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FILIAL LA MERCED
QUMICA DE ALIMENTOS
CARBOHIDRATOS
LA MERCED - CHANCHAMAYO
Son compuestos con estructura de
polihidroxialdehido o de polihidroxicetona
Son la fuente ms abundante y barata de
alimentos de la naturaleza
Son los ms consumidos por los seres
humanos (en muchos pases constituyen
de 50 a 80 % de su dieta)
Los provenientes del reino vegetal son
ms variados y abundantes que los del
reino animal.
Monosacridos
Pentosas: Xilosa, arabinosa, ribosa, etc.
Hexosas:
Aldohexosas: Glucosa, galactosa, manosa, etc.
Cetohexosas: Fructosa, sorbosa, etc.
Oligosacaridos
Disacridos: lactosa, sacarosa, maltosa
Trisacridos: Rafinosa
Tetrasacridos: Estaquiosa
Pentasacridos: Verbascosa
Polisacridos
Homopolisacridos: Almidn, glucgeno, celulosa
Heteropolisacridos: Hemicelulosa, pectinas, gomas
MONOSACRIDOS
Son insolubles en etanol y en ter; solubles en
agua y sus soluciones en general, tienen un
sabor dulce aunque existen algunos que son
amargos.
Comparativamente, la cantidad de
monosacridos en estado libre es muy inferior a
la que se encuentra combinada integrando los
diversos polisacridos.
La mayora se han podido cristalizar, pero en
ciertos casos este proceso es difcil si no se
cuenta con cristales que lo inicien.
Los cristales de los azcares pueden
descomponerse a temperaturas cercanas a su
punto de fusin e intervienen en un gran
nmero de reacciones.
DISTRIBUCIN EN LA NATURALEZA
Glucosa
La glucosa es el monosacrido ms abundante; se encuentra en
diferentes frutas y hortalizas, su concentracin depende bsicamente
del grado de madurez del producto; en las mieles se encuentra en
aproximadamente 40 %.
Debido a que es dextrorrotaroria tambin se conoce con el nombre de
dextrosa y como es muy abundante en la uva (95 % de los azcares
totales), se le dice azcar de la uva. La glucosa comercial se obtiene de
la hidrlisis controlada del almidn.
Contenido de azcares de algunas frutas (%)
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Frutas Sacarosa Glucosa Fructosa
------------------------------------------------------------
Fresa 1.3 2.6 2.3
Pera 1.0 2.4 7.0
Manzana 3.6 1.7 6.0
Durazno 6.7 1.5 1.0
Ciruela 4.3 4.0 1.4
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Fructosa
La Fructosa se encuentra principalmente en los jugos de
diversas frutas y en las mieles.
Se produce en cantidades equimoleculares con la glucosa
cuando se hidroliza la sacarosa.
Al igual que la mayora de los monosacridos, es un azcar
reductor y dado que es altamente levorrotatorio se le designa
con el nombre de levulosa.
Forma parte de algunos polisacridos, principalmente de la
inulina, que se encuentra en el maguey y el yacn.
El jugo de naranja fresco contiene sacarosa, glucosa y fructosa,
que en conjunto constituyen 75 % de los slidos solubles totales.
Durante los tratamientos trmicos la concentracin de glucosa y
fructosa se incrementa a expensas de la hidrlisis de la sacarosa.
El contenido de los distintos azcares en las frutas vara con el
grado de maduracin.
En la maduracin de las frutas climatricas, como el pltano, el
etileno provoca la activacin de diversas enzimas que catalizan la
sntesis de fructosa, glucosa y sacarosa a partir del almidn; por su
importancia destacan la sacarosa sintetasa y la invertasa.
D-fructosa
La unin hemiacetal origina un nuevo centro asimtrico
correspondiente al carbono anomrico en posicin 1 de la
representacin de Haworth que da origen a dos posibles
enantimeros; cuando el OH est por debajo del plano formado por
los carbonos, el enantimero se denomina , y cuando est por
encima
Los diferentes
ismeros de un
azcar pueden
presentar
caractersticas
fsicas y
qumicas
distintas, como
ocurre con la y
-glucosa.
