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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA


DEPARTAMENTO DE QUIMICA, INGENIERIA Y TECNOLOGIA

QUIMICA ORGANICA

MOLECULA

Ms. ABEL INGA DIAZ

2016
MOLECULA

Una molcula es una partcula formada por un conjunto


de tomos ligados por enlaces covalentes, de forma que
permanecen unidos el tiempo suficiente como para
completar un nmero considerable de vibraciones
moleculares.

Las molculas lbiles pueden perder su consistencia en


tiempos relativamente cortos, pero si el tiempo de vida
medio es del orden de unas pocas vibraciones, estamos
ante un estado de transicin que no se puede considerar
molcula.
Hay molculas de un mismo elemento, como O2, O3, N2,
P4..., pero la mayora de ellas son uniones entre diferentes
elementos.

La qumica orgnica y gran parte de la qumica inorgnica


se ocupan de la sntesis y reactividad de molculas y
compuestos moleculares. La qumica fsica y,
especialmente, la qumica quntica tambin estudian,
cuantitativamente, en su caso, las propiedades y
reactividad de las molculas.

La bioqumica se conoce tambin como biologa molecular,


ya que estudia a los seres vivos a nivel molecular.
Orbitales atmicos
La region en el espacio en la que es probable que se
encuentre un electron se denomina orbital.
Orbitales moleculares
En las molculas, al igual que en los tomos aislados, y de
acuerdo con las mismas reglas, los electrones ocupan
orbitales. Estos orbitales moleculares se consideran
centrados en torno a muchos ncleos, cubriendo quiz la
molcula entera; la distribucin de ncleos y electrones es
simplemente la que da como resultado la molcula mas
estable.
Tipos de enlaces en las molculas

En las molculas, se puede imaginar que los


pares electrnicos compartidos mantienen
unidos a los tomos entre s. A este enlace se le
llama enlace covalente. Dependiendo de la
diferencia de electronegatividad entre los
tomos, el enlace ser puramente covalente, o
presentar cierta polaridad o contribucin inica.
EL ENLACE QUMICO

Fuerzas de atraccin que mantiene unidos a dos o ms tomos. La


formacin de un enlace qumico reduce la energa potencial entre partculas de
distinta carga.
Tipos de enlace qumico:
Enlace inico. Resulta de la transferencia electrnica entre un metal (baja I
y baja Ae) y un no metal (alta I y alta Ae)
Enlace covalente. Resulta de la comparticin de electrones entre los
tomos (generalmente entre no metales)

NaCl
Slido
inico
H2O NaCl
Compuesto Compuesto
covalente inico
SMBOLOS DE PUNTOS DE LEWIS
Una forma de representar los electrones de valencia de un tomo.
Se dibujan los electrones como puntos alrededor del smbolo del
tomo.

..
.. .
X ..
F
El nmero de electrones disponibles para el enlace se representa
por puntos aislados.
Los puntos se dibujan alrededor del tomo, disponindolos en el
lugar de los cuadrados que se representan en la figura.
EL ENLACE INICO
Se forma entre elementos que tienen bajas energas de
ionizacin (forman cationes fcilmente) y elementos que tienen
altas afinidades electrnicas (forman aniones con facilidad)
Resultan de la combinacin de metales alcalinos y
alcalinotrreos con los halgenos u oxgeno
Las fuerzas de unin entre iones son de tipo electrosttico (ley
de Coulomb)
LiF es un compuesto inico tpico. El Li pierde un electrn y
forma Li+ y el F gana un electrn y forma F. Ntese que el Li+
tiene la configuracin electrnica del He y el F la del Ne

Li + F Li+ F LiF
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS
INICOS
Compuestos cristalinos
Los iones se disponen segn unos ordenamientos especficos que
se repiten peridicamente en el espacio
Altos puntos de fusin y de ebullicin (elevadas fuerzas de unin
entre los iones de la red cristalina)
Slidos duros, rgidos (no se deforman) y quebradizos (se rompen
sin deformarse)

Fuerza
Fuerza repulsiva Fractura
externa del cristal
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS
INICOS
No son conductores de la electricidad en estado slido
pero s lo hacen en estado fundido o en disolucin

Slido inico Slido inico Slido inico


fundido disuelto en agua
EL ENLACE COVALENTE
G. Lewis propone el concepto de enlace covalente- se forma cuando
dos tomos comparten un par de electrones

