LIPIDOS

HANS ANDREY BETANCURTH

MARLY JUDITH VARGAS
DUBN FERNANDO MORALES
1. INTRODUCCION

Concepto: Son un conjunto de molculas orgnicas, la

mayora son biomolculas, compuestas principalmente
por C, H y O (en menor medida); aunque tambin pueden
contener P, S y N.

Caractersticas: son hidrofbicas o insolubles en agua,

pero s en solventes orgnicos, como la bencina, el
benceno y el cloroformo.
 2. NATURALEZA DE LOS LPIDOS

Los lpidos cumplen funciones

diversas en los organismos
vivientes:
Reserva energtica
(triglicridos)
Funcin estructural
(fosfolpidos de las bicapas)
Funcin reguladora
(esteroides)
2. NATURALEZA DE LOS LPIDOS

Algunos de los lpidos son reservas a largo plazo

que las clulas metabolizan para producir energa.
Las cubiertas protectoras de las hojas de las
plantas y la piel de los animales estn compuestas
de varios lpidos.
Otros lpidos se clasifican como hormonas o
vitaminas.
3. FUNCIONES DE LOS LPIDOS

Funcin de reserva

Funcin estructural

Funcin transportadora

Funcin biocatalizadora
4. PROPIEDADES FISICAS DE LOS LPIDOS

Solubilidad
Son molculas bipolares o anfipticas. La cabeza de la
molcula es polar o inica y, por tanto (-COOH). La cadena es
apolar o hidrfoba (grupos CH - y CH terminal)
2 3
 Punto de fusin
En los saturados, el punto de fusin aumenta debido al n de
carbonos, mostrando tendencia a establecer enlaces de Van
der Waals entre las cadenas carbonadas
 Los insaturados tienen menos interacciones de este tipo
debido al codo de su cadena
5. PROPIEDADES FISICOQUMICAS DE LOS
CIDOS GRASOS
Carcter Anfipatico
Ya que el acido graso esta formado
por un grupo carboxilo y una cadena
hidrocarbonada, esta ultima es la que
posee la caracterstica hidrfoba por
lo cual es responsable de su
insolubilidad en agua

Punto de Fusin: Esterificacin

Depende de la longitud de la cadena
y de su numero de instauraciones, Los cidos grasos pueden
siendo los cidos grasos insaturados formar esteres con grupos
los que requieren menor energa alcohol de otras molculas
para fundirse .

Saponificacin :
Por hidrlisis alcalina los steres
formados anteriormente dan lugares
a jabones (sal del acido graso)
Autooxidacion:
Los cidos grasos insaturados pueden
oxidarse espontneamente, dando
como resultado aldehdos donde
existan los dobles enlaces
covalentes
6. PROPIEDADES QUMICAS DE LOS
LPIDOS

Saponificacin
Halogenacin
Hidrogenacin
Esterificacin
 Saponificacin

Hidrlisis alcalina de los triglicridos :

jabones.
La principal causa es la disociacin de las
grasas en un medio alcalino, separndose
glicerina y cidos grasos.
Se denomina tambin desdoblamiento
hidroltico
Es una reaccin exotrmica.
La reaccin tpica es:
cidos grasos + solucin alcalina = jabn +
glicerina
 El aporte de jabones favorece la solubilidad y la
formacin de micelas de cidos grasos
Mecanismos de reaccin
 Los jabones se disuelven en agua (debido al comportamiento
anfiptico) dando lugar a micelas monocapas, o bicapas si
poseen agua en su interior.
 Tambin tienen un efecto espumante cuando la monocapa
atrapa aire y detergente o emulsionante si contienen
pequeas gotas de lpido.
 ndice de saponificacin:
Numero de miligramos de hidrxido de
potasio que se requiere para saponificar 1
gramo de una grasa o aceite.

Los jabones
Tienen las mismas dos caractersticas Pueden ser :
estructurales de los jabones: Detergentes anicnicos.
Detergentes catinicos.
1. Poseen una cadena hidrocarbonada larga, Detergente no inico
no polar e hidrofbica que es soluble en
grasas y aceites.
2. Posee un extremo polar hidroflico que es
soluble en agua.
Esterificacin
Es la reaccin qumica que se produce entre un acido
orgnico y un alcohol para dar Ester mas agua.