Propiedades de la glucosa
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Propiedad -D-glucosa -D-glucosa
-----------------------------------------------------------------------------------------------
Rotacin especfica +112.2 +18.7
Punto de fusin (C) 146 150
Solubilidad en agua (%) 82.5 178
Velocidad relativa de oxidacin
Con glucosa oxidasa 100 < 1.0
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Las soluciones acuosas de los monosacridos sufren modificaciones
en su actividad ptica durante el almacenamiento, lo que indica que
existe un proceso dinmico de conformacin qumica hasta alcanzar
el equilibrio mediante el fenmeno que recibe el nombre de
mutarrotacin; por ejemplo, la -D-glucosa disuelta en agua tiene
una rotacin ptica de aproximadamente (+) 112, que se reduce
hasta (+) 53 despus de 4 horas, cuando se alcanza el equilibrio
entre las formas cclica y lineal; por su parte, la -D-glucosa aumenta
de (+) 19 a (+) 53 en un proceso similar.
El sulfato de condroitina se
encuentra asociado a
protenas constituyendo
agregados de alto peso
molecular denominados
proteoglicanos. D-glucosamina D-galactosamina
2-desoxi-D-Ribosa
L-fucosa L-ramnosa
6-desoxi-L-galactosa 6-desoxi-L-manosa
Azcares-alcoholes o polioles
Estos compuestos se forman cuando los grupos aldehdo o cetona de los azcares
se reducen y se produce el correspondiente hidroxilo. El poliol ms conocido es el
glicerol o glicerina.
D-gliceraldehido
Glucosa Sorbitol
Los O-glucsidos son los mas abundantes puesto que en esta categora se
incluyen los oligosacridos y los polisacridos.
Con relacin a los oligosacridos y los polisacridos, los dems glucsidos slo
representan una fraccin muy pequea. An en baja concentracin
desempean un papel muy importante; muchos de ellos son pigmentos,
algunos confieren las caractersticas de sabor a distintos alimentos, otros son
txicos, varios tienen funciones biolgicas hormonales, etc.
Aglucona
Glucosa Sinigrina
Aglucona
Glucosa
Los compuestos cianogenticos; son aquellos cuya hidrlisis genera cido
cianhdrico (HCN) y que consumidos en concentraciones elevadas pueden
ser muy peligrosos; los ms conocidos son la durrina del sorgo, la
amigdalina de las almendras amargas y la linamarina de la yuca, entre
muchos otros.
Estos compuestos llegan a generar hasta 300 mg de HCN por cada 100 g
de producto, la dosis letal oral para el ser humano vara de 0.5 a 3.5 mg de
HCN por kilogramo de peso, por lo que un individuo de 70 kg de peso
podra tener serios problemas de salud al consumir 100 g de ciertos
productos.
Saponinas
Las saponinas son glucsidos en los cuales varias unidades de
monosacridos se enlazan mediante un enlace glucosdico a un
resto denominado aglucn (aglucona).
Sarsasapogeninas
Estevisido
Se encuentra en las hojas de la
Stevia rebaudiana, originaria
del Paraguay llega a ser hasta
300 veces ms dulce que la
sacarosa.
REACCIONES QUMICAS DE LOS MONOSACRIDOS
Por lcalis
Las soluciones dbiles producen la isomerizacin de los azcares, como
ocurre con la glucosa que se convierte en una mezcla de D-fructosa, D-
manosa y D-glucosa.
En condiciones fuertemente alcalinas los grupos aldehdo o cetona se
oxidan y se convierten en sus respectivos cidos; por ejemplo la glucosa
se transforma en cido glucnico.
Por cidos
La isomerizacin en condiciones cidas es muy lenta.
Las reacciones de deshidratacin son ms rpidas y se aceleran a altas
temperaturas.