Par de electrones
Electrones 1s compartido

Dos tomos de hidrgeno Una molcula de hidrgeno


H + H HH

En tomos polielectrnicos slo participan en el enlace covalente los


electrones de valencia

F + F F F
EL ENLACE COVALENTE
Los pares de enlace que no forman parte del enlace se
denominan pares libres (no enlace)

F + F F F Pares libres

Par enlace

Tipos de enlace:
Sencillo (1 par de d electrones) H2
Doble (2 pares de electrones) O2
Triple (3 pares de electrones) N2
EL ENLACE COVALENTE / INICO
tomos tomos

Comparticin Transferencia
de electrones de electrones

Enlace covalente Enlace inico


Ion Ion
positivo negativo
CONCEPTO DE RESONANCIA
A veces hay molculas que no se describen por una nica
estructura de Lewis
Generalmente son compuestos con enlaces mltiples. Se
pueden escribir estructuras que difieren en la posicin de los
enlaces dobles o triples.
Estas estructuras que se diferencian en la posicin de los
enlaces mltiples se denominan estructuras de resonancia
Ejemplo: la molcula de ozono (O3)

B B

O O Ambas formas
O O O O de resonancia
A C A C
son posibles
I II
CONCEPTO DE RESONANCIA
Los datos experimentales indican que las distancias OO en la
molcula de O3 son iguales:

1.21
1.48

Para resolver esta discrepancia se escriben ambas estructuras de


Lewis para representar a la molcula de ozono

O O Hbrido de
O O O O resonancia
ENLACES COVALENTE POLARES
En un enlace covalente implica compartir electrones entre dos
tomos

Asimetra de la
nube electrnica nube electrnica
simtrica

HH H Cl

En la molcula de HCl el par de electrones no se comparte por igual


entre el H y el Cl porque son dos tomos distintos. El enlace H-Cl es
un enlace covalente polar o enlace polar

Consecuencia de la distinta electronegatividad de los tomos


ELECTRONEGATIVIDAD

Electronegatividad: capacidad de un tomo para atraer hacia s los


electrones de un enlace qumico
La diferencia de electronegatividad entre los tomos resulta en la
transferencia parcial de carga hacia el tomo ms electronegativo
En consecuencia, el enlace covalente que se forma es un enlace
polar
Los enlaces polares posen un extremo negativo y un extremo
positivo. La molcula es, por tanto, un dipolo.

F
H
Menor densidad electrnica Mayor densidad electrnica
Polo positivo (d+) Polo negativo (d)
ELECTRONEGATIVIDAD Y POLARIDAD DE
ENLACES
Elementos ms electronegativos: halgenos, O, N y S
Elementos ms electropositivos: alcalinos y alcalinotrreos
Si la diferencia de EN = 0 ENLACE COVALENTE (comparticin por igual
de los electrones), enlace covalente apolar.
Si la diferencia de EN > 2 ENLACE INICO (transferencia electrnica de
electrones)
Si la diferencia de EN comprendida entre 0 y 2 ENLACE COVALENTE
POLAR (desigual comparticin de electrones)

E. covalente E. inico

EN(Li) = 1.0
EN(H) = 2.1
F2 HF LiF
EN(F) = 4.0
El momento dipolar, (), se define como la magnitud de la carga Q en
cualquier extremo del dipolo molecular, multiplicada por la distancia r
entre las cargas, Qr.
Los momentos dipolares se expresan en debyes (D), donde 1 D =
3,336x10-30 Coulomb metro (C m) en unidades del SI; por ejemplo, la
unidad de carga en un electrn es de 1,60x10-19 C, por tanto, si una
carga positiva y una carga negativa estuvieran separadas por 100 pm
(un poco menos que la longitud de un enlace covalente promedio), el
momento dipolar sera 1,60x10 -29 C m o 4.80 D.
POLARIDAD MOLECULAR
MOLCULA POLAR
FUERZAS INTERMOLECULARES

La mayor o menor polaridad molecular determina la aparicin de


fuerzas de atraccin entre las molculas, las que a su vez
determinarn el estado de agregacin de las sustancias y sus
propiedades fsicas como punto de fusin y ebullicin.

Fuerzas intermoleculares son fuerzas de atraccin entre las molcula

Fuerzas intramoleculares mantienen juntos a los tomos en una


molcula.

Son las responsables de las propiedades microscpicas de la materia.


