H muitos anos atrs surgiu a expresso

COMPOSTOS ