Estructura

El etileno o eteno, es un compuesto qumico orgnico formado

por dos tomos de carbono enlazados mediante un doble
enlace C=C y por cuatro enlaces simples C-H que le impide
rotar excepto a altas temperaturas. La molcula es plana. Es el
miembro ms simple de la clase de compuestos orgnicos
llamados alquenos.
hidrocarburo olefinico o insaturado mas sencillo. Es un
gas incoloro e inflamable, con olor debil y agradable. Se
usa mucho como materia prima en la industria quimica
orgnica sinttica.

Reacciona violentamente con oxidantes y cloro en

presencia de luz. Es polimerizable y peroxidable.

Es ligeramente soluble en agua y se produce

comercialmente mediante craqueo y destilacin
fraccionada de petrleo.
El Etileno gaseoso se le obtiene de la
deshidratacin de alcohol etlico,
proceso que compite en la
formacin de ter etlico y de
sulfato de dietilo. Desde el punto de
vista de la maduracin de frutas, el
Etileno se le puede obtener en
forma contnua (como el acetileno
proveniente del carburo de calcio)
del producto comercial
denominado Ethrel que aprovecha
la hidrlisis del cido 2-cloro-
etilfosfnico para generar Etileno,
segn se indica en la ecuacin.

H2PO3CH2-CH2Cl + H2O C2H4 + HCl + H3PO4

 El sistema Ethrel para con la produccin de Etileno, es el anlogo al Carburo de Calcio
en la produccin de Acetileno, con la desventaja de una produccin contnua no
necesariamente proporcional a los requerimientos de maduracin.
Las maduraciones con Etileno son generalmente mas rpidas debido a que el proceso
de maduracin se desencadena directamente, sin el paso previo de conversin de
acetileno a etileno.
a una misma temperatura, se lograr antes la maduracin de frutas sometidas a las
atmsferas de Etileno que a las de Acetileno, con una mayor homogeneidad del grado
de maduracin de todas las frutas.
La ventaja de utilizar el Etileno envasado a presin, es que se pueden realizar
aplicaciones por bacth sin la contnua produccin de un gas inflamable que
proporciona riesgos a la operacin.
El Etileno puede ser utilizado en forma artesanal de mejor forma que el Acetileno
obtenido del carburo de calcio, debido a sus mejores caractersticas de inflamabilidad,
pureza y discontinuidad de su emisin en las cmaras de maduracin.
 CONSTANTES FISICOQUMICAS
Punto de fusin -169,4 C
Punto de ebullicin -103, 8 C
Densidad del vapor 0,9852 (aire=1)
Tensin superficial al Pto. de ebullicin 16,5 dinas/cm
-5
Viscosidad a 0 C 9.3x10 poises
Calor de vaporizacin al Pto. de ebull. 118,5 cal/grs
Calor de hidrogenacin 32,8 Kcal/mol
Calor de combustin (bruto) 337,28 Kcal/mol
Temperatura crtica 9,90 C
Presin crtica 50,7 Atm.
Densidad crtica 0.227
Lmite de inflamabilidad en el aire
Min 3-3,5%
Max 16-29%
Temperatura de autoignicin en aire a Presin Atm. 490 C
 Reactividad Quimica

La regin del doble enlace es relativamente rica

en densidad electrnica(es un centro nuclefilo) y
puede reaccionar con electrfilos (con deficiencia
de electrones) a travs de reacciones de adicin.
Mediante este tipo de reacciones se pueden
sintetizar derivados halogenados.
 Adicin
Las reacciones de adicin tienen considerable importancia, en el
siguiente orden decreciente de consumo:

Reaccin Para la produccin de

Halogenacin- Dicloruro de etileno, Cloruro
Hidrohalogenacin de etileno, Dibromuro de
etileno
Alquilacin Etilbenceno, Etiltolueno
Oligomerizacin Alfaolefinas, Alcoholes
primarios lineales
Hidratacin Etanol

El derivado ms importante obtenido por adicin es el dicloruro

de etileno (ranqueado tercero como consumidor de etileno), y
del que se obtiene el PVC.
 Obtencion

La mayor parte del etileno producido mundialmente se

obtiene por la ruptura mediante vapor (steam cracking) de
hidrocarburos de refinera (etano, propano, nafta y gasleo,
principalmente). Tambin se obtiene el etileno a partir
del reformado cataltico de naftas a partir de gas natural.

Tambin puede obtenerse en laboratorios de Qumica

Orgnica mediante la oxidacin de Alcoholes.

Es ligeramente soluble en agua y se produce comercialmente

mediante craqueo y destilacin fraccionada de petrleo.
 Proceso de obtencin de Etileno a partir de Etano

Etano Reciclado

Etano
Las reacciones quimicas del etileno pueden ser divididas en
aquellas que tienen importancia comercial y otras de inters
puramente academico. Esta division es necesariamente
abitraria y las reacciones incluidas en la segunda categoria
pueden llegar a pertenecer a la primera en el futuro.

