf -
MODELO ATMICO DE BOHR
Para desarrollar su modelo Bohr
se
apoy en:
Bohr afirm que el electrn
El modelo atmico nuclear slo
diseado por Rutherford. puede girar en determinadas
La teora cuntica de la rbitas y que no absorbe ni
radiacin del fsico Max Planck. desprende energa mientras
no cambie de rbita. Supuso
La interpretacin del efecto que la radiacin se emite o
fotoelctrico dada por Albert se absorbe cuando el
Einstein. electrn cambia de una
rbita a otra. A las rbitas
ms alejadas del ncleo les
corresponden niveles de
energa ms elevados que a
las ms prximas a l. La
energa del fotn emitido o
absorbido es igual a la
diferencia entre las energas
weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt -
de los dos niveles.
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MODELO ATMICO ACTUAL
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Region del espacio donde existe la mayor probabilidad
de encontrar un electrn en la vecindad del ncleo.
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El ncleo del siguiente elemento en la
tabla peridica, el helio, se encuentra
formado por dos protones y dos
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www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno
La cantidad total de nucleones que contiene un tomo se conoce como
nmero msico, representado por la letra A y escrito en la parte superior
izquierda del smbolo qumico. Para los ejemplos que vimos
anteriormente, el nmero msico del hidrgeno es 1(1H), y el del helio,
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4(4He).
www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno
CONFIGURACIN ELECTRNICA
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Escribir la configuracin electrnica de un tomo
consiste en indicar cmo se distribuyen sus
electrones entre los diferentes orbitales en las
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Los electrones ocupan los orbitales de forma que se
minimice la energa del tomo. El orden exacto de
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llenado de los orbitales se estableci
experimentalmente, principalmente mediante
1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p6
7s25f146d107p6
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Para recordar este orden ms facilmente se puede
utilizar el diagrama siguiente:
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Gloria Maria Mejia Z.
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https://www.u-cursos.cl/ingenieria
Empezando por la lnea superior, sigue las flechas y el
orden obtenido es el mismo que en la serie anterior. Debido
al lmite de dos electrones por orbital, la capacidad de una
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subcapa de electrones puede obtenerse tomando el doble
del nmero de orbitales en la subcapa.
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Configuracin electrnica
indica en qu orbitales se encuentran los electrones.
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PRINCIPIO DE EXCUSIN DE PAULI
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cunticos iguales es decir que en un orbital solo
puede haber como mximo 2 electrones
+ 1/2
- 1/2
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https://www.u-cursos.cl/ingenieria
REGLA DE HUND O PRINCIPIO DE LA
MXIMA MULTIPLICIDAD ELECTRNICA
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separado con electrones de spin paralelo antes de
que dichos orbitales se ocupen por un par de
Se van ocupando
primero los tres
orbitales del subnivel
(p) en un sentido y
con el elemento
numero 8 aparecer
el primero con spin
opuesto. 36
https://www.u-cursos.cl/ingenieria
PRINCIPIO DE EDIFICACIN PROGRESIVA O
REGLA DE AUF BAU.
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orbital disponible de mnima energa
maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion
1s1 Configuraciones electrnicas de
los primeros dos periodos de la
1s2 tabla peridica
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[He]2s1 [He]2s2
1s2,2s2,2p2 1s2,2s2,2p3
1s2,2s2,2p4 1s2,2s2,2p5
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1s2,2s2,2p6
NUMERO DE ORBITALES ATOMICOS POR
NIVEL DE ENERGIA
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n Tipos de
orbitales
Inicos,
Tipo de enlace Covalente
covalentespolares.
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El tomo de carbono
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EL CARBONO
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estn dirigidas hacia los vrtices de un tetraedro
regular , cuyo ngulo es 10928, es la causa de que
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ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL
CARBONO
Caractersticas del carbono
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no
El carbono es un elemento cuyos
tomos tienen seis neutrones
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El carbono es un elemento apto para formar
compuestos muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los
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el qumico estadounidense Lewis
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Segn Lewis una capa llena de electrones es
REPRESENTACIN
especialmente estable y losDE LEWIS
tomos DE o
transfieren
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MOLCULAS ORGNICAS.
