Los teres como disolventes

Al ser compuestos relativamente inertes (no reaccionan con cidos ni bases

diluidas, con agentes oxidantes y reductores. No reaccionan con sodio
metlico
Por otra parte la mayora de los compuestos orgnicos son solubles en ter
por lo que son los solventes por excelencia en los cuales se pueden llevar a
cabo las reacciones orgnicas
Se utilizan para extraer compuestos a partir de fuentes naturales, sus bajos
puntos de ebullicin permite que se puedan eliminar fcilmente por
destilacin.

Desventajas:
- altamente inflamables
- expuestos al aire pueden contener perxidos orgnicos como resultado
de su oxidacin.
El reactivo de Grignard, un compuesto organometalico

Compuestos organometalicos:
Compuestos que contienen enlaces covalentes entre tomos de
carbono y tomos metlicos
Estos compuestos contienen tomos de carbono nucleoflicos a
diferencia de los electrofilicos de los halogenuros de alquilo

Reactivos de Grignard
son compuestos organometalicos formados por magnesio
R-Mg-X

se obtienen por la reaccin de un halogenuros de alquilo con magnesio

metlico en eter seco

H3C I + Mg eter
H3C Mg I
iodometano ioduro de metilmagnesio
insoluble en ter soluble en ter
El reactivo de Grignard, un compuesto organometalico
Cul es la funcin del eter?

R .. R
O
..
Los pares electrnicos no compartidos del oxigeno en el ter
R Mg X ayudan a la estabilizacin del magnesio por coordinacin
..
O
..
R R

Los reactivos de Grignard se denominan:

H3C I + Mg eter
H3C Mg I
iodometano ioduro de metilmagnesio
Preparacin de teres
1- Por deshidratacin de alcoholes
Es el mtodo mas barato para obtener teres simtricos simples
H2SO4
CH3CH2OH + HOCH2CH3
140C
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
etanol dietil ter

El cido sulfrico puede deshidratar el etanol para formar etileno

(un alqueno) reaccin de eliminacin o bien dietil ter reaccin de
sustitucin, segn las condiciones de la reaccin
H2SO4
2 HOCH2CH3 140C
CH3CH2OCH2CH3 + H2O Sustitucin bimolecular
etanol dietil ter
H2SO4
HOCH2CH3
180C
H2C CH2 + H2O Eliminacin bimolecular
etanol eteno
Preparacin de teres
2- A partir de alquenos y alcoholes

La produccin comercial de t-butil metil ter (as como su anlogo con etilo) ha
cobrado importancia dado que se usa para mejorar el numero de octano en
gasolinas sin plomo

CH3
H+
CH3OH + H2C C(CH3)2 CH3O C CH3
metanol 2-metilpropeno CH3
t-butil metil ter

La reaccin es similar a la hidratacin de los alquenos, la diferencia es

que se utiliza como nuclefilo un alcohol en lugar de agua
Preparacin de teres
3- Sntesis de Williamson

Es la sntesis mas importante para teres no simtricos

2 ROH + 2 Na 2 RO- Na+ + H2 1. conversin a alcxido

2. Reaccin SN2 entre el

RO- Na+ + R' _ X ROR' + Na+ X-
alcxido y un halogenuro
de alquilo
La reaccin procede mejor cuando el halogenuro de alquilo es primario.
Reaccin de teres
Ruptura

Dado que los teres son compuestos relativamente poco reactivos esta es la
nica reaccin que experimentan

H+ SN1
..
R O
.. R' + HX R O
.. R' + X- SN2
R X + R'OH
ter protonado
(base de Lewis)
Ataque nucleoflico del ion
halogenuro sobre el ter
protonado
SI R y/o R son primario o secundarios la reaccion sera SN2, si son terciarios
no se requiere nucleofilo fuerte ya que la reaccion ocurre a traves de SN1

Esta reaccin es de gran utilidad para determinar la estructura de teres

complejos de origen natural
EPOXIDOS
Son teres cclicos con un anillo de tres miembros que contiene un
tomo de oxigeno

H H H CH3
CH2 CH2 C C C C
O H3C O CH3 H3C H
O
oxido de
etileno oxido de oxido de
(oxirano) cis-2-buteno trans-2-buteno
(trans-2,3-dimetiloxiran
Debido a la tensin que se presenta en un anillo de tres miembros, los
epxidos son mucho mas reactivos que los teres comunes y forman
productos en los cuales ocurre la apertura del anillo

H+
CH2 CH2 + H OH CH2 CH2 anticongelante
de automoviles
O
OH OH y en sistemas
oxido de enfriamiento
de etilenglicol
etileno
teres Cclicos
O
Son teres con
anillos mayores que
los epxidos. Los O O O
mas comunes
tienen cinco y seis tetrahidrofurano tetrahidropirano 1,4-dioxano
miembros

solventes de gran
utilidad disuelven
compuestos
orgnicos y son
soluble en agua!!