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Acidos carboxlicos
Acido Acetico
Presente en
el vino Acido acetilsaliclico
(Aspirina)
antipirtico, antiinflamatorio
Acido Ascorbico
Vitamina C
Acido Citrico
Presente en
los frutos
ctricos
Acidulante de
jugos y
Acido Oxalico
gaseosas 4
Sabor amargo espinaca
cidos carboxlicos en la naturaleza Biotina
Vitamina B7-B8,
metabolismo
grasas
Benzoato de sodio
Preservante de alimentos
Niacina
Vitamina B3, fundamental
para el crecimiento
Acido Lctico
Presente en la leche
Acido Mlico
y en los msculos
Acidulante, componente de
(responsable de
la sidra de manzana
calambres)
Nomenclatura
Acidos grasos omega 3, 6, 9 (grasas buenas): orientacion cis
6
Nomenclatura
Nomenclatura acidos carbox.
Nombre del
O #C Raiz alcano
1 1 met metano
4 2 2 et Etano
5 3 3 prop Propano
4 but Butano
OH 5 pent Pentano
6 hex Hexano
prefijo + raiz + sufijo 7 hept Heptano
8 oct Octano
9 non Nonano
Indica familia, el tipo de 10 dec Decano
prefijo
sustituyentes y su localizacion.
Indica cuantos carbonos tiene la Nombre
raiz cadena. En acidos carbox, el C1 #C Estructura radical
1 CH3- Metil
SIEMPRE es el del grupo COOH
2 CH3CH2- Etil
Indica el grupo funcional 3 CH3CH2CH2- Propil
sufijo
4 CH3CH2CH2CH2- Butil
Terminacion para Acidos = -oico
5 CH3CH2CH2CH2CH2- Pentil
6 CH3CH2CH2CH2CH2CH2- hexil
Conservante,
Base de drogas sulfa Base de Aspirina
preservante
Nomenclatura
Casos especiales: letras griegas
Se enumera la posicin a partir del carbono carboxlico como alfa, beta, gama, segn
donde se localice el sustituyente
Acido Adipico
Acido Hexanodioico
Componente del Nylon 6,6
Nomenclatura
Acidos dicarboxlicos de cadena no simtrica: se nombran segn
IUPAC
5. Hidrlisis de nitrilos
Preparacin
Oxidacin de alcoholes 1ros o de aldehdos
Mecanismo:
Paso 1:
Ataque nucleofilico
Paso 2:
Expulsin del grupo
saliente
Reacciones
Mecanismo general de sustitucin nucleoflica en el acilo
Nucleofilos involucrados: basados en oxigeno o nitrogeno
Conversion a cloruros
Conversion a anhidridos
Conversion a steres
Conversion a amidas
Conversin a cloruros de cido
Paso 2:
Formacion
Intermediario
Clorosulfito
(buen saliente)
Paso 3:
Eliminacion
del grupo cloro
Sulfito por parte
del cloruro
Conversin a steres
Esterificacin de Fischer
Mecanismo probable:
Conversin a amidas
El uso de DCC (diciclohexilcarbodiimida) favorece el secado y
eliminacion del agua en la reaccin evitando las altas
temperaturas, resolviendo el problema anterior.
Conversin a amidas
Conversion de acidos a amidas usando DCC: mecanismo
Conversin a amidas
La sntesis de amidas es mas efectiva usando cloruros de cido
pese a su sensibilidad a la humedad. Se puede utilizar piridina o
aNaOH para neutralizar el HCl y evitar protonacin de la amina
que resulta como subproducto
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Otras reacciones
Alfa halogenacion: Hell Volhard Zelinsky: al poseer carbono alfa,
los acidos carboxlicos en presencia de bromo y tribromuro de
fosforo permiten la colocacin de un halgeno en esta posicin
(pueden usarse otros halgenos)
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Otras reacciones
Alfa halogenacion: Hell Volhard Zelinsky
Paso 2: el enol ataca al bromo, el cual da el bromuro del alfa
bromoacido en posicin alfa.
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Muchas gracias por su atencin!
Alfa halogenacion: Hell Volhard Zelinsky
PASO 3
Chapter 20
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