Cuando dos tomos comparten dos electrones
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../molecu 47
las%20organicas
ESTRUCTURA DE LEWIS Y ESTRUCTURA
DESARROLLADA DEL METANO.
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
ESTRUCTURAS DE LEWIS DE
COMPUESTOS CON PARES SOLITARIOS
DE ELECTRONES.
Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario de
electrones en el tomo de nitrgeno de la metilamina y hay dos pares solitarios en
el tomo del oxgeno del etanol. Los tomos de los halgenos normalmente tienen
tres pares solitarios, como se muestra en la estructura del clorometano.
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A continuacin, aparecen indicadas las estructuras de Lewis
del anin carbonato y del nitrometano.
Se puede apreciar que sobre dos de los tomos de oxgeno
del anin carbonato aparecen una carga formal negativa y en
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la molcula de nitrometano aparece una carga formal positiva
sobre el tomo de nitrgeno y una carga parcial negativa
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www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
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Las sustancias orgnicas se encuentran en todos los
organismos vegetales y animales, entran en la composicin
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UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
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Los logros de la Qumica Orgnica se
utilizan ampliamente en la produccin
moderna, siendo fundamental su aporte
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etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el
metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez ms
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molculas polares. Si sus
extremos positivo y
negativo se acercan, la
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temporales complementarios
Un momento dipolar temporal en una molcula puede inducir a un momento
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www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia
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Gloria Maria Mejia Z.
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POLARIDAD DE ENLACE
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Una regla para determinar si un enlace
covalente va a ser polar o no polar es :
Si las casillas de la tabla peridica en las que
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Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son ms fuertes que
las atracciones ejercidas por molculas de disolventes no polares. Es decir, una
sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE NO
POLAR (SE DISUELVE).
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Las atracciones intermoleculares dbiles de una sustancia no polar son vencidas
por las atracciones dbiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no
polar se disuelve.
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE
POLAR (NO SE DISUELVE)
Para que una molcula no polar se disolviera en agua debera romper los enlaces
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de hidrgeno entre las molculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares
no se disuelven en agua.
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
CARGA FORMAL.
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En los enlaces polares las cargas parciales
sobre los tomos son reales. Sin embargo,
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Lewis (los e- no compartidos y la mitad de los e-
compartidos).
X= n de e- de valencia
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www.acienciasgalilei.com
CARGA FORMAL
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En la siguiente figura se indica el clculo de la
carga formal de cada uno de los tomos que
integran el anin carbonato:
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El mismo clculo se indica a continuacin para los
tomos, excepto H, que componen la molcula de
nitrometano:
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Gloria Maria Mejia Z.
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132.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppt
Diagrama de la densidad electrnica del
orbital atmico 1s
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Gloria Maria Mejia Z.
La densidad electrnica es ms alta cerca del ncleo y
disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al ncleo
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en cualquier direccin
132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt
Diagrama de la densidad electrnica del
orbital atmica 2s.
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Gloria Maria Mejia Z.
Los orbitales 2s tienen una pequea regin de densidad electrnica
elevada prxima al ncleo, pero la mayor parte de la densidad electrnica
est alejada del ncleo, ms all del nodo o regin de densidad 70
electrnica cero.
132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt
Representaciones de los orbitales 2p y su diagrama de la
densidad electrnica.
Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros
perpendicularmente.
Se nombran segn su orientacin a lo largo del eje x, y o z.
132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt 17/04/17 Gloria Maria Mejia Z. 71
MODELOS DE ENLACE PARA EL CARBONO, EL
NITRGENO, EL OXGENO, EL HIDRGENO Y LOS
HALGENOS.