El Ester obtenido puede reaccionar

posteriormente para dar una reaccin de
saponificacin.
ESTERIFICACIN
REACCIONES DE ADICIN

Las grasas o aceites sufren reacciones de adicin

caractersticas a las de los alquenos.
Adicin de hidrgenos.
Adicin de halgenos
Hidrogenacin

Proceso qumico mediante el cual los aceites se transforman

en grasas slidas mediante la adicin de hidrgeno a altas
presiones y temperaturas, y en presencia de un catalizador

Consiste en el aumento del punto de fusin

de los aceites comestibles insaturados.
Hidrogenacin del cido oleico
Halogenacin

Los cidos grasos insaturados, en forma libre o combinada

como esteres en grasas y aceites, reaccionan con los
halgenos adicionndose a los dobles enlaces.
NDICE DE YODO
se define como el nmero de gramos de yodo (o equivalentes
de yodo) que se adicionan a una grasa o aceite. Sobre este
valor influyen varios factores, entre ellos el porcentaje de
cido insaturado en la molcula de triacilglicerol y el grado
de instauracin de cada cido graso
7. CLASIFICACIN

LIPIDOS

Lpidos Lpidos no
cidos grasos
saponificables saponificables

Lpidos
Saturados Insaturados Simples Terpenos Esteroides Eicosanoides
compuestos

Triacilgliceroles Ceras Fosfolpidos GlIcolpidos

CIDOS GRASOS

Son generalmente cidos carboxlicos no ramificados, con un

nmero par de tomos de carbono entre 12 y 24
a. cidos grasos saturados
Son aquellos con la cadena hidrocarbonada repleta de
hidrgenos, por lo que todos los enlaces entre sus tomos de
carbono son simples, sin ningn doble enlace, son
generalmente de cadena lineal y tienen un nmero par de
tomos de carbono; por ejemplo, cido lurico, cido
mirstico, cido palmtico, cido margrico, cido esterico,
cido araqudico y cido lignocrico.
Frmula molecular
b. cidos grasos insaturados

Los cidos grasos insaturados poseen dobles enlaces C=C.

Se encuentran en general en la configuracin cis.
Por ejemplo, cido palmitoleico, cido oleico, cido eladico,
cido linoleico, cido linolnico y cido araquidnico
Frmula molecular
 L
I
SIMPLES P
I
D
O
S
a. Acilglicridos S
Los acilglicridos son steres de A
P
cidos grasos con glicerol O
(glicerina). N
I
Una molcula de glicerol puede F
reaccionar con hasta tres molculas I
C
de cidos grasos, puesto que tiene
A
tres grupos hidroxilo B
L
E
S
 Segn el nmero de cidos grasos que se unan a la molcula
de glicerina, existen tres tipos de acilgliceroles

Monoglicridos Diacilglicridos : Triacilglicridos :

Solo existe un La molcula de La glicerina est

cido graso unido glicerina se une a unida a tres
a la molcula de dos cidos grasos cidos grasos
glicerina
 TRIACILGLICERIDOS
Son tristeres del glicerol y de tres cidos grasos, Cuando se
combinan 3 moles de cido graso con 1 mol de glicerol, en
presencia de un catalizador cido, se produce 1 mol de
triacilglicrido :
 DIVISION DE LOS TRIACILCLICRIDOS

Los triacilglicridos se subdividen en simples y mixtos:

1. Triacilglicridos simples: tienen el mismo cido graso

enlazado a cada uno de los tres tomos de carbono del
glicerol. La triestearina y la trioleina (nombres comunes)
son algunos ejemplos.
2. Triacilglicridos mixtos: son compuestos que tienen dos o
tres cidos grasos diferente, enlazados al glicerol.
b. Cridos
Las ceras son molculas que se obtienen
por esterificacin de un cido graso con un
alcohol monovalente lineal de cadena
larga. Son sustancias altamente insolubles
en medios acuosos y a temperatura
ambiente se presentan slidas y duras;
esta caracterstica permite quela funcin
tpica de las ceras consista en servir de
impermeabilizante. Por ejemplo la cera
de abeja
 COMPLEJOS

a. Fosfolpidos
Contienen un grupo fosfato o ms.
Lpidos complejos, saponificables y polares.
Hay dos clases principales de estos: los fosfoglicridos y los
esfingolpidos.*

Fosfoglicridos
Contiene un grupo fosfato.
Son una variante de la estructura de los triacilgliceroles.
El fosfrico es un cido triprtico, tiene tres grupos cido
reactivos ypuede formar un segundo ster con un alcohol
adicional.
Molcula anfiptica
 Los fosfogliceridos mas importantes son la lecitina y la
cefalina

Tienen una larga cola hidrocarbonada no polar y que se

encuentra unida a una cabeza inica polar.
Las membranas celulares estn compuestas principalmente de
fosfogliceridos organizados en una bicapa lipdica
FOSFATIDILCOLINA (LECITINA)

Es el ms comn de los fosfolpidos.

