INDUSTRIAL

QUMICA ORGNICA
I
ALCANOS

2016 -2
IRMA SOLS AMANZO

Mg. Irma Sols Amanzo

 HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS

ALCANOS
ALCANOS ALQUENOS
ALQUENOS ALQUINOS
ALQUINOS AROMATICOS

ACCLICOS
ACCLICOS ACCLICOS
ACCLICOS ACCLICOS
ACCLICOS

ALICICLICOS
ALICICLICOS ALICICLICOS
ALICICLICOS

Mg. Irma Sols Amanzo

 Fracciones Fracciones
Gaseosas Petrleo bruto Lquidas y
Metano
Slidas
Etano
Propano
Gas natural Benceno
Tolueno
Butano Xileno
Etileno Gasolina ligera
Propileno Fracciones
Butilenos aromticas pesadas
Butadieno Parafinas
Productos de transformacin
Acetileno
Acetaldehdo Productos de transformacin
Acetona Etilbenceno
Acrilonitrilo Estireno
ALcohol butlico Aplicaciones Fenol
Alcohol etlico
Alcohol isoproplico
Abonos nitrogenados Ciclohexano
cido adpico
Alcohol metlico Materias plsticas Dodecilbenceno
Alcoholes de sntesis Disolventes cidos sulfnicos
Cloruro de vinilo
Dicloroetano Fibras sintticas Toluendiisociantao
T.N.T.
Etilenglicol Fibras artificiales Ortoxileno
Etilbenceno
Estireno
Anticongelantes Anhdrido ftlico
Xilenos
Fenol Cauchos sintticos cido tereftlico
Formaldehdo Detergentes cido actico
Glicerol
Isopreno Plastificantes Negro de carbono
Resinas de petrleo
xido de etileno Insecticidas Olefinas superiores
Propileno-glicol
Tripropileno
Colorantes Aditivos
Parafinas cloradas
Tetrapropileno Explosivos
Resinas

Mg. Irma Sols Amanzo

Mg. Irma Sols Amanzo
Mg. Irma Sols Amanzo
 UNIDAD: I ALCANOS
FRMULA GENERAL: CnH2n+2
INTRODUCCIN:
Los animales y plantas sepultados bajo la superficie de la tierra
millones de aos fueron atacados por microorganismos y
descompuestos a residuos ms simples que contienen carbono.

Estos materiales se acumularon en cavidades porosas como

gas, petrleo y carbn. De estos se pueden obtener una
variedad de hidrocarburos.

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SERIE HOMLOGA:
Serie de compuestos, que slo difieren en el nmero de
compuestos de -CH2- y tienen propiedades qumicas
semejantes.Ejm. Metano, etano, propano.....

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PROPIEDADES FSICAS

1.-Punto de ebullicin crece al aumentar su peso

molecular. Si se trata de ismeros su punto de ebullicin
decrece al aumentar la ramificacin de la estructura.

2.- Densidad de los lquidos son menores que la unidad.

3.- Los alcanos son casi completamente insolubles en

agua.

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El nmero de ismeros crece rpidamente con el nmero de tomos de carbono del alcano

Nmero Posibles
tomos C Ismeros
1-3 1
Tipos de tomos de carbono segn la sustitucin
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
15 4,347
20 366,319

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NOMENCLATURA: IUPAC (unin Internacional de
Qumica pura y aplicada) SISTEMTICA

A) Enumere la cadena continua ms larga de tomos de

carbono y emplee el nombre de esta cadena como el
nombre bsico del compuesto.
B) Numere la cadena ms larga iniciando en el extremo
ms cercano a un sustituyente.

C) Nombre los grupos sustituyentes unidos a la cadena

ms larga como grupo alquilo y especifique la
localizacin de cada grupo alqulo mediante el nmero
del tomo carbono en la cadena principal al cual est
unido.
Mg. Irma Sols Amanzo
D) Cuando estn presentes dos ms sustituyentes, liste
en orden alfabtico. Cuando esn presentes dos ms
grupos sutituyentes del mismo alquilo, use los prefijos
di, tri, tetra, etc.
EJEMPLOS:
2,7,8-trimetil decano (no 3,4,9-trimetil decano)
2,3,7-trimetiloctano (no 2,6,7-trimetiloctano)

4-(11-dimetiletil)-7-etil-2,5-dimetilnonano
3-etil-2,6,6-trimetil-5-(2-metilpropil)-octano (se escoge la
cadena la cadena ms ramificada como cadena
principal)

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Mg. Irma Sols Amanzo
 REACCIONES:

1.- Halogenacin: X= F, Cl , Br, I.

CH4 + luz + HCl

Cl2 CH3 Cl
2.- Nitracin:
t + H20
CH4 + H0N02(c) CH3N02
3.- Combustin:
CH4 +
02 C02 + H20 + Calor
+ C0 + C + + Calor
CH4 02 deficencia
H20

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4.- Pirlisis

T CH4 + CH2=CH- CH3 + CH2=CH2 + H2

CH3-CH2-CH2-CH3
5-Prueba de Baeyer

R-H + KMnO4 (ac) N.R

6.- Sulfonacin:
. +
CH t +
4 H0S03H(c) CH3S03H H20

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 PREPARACIN
1.-Wurtz
CH3-Cl + 2 Na CH3 - CH3 + 2NaCl
2.- Grignard
RX + Mg ter RMgX
RMg X + H20 R-H + Mg(0H)X
3.- Hidrogenacin
CH2 = CH2 + H2 Pd/C CH3 CH3

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4.- Reduccin de halogenuro de alquilo
CH3-CH-CH2-CH3 + HI + Zn polvo CH3-CH2-CH2-CH3 + ZnI2
I

RX + LiAlH4 ter R-H + LiX3 + AlX3

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KMnO4

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PREPARACION DE ALCANOS

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EJERCICIOS

Mg. Irma Sols Amanzo

DIBUJE LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS
a) 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
b) 4-tert-butil-3-metilheptano
c) Pentacosano
d) 4-Etil-4-metilheptano
e) 2,3-Dimetilpentanof) 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
g) 2,3,4-Trimetiloctano.
h) 4-tert-Butiloctano
i) 3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano
j) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
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