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Gloria Maria Mejia Z.
El carbono es tetravalente, el nitrgeno trivalente y el oxgeno divalente.
Tanto el hidrgeno como los halgenos son monovalentes, pero mientras
que el hidrgeno cumple la regla del octeto, los halgenos tienen un octeto
completo con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos.
El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo
que se refiere como tetravalente. El nitrgeno normalmente tendr tres
enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el oxgeno
forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones (divalente). El
hidrgeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente formar72un
enlace (monovalente). Los halgenos forman solamente un enlace y tienen
tres pares solitarios de electrones.
Se llama VALENCIA COVALENTE O
COVALENCIA, al n de electrones desapareados
que posee un tomo, y es deducida de la
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estructura electrnica del elemento, teniendo en
cuenta que un tomo puede desaparear
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distintas:
Hibridacin sp3:
Estado Excitado
Be
Be Be
F Be F
Formacin del BeF2. Cada orbital hbrido sp del Be se solapa con un orbital
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2p del F para formar un enlace de pares electrnicos.
17/04/17 Gloria Maria Mejia Z. www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
ENLACES COVALENTES MLTIPLES E HIBRIDACIN
El concepto del traslape de los orbitales atmicos nos permite comprender por qu se
forman los enlaces covalentes. Por ejemplo la molcula de BeF2, los experimentos
muestran que la molcula es lineal con dos enlaces Be-F idnticos. La configuracin
electrnica del F nos dice que hay un electrn no apareado en un orbital 2p. Este
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electrn 2p se puede aparear con uno del tomo de Be para formar un enlace covalente
polar. No obstante, ahora enfrentamos una cuestin ms difcil: Qu orbitales del
tomo de Be se pueden traslapar con los de los tomos de F para formar enlaces Be-
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www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
El orbital 2p es de energa ms elevada que el
orbital 2s, esta promocin requiere energa. Ahora
el tomo de Be tiene dos electrones desapareados y
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por consiguiente puede formar dos enlaces
covalentes polares con los tomos de flor.
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direccin opuesta, el BeF2 tiene dos enlaces s idnticos
y una geometra lineal.
Cada uno de los orbitales hbridos tiene un lbulo grande que apunta hacia el vrtice
de un tetraedro as, dentro de la teora de enlace valencia se puede describir los enlaces
en el CH4 como el traslape de cuatro orbitales hbridos del C con orbitales 1s de los
cuatro tomos de H
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Nmero de zonas
2 Lineal sp
3 Triangular plana sp2
4 Tetradrica sp3
5 Bipirmide triangular dsp3
6 Octadrica d2sp3
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www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
Segn el tipo de Hibridacin la molcula tendr una
orientacin y una simetra
2 C C DOBLE
sp
3 C C
sp TRIPLE
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www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
ISMEROS : son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero
difieren en su frmula estructural o en su geometra espacial; los ismeros
difieren al menos en alguna propiedad.
Geo0metrica: Cis-trans
Estereoismeros
Enantimeros
ptica
Diastermeros
Ismeros
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
ISOMERA GEOMTRICA
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2
dicloroeteno?
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotacin impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
La isomera geomtrica tiene efecto sobre las
propiedades fsicas
1,2-dicloroeteno
cis -80 60
trans -50 48
2- buteno
cis -139 4
trans -106 1
C OH HO C
H H
CH3CH2 CH2CH3
Espejo
enantimeros
inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria
Por qu los ismeros pticos desvan el plano de polarizacin de
la luz?
Las molculas de los ismeros
pticos son quirales, existen en dos
formas, imgenes especulares, que
no son superponibles
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
ISOMERA ESTRUCTURAL (O CONSTITUCIONAL ) :
Tienen idntica frmula molecular, pero difieren entre
s en el orden en que estn enlazados los tomos en
la molcula
Cadena: Los compuestos se diferencian en la
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qumica .
100
odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomera.
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Gloria Maria Mejia Z.
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