Enlaces intermoleculares
Las fuerzas intermoleculares son las fuerzas de atraccin existentes
entre molculas con enlace covalente.
Estas fuerzas estn presentes en las sustancias covalentes cuando se
encuentran en estado slido o lquido.
Las fuerzas intermoleculares pueden ser de dos clases:
Enlace por fuerzas de Van der Waals
Fuerzas de dispersin
Fuerzas dipolo-dipolo. Fuerzas de orientacin
Enlace por puentes de hidrgeno
Enlaces intermoleculares
Enlace por fuerzas de Van der Waals dipolo-dipolo
Se presentan entre molculas covalentes polares.
Se deben a la interaccin entre los dipolos que constituyen las
molculas.

Las molculas polares se atraen entre s


debido a las atracciones entre sus
dipolos
Enlaces intermoleculares
Enlace por fuerzas de Van der Waals de dispersin
Se presentan entre molculas covalentes apolares.
Se deben a la aparicin de dipolos instantneos que se crean con el
movimiento de los electrones.
Enlaces intermoleculares
Enlace por puentes de hidrgeno
Se presenta entre molculas que tienen el hidrgeno unido a un
elemento muy electronegativo: F, N, O.

Molculas de
Al estar unido el tomo de hidrgeno con un
agua elemento muy electronegativo, oxgeno en
este caso, el par de electrones del enlace
estar muy atrado por ste ltimo. En la
molcula de agua se forman dos polos, O
polo negativo y H polo positivo.

Entonces el tomo de H forma una unin electrosttica con el tomo de O de una molcula vecina.
Esta unin es un enlace por puentes de hidrgeno.

Tambin presentan este tipo de enlace otras


molculas como HF,NH3 y otras muchas
molculas orgnicas.
Enlaces intermoleculares
Enlace por puentes de hidrgeno
Tipos de sustancias
Sustancia Sustancia Sustancia Sustancia
Inica Metlica Atmica Molecular
Partculas Cationes y electrones
Cationes y Aniones tomos Molculas
constituyentes deslocalizados
Fuerzas electrostticas Fuerzas Comparticin de pares Uniones intermoleculares
electrostticas de electrones
Enlace inico Van der Waals
Tipos de uniones Enlace covalente
Enlace metlico Enlace de hidrgeno

Fuertes Fuertes o Dbiles Muy Fuertes Dbiles


Au3+ e-

H2O

C
Tipos de sustancias
Sustancia Sustancia
Sustancia Atmica Sustancia Molecular
Inica Metlica
Partculas Cationes y electrones
Cationes y Aniones tomos Molculas
constituyentes deslocalizados

Fuerzas electrostticas Fuerzas electrostticas Comparticin de pares Uniones intermoleculares


de electrones
Tipos de Enlace inico Enlace metlico
Van der Waals
uniones Enlace covalente Enlace de hidrgeno
Fuertes Fuertes o Dbiles Muy Fuertes Dbiles

Propiedades
Duras y frgiles Duras o blandas Muy duras Muy blandas
mecnicas
Propiedades
Aisladoras Conductoras Aisladoras Aisladoras
elctricas
Puntos de fusin Altos Moderados o altos Muy altos Bajos o moderados

Apolares: insolubles en
Insolubles en todos los disolventes polares, solubles
Solubles en agua y disolventes Insolubles en todos en disolventes no polares
Solubilidad disolventes polares los disolventes Polares: solubles en
Solubles en otros metales en
estado lquido (aleaciones) disolventes polares, insolubles
en disolventes no polares

Fundidos o disueltos Brillo metlico


Otras conducen la electricidad Gran densidad
propiedades Quebradizos Dctiles y maleables

B, C: diamante y grafito, O2 ,Cl2, CO2, H2O, etanol: C2H5OH, S8,


Ejemplos NaCl, K2CO3, CaF2 Na, Fe, Al, Cu
Si, Ge, As, Sb, SiO2, SiC, NB Naftaleno: C10H10
Momentos dipolares y molculas polares

Regin rica del


Regin pobre del
electrn
electrn

H F

d+ d

m=Qxr Es una medida de la


Q es la carga polaridad de un enlace

r es la distancia entre las cargas


1 D = 3,36 x 10-30 C m
Momentos de enlace y momentos dipolares resultantes

Momento dipolar
resultante = 1.46 D

Momento dipolar
resultante = 0.24 D
Depende del tipo de geometra 10.2
O S

momento dipolar momento dipolar


molcula dipolar molcula dipolar

H C H
O C O

momento no dipolar H
molcula no dipolar Momento no dipolar
Molcula no dipolar
10.2
Momentos dipolares de algunas molculas
polares
Molcula Geometra Momento dipolar (D)
Lineal
Lineal
Lineal
Angular
Angular
Piramidal
Angular