Contiene la importante sal de amonio cuaternaria, colina,
unida aun residuo de cido fosfrico mediante un enlace ster.
La lecitina existe como sal interna o ion interno (zwitterion).
La lecitina pura es un slido ceroso de color blanco que de
inmediato se ennegrece cuando se expone al aire.
En contraste con las grasas y aceites, se dispersa en el agua
en forma coloidal y es insoluble en acetona.
Es especialmente abundante en la yema de huevo y en el frijol
de soya
LECITINA
FOSFATIDILCOLINA
CEFALINAS
Los diferentes fosfolpidos se
forman segn sea la
naturaleza del segundo
alcohol.
En el caso de la
fosfatidiletanolamina el
segundo alcohol es
etanolamina
CEFALINA
FOSFATIDILSERINA

Fosfatidil serina, el
grupo fosfato est sustituido
por el aminocido serina.
CEFALINA
FOSFATIDILGLICEROL

El segundo alcohol puede ser

as mismo otra molcula de
glicerol, en cuyo caso
tenemos el Fosfatidil glicerol
 GLICOLPIDOS

Compuestos que contienen

estructuras tanto de lpidos
como de carbohidratos.
Aquellos que son solubles
enagua reciben el nombre de
liposacridos
Aquellos que son solubles en
disolventes orgnicos no
polares se clasifican
como glicolpidos
ESFINGOLPIDOS

Son compuestos derivados de la

esfingosina.
Son una clase de fosfolpidos que
notienen glicerol en su
estructura.
La esfingosina consta de una
cadena hidrocarbonada en la cual
hay un doble enlace en trans-, y
est sustituida por un grupo
amino y un grupo hidroxi.
Los distintos glicolpidos se
diferencian en la naturaleza del
amino alcohol
 Entre los esfingolpidos se encuentran los siguientes tipos
de compuestos
 L
I
P
a. Terpenos I
D
O
Qumicamente los aceites esenciales de plantas consisten S
principalmente en mezclas de lpidos llamados terpenos.
N
Son molculas orgnicas pequeas con una gran diversidad O
de estructuras S
A
P
O
N
I
F
I
C
A
B
L
E
S
Todos los terpenos estn
relacionados de acuerdo
con la regla del isopreno
propuesta por Leopold
Ruzicka
 Biosntesis de terpenos
En general se utilizan dos equivalentes de isopreno:
pirofosfato de isopentilo y el pirofosfato de dimetilalil.
El pirofosfato de dimetilalil es un agente alquilante
efectivo en reacciones semejantes a la SN2. este con
ayuda del pirofosfato de isopentilo forma el pirofosfato
de geranilo, el cual es el precursor de todos los mono
terpenos
 La reaccin de pirofosfato de geranilo con pirofosfato de
isopentilo produce el pirofosfato de farnesilo
La reacciones posteriores del pirofosfato de farnesilo con
otras molculas de isopentil pirofosfato dan carbonos que
sirven como precursores de los diterpenos y los
sesterterpenos. Los triterpenos no provienen de una
reaccin anterior con pirofosfato de isopentilo.
 b. Esteroides
Los extractos lipdicos de plantas y animales contienen
estas molculas.
Estas molculas estn basadas en el sistema tetraciclico
ESTEREOQUMICA DE LOS ESTEROIDES
ESTEROIDES: HORMONAS
En el hombre la mayor parte de los esteroides funcionan como
hormonas. Hay dos clases principales :
Las sexuales.
Adrenocorticales.

HORMONAS SEXUALES
Masculinas
Las mas importantes son la testosterona y la androsterona. La
androstenodiona es una hormona usada principalmente por los atletas.
Femeninas
Las mas importantes son la estrona y el estradiol. Hay otra
hormona llamada progestina, en donde la progesterona es la mas
importante.
HORMONAS ADRENOCORTICALES

Son secretadas por las glndulas adrenales.

Hay dos tipos de estos: los mineralocorticoides y
los glucocorticoides.
 Biosintesis de los esteroides

La biosntesis de esteroides se efecta por epoxidacin

catalizada por enzimas del escualeno para producir oxido de
escualeno seguida de la ciclacin catalizada por acido y una
cascada extraordinaria de nueve reacciones secuenciales de
carbocation para producir el lanosterol. El lanosterol se
degrada por otras enzimas para producir colesterol, el cual
es convertido por varias enzimas que forman un conjunto de
diferentes esteroides