SEMANA 18

Hidrocarburos Aromticos
El trmino aromtico se usa para referirse al
benceno y a compuestos similares a el, en
cuanto a estructuras y comportamiento
qumico. ( poseen anillos bencnicos y dan
reacciones de sustitucin en lugar de adicin )

Benceno 2013
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 Clasificacin
Nmero de Anillos Fusionados
1 2 3

Benceno Naftaleno Antraceno C14H10 *

C6H6 C10H8

FenantrenoC14H10*
* ismeros estructurales
2
 Relacin entre nmero de anillos fusionados y
riesgo de cncer a la exposicin de stos.

Cuando un compuesto policclico contiene

fenantreno puede ser cancergeno, ejemplo
algunos compuestos como el benzopireno,
presentes en el humo del cigarro, alimentos
asados al carbn o barbacoas, y en el humo que
sale del tubo de escape de los carros. En
general casi todos los que contienen cinco
ms anillos bencnicos fusionados son potentes
cancergenos.
PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO

4
PULMONES DE UN FUMADOR

5
 BENCENO
Miembro mas simple de la familia aromtica, exhibe la caracterstica
estructural comn a esta clase de compuestos.
No reacciona con el KMnO4
No existen ismeros de este compuesto
La molcula es plana
Posee dobles enlaces alternos ( doble-simple-doble-simple..)
* Experimentan reacciones de sustitucin ( por lo tanto siempre va a
haber un producto secundario, adems del derivado del benceno .)

FORMULA GENERAL C6H6

6
 REPRESENTACIN
H
C
H C C H

H C C H
C
H

7
 Estructura de Kelul
Segn su teora la molcula de benceno :
Consista en una estructura plana, cclica y
hexagonal de 6 tomos de carbono, con enlaces
dobles y simples alternados.
Cada tomo de carbono estara unido a un solo
tomo de hidrogeno.

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Nomenclatura comn de los radicales derivados
de los anillos aromticos y de algunos bencenos
monosustituidos.

C6H5-
CH2 Bencilo
Fenilo

Tolueno Fenol Anilina

9
Sistema UIQPA:
Nombrar al sustituyente y agregar la palabra
benceno. Sin indicar la posicin.

Br CH2CH3

Cl

Bromobenceno Clorobenceno Etilbenceno

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 DISUSTITUIDOS
Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-).

ORTO META PARA

sustituyentes sustituyentes
sustituyentes separados por 1 separado por 2 C
adyacentes C entre si entre si
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Ejemplos : Cl
1) Cl Cl

Cl

Cl

Cl
o-diclorobenceno
m- diclorobenceno p-diclorobenceno

CH3 OH
NO2
o-nitrofenol
p-nitrotolueno

NO2
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 otros ejemplos:

-----------Su nombre es cido benzoico,

A continuacin se les pide escribir las
estructuras de los ismeros del Xileno, los
cuales poseen dos grupos metilo como
sustituyentes del anillo bencnico, en
posiciones orto, meta, para, de manera que
se llamaran o xileno m-xileno p-xileno
 Propiedades Fsicas

Insolubles en agua
Incoloros
Menos densos que el agua
Solubles en compuestos orgnicos
apolares, como por ejemplo:
tetracloruro de Carbono, ter,
cloroformo.
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Propiedades Qumicas
NITRACIN
H HO-NO2 NO2

+ HNO3 H2SO4 + H2 O

SULFONACION
H HO-SO3H S O3H

+ H2SO4 + H2 O

cido bencensulfnico 15
ALQUILACIN: Reaccin de Friedel-Crafts
FeCl3
C6H6 + CH3CH2Cl C6H5CH2CH3 + HCl

H R

+ RCl ALCl3 + HCl

HALOGENACION
H Br
FeBr3
+ Br2 + HBr

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 US0S E IMPORTANCIA
Los compuestos con anillos bencnicos se encuentran en vegetales
y animales, sin embargo son producidos por el reino vegetal. Como
los animales necesitan compuestos aromticos para desarrollarse
deben obtenerlos de la alimentacin especialmente consumiendo
vegetales.

Algunos medicamentos comunes como la aspirina, el acetaminofn,

ibuprofn, y algunos aromatizantes como la vainilla, contienen
anillos bencnicos.

En general el benceno se utiliza como solvente y como material

para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la
fabricacin de colorantes, pesticidas medicamentos, plsticos
desinfectantes , etc.

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 Compuestos orgnicos
halogenados
Poseen uno o ms tomos de halgeno
dentro de la cadena carbonada.
CLASIFICACIN

Por el radical al que se unen

Por el carbono al que se unen
Por el halgeno unido al radical

18
Por el radical al que se unen
Hidrocarburo
sustituido Derivado

Aliftico R-X
Haluro de Alquilo
CH3CH2Cl
Ar X
Aromtico Haluro de Arilo
F

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Por el carbono al que se unen
Carbono Ejemplo
1o. CH3CH2CH2CH2Cl 1-Clorobutano
Haluro primario Cloruro de n-butilo

2o. CH3CH CH2CH3 2-clorobutano

Cl cloruro de sec-butilo
Haluro secundario
3o. CH3 2-cloro-2-metilpropano
CH3CCl Cloruro de terbutilo
CH3
Haluro terciario
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Por el halgeno unido al radical:

Estructura Nombre
Clorados CHCl3 Cloroformo

Bromados CHBr3 Bromoformo

Fluorados CHF3 Fluoroformo

Yodados CHI3 Yodoformo

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 NOMENCLATURA
Sistema Comn:
- El nombre del alcano termina en ilo y el del
halgeno en uro.
CH3Cl Cloruro de metilo
CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo
CCl4 Tetracloruro de carbono
CH3CHCH3
Yoduro de isopropilo
I

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 UIQPA, se da la posicin y nombre del halgeno,
si hay varios usar orden alfabtico y a
continuacin el nombre del alcano bsico
Ejemplo :
Clorometano
1) CH3Cl
Br
2-bromo-1-cloro-3-metilhexano
1) CH3CH2CH2CHCHCH2Cl
CH3 1,2-diflouretano
3) CH2CH2
F F 3-cloropropeno

4) CH2=CHCH2Cl

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Algunos usos de los derivados halogenados

Antiguamente se uso
Cloroformo CHCl3 como anestsico,
actualmente se usa
como solvente.

Halotano CF3CHClBr ANESTESICO

DDT usado antiguamente

(diclorodifeniltricloroetano) como pesticida

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