10.2
Propiedades de los lquidos

Tensin superficial es la cantidad de energa necesaria


para estirar o aumentar la superficie de un lquido por unidad
de rea

Fuerza
intermolecular
grande

Alta
tensin
superficial

11.3
Propiedades de los lquidos

Cohesin es una atraccin intermolecular entre molculas


semejantes
Adhesin es una atraccin entre molculas distintas

Adhesin

Cohesin

11.3
Propiedades de los lquidos
Viscosidad es una medida de la resistencia de los lquidos a fluir

Fuerza
intermolecular
fuerte

Alta
viscosidad

11.3
El agua es una sustancia
nica
Estructura
tridimensional
del hielo
Mxima densidad
40C
Densidad del agua

El hielo es menos denso que el agua

Temperatura
11.3
REPULSIN ELECTROSTTICA

A estas fuerzas de dispersin se opone la repulsin


electrosttica entre las capas electrnicas de dos tomos
contiguos.

La resultante de estas fuerzas opuestas es una distancia


mnima permitida entre los ncleos de dos tomos
contiguos.
Distancia que se conoce como radio de Van der Waals.
Es sta una fuerza muy importante en biologa, porque
es uno de los enlaces no covalentes que estabilizan la
conformacin de las protenas.
SOLUBILIDAD

En qumica, la solubilidad es una medida de la capacidad de


una determinada sustancia para disolverse en un liquido.
Tambin es posible extender el concepto a solubilidad en
slidos.

En la solubilidad, el carcter polar o apolar de la sustancia


influye mucho, ya que, debido a estos la sustancia ser ms o
menos soluble, por ejemplo: Los compuestos con ms de un
grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son
solubles en ter etlico.

Entonces para que sea soluble en ter etlico ha de tener poca


polaridad, es decir no ha de tener mas de un grupo polar el
compuesto.
Los compuestos con menor solubilidad son los que
presentan menor reactividad como son: las parafinas,
compuestos aromticos y los derivados halogenados.
El trmino solubilidad se utiliza tanto para designar al
fenmeno cualitativo del proceso de disolucin como para
expresar cuantitativamente la concentracin de las
soluciones.
La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del
disolvente y del soluto, as como de la temperatura y la
presin del sistema, es decir, de la tendencia del sistema a
alcanzar el valor mximo de entropa.
Al proceso de interaccin entre las molculas del disolvente y
las partculas del soluto para formar agregados se le llama
solvatacin y si el solvente es agua, hidratacin.
PUNTO DE EBULLICIN

El punto de ebullicin es la temperatura a la cual un elemento o


compuesto qumico pasa del estado liquido al estado gaseoso, o a la
inversa. Tambin se denomina punto de condensacin.
La temperatura de una sustancia o cuerpo es una medida de la
energa cintica de las molculas. A temperaturas inferiores al punto
de ebullicin, slo una pequea fraccin de las molculas en la
superficie tiene energa suficiente para romper la tensin superficial
y escapar.
Al llegar al punto de ebullicin la mayora de las molculas es capaz
de escapar desde todas partes del cuerpo, no solo la superficie. Sin
embargo, para la creacin de burbujas en todo el volumen del
lquido se necesitan imperfecciones o movimiento, precisamente por
el fenmeno de la tensin superficial.
Un liquido puede calentarse pasado su punto de
ebullicin. En ese caso se dice que es un liquido
sobrecalentado.
En un liquido sper calentado, una pequea
perturbacin provocara una ebullicin explosiva del
liquido. Esto puede ocurrir, por ejemplo, al calentar agua
en un recipiente liso (por ejemplo Pirex) en un
microondas. Al echar azcar en esta agua
sobrecalentada, el contenido completo puede ebullir en
la cara del usuario, causando quemaduras.
PUNTO DE FUSION
El punto de fusin es la temperatura a la cual una sustancia
pasa del estado slido al estado liquido. En las sustancias
puras, el proceso de fusin ocurre a una sola temperatura y el
aumento de temperatura por la adicin de calor se detiene
hasta que la fusin es completa.
El punto de fusin del elemento mercurio es de 234.31 kelvin
(-38,83 C).
Algunos materiales, como el vidrio, pueden endurecerse sin
cristalizarse; a esto se le llama un slido amorfo.
A diferencia del punto de ebullicin, el punto de fusin es
relativamente insensible a la presin atmosfrica.
El material con el ms alto punto de fusin es el grafito, con un
punto de fusin de 3948 kelvin.