La primera categora comprende en orden de importancia:

1.- Polimerizacin

La polimerizacin del etileno representa el segmento ms

grande de la industria petroqumica con el polietileno
ranqueado en el primer lugar como consumidor del etileno. El
etileno (99,9 % de pureza), es polimerizado bajo especficas
condiciones de temperatura y presin y con la presencia de
un iniciador cataltico, generndose una reaccin
exotrmica.
2.- Oxidacin

Las reacciones de oxidacin del etileno dan oxido de

etilenglicol, acetaldehdo y acetato de vinilo; ranqueados
segundo, sexto y octavo respectivamente como
consumidores de etileno en EEUU.

El proceso de oxidacin directa es utilizado actualmente en

reemplazo del antiguo proceso de oxidacin multietapas
debido a que es ms econmico.
 BIOSINTESIS

El etileno es biosintetizado a partir de de la S-Adenosil

metionina. Posteriormente el intermediario se oxida
por accin de oxgeno y la enzima
aminociclopropanocarboxilato oxidasa, la cual utiliza
cido ascrbico como cofactor, dando como productos
etileno, cido cianhdrico y dixido de carbono
ETILENO COMO HORMONA
VEGETAL

El Etileno se halla de forma natural en las plantas,

es una hormona de plantas llamada fitohormona
que difiere de las dems hormonas en que es un
gas. Es responsable de los procesos de estrs en
las plantas, as como la maduracin de los frutos,
adems de la senescencia de hojas y flores y de la
abscisin del fruto.
El etileno tambin controla
otras muchas funciones de
las plantas, tales como:

Abscisin de hojas, frutos,

ptalos de flores.
Cada de hojas.
Germinacin de los bulbos
de patata
Germinacin de semillas
Formacin de flores en
algunas especies
Cuando la planta madura en su entorno natural,
el etileno se desprende al aire de los alrededores
y naturalmente desaparece.

Emisiones de automviles, plsticos, humo y luces

fluorescentes, aumentan los niveles de etileno.
Una sola carretilla elevadora diesel puede causar
serios daos a productos sensibles al etileno.
 Clasificacin de algunas frutas tropicales segn
su produccin de etileno.

Etileno
Clase (ml/kg/h a Producto
20C)
Muy bajo < 0.1 Ctricos
Pia, meln
Bajo 0.1 - 1.0
casaba, sanda
Mango, meln
Moderado 1.0 - 10.0
pltano

Meln
Alto 10.0 - 100.0 reticulado,
palta
Muy alto > 100.0 Maracuy
 APLICACIONES Y PRODUCTOS
PRINCIPALES Y SECUNDARIOS DEL
ETILENO

El etileno debido a su doble enlace es

muy reactivo y forma fcilmente
numerosos productos , ocupa el
segmento mas importante en la industria
petroqumica y es convertido en una
gran cantidad de productos finales e
intermedios como plsticos, resinas,
fibras y elastmeros (todos ellos
polmeros) y solventes, recubrimientos,
plastificantes y anticongelantes.
 Compuestos que se obtienen
industrialmente a partir del etileno
Polietileno (PE)
Es un termoplstico que se caracteriza por ser resistente,
flexible y poco denso. Como ejemplos de aplicacin se
pueden nombrar recipientes, tubos flexibles, sogas y pelculas.

Hay dos clases de Polietileno:

el de alta densidad (0,941-0,970 g/ml)

el de baja densidad (0,910-0,940 g/ml)
 Policloruro de vinilo
Se obtiene por adicin a partir del cloruro de
etileno.
Sus principales caractersticas son:
Ser resistente
Elstico
Poco desgastable
 POLIESTILIENO (PS)

Se obtiene a partir de estireno o fenileteno.

Se caracteriza por ser transparente y rgido
por lo que se lo puede utilizar en inyeccin,
extrusin y piezas termoformadas.
 POLIACRILONITRILO

Se utiliza como monmero el acrilonitrilo o

cianoeteno. Es un compuesto fuerte, fcil
de teir y puede hilarse.
 POLITETRAFLUOROETILENO

Se fabrica a partir de tetrafluoroeteno. Es

un polmero muy inerte, no adhesivo y
autolubricante, adems de su gran
resistencia a altas temperaturas.
 OXIDO DE ETILENO

Es un gas incoloro o un lquido incoloro,

movible e inflamable. Se usa mucho como
intermedio qumico en la fabricacin de
glicol etilnico, glicoles polietilnicos y sus
derivados, etanolaminas, cianhidrina
etilnica y detergentes no inicos. Se usa
tambin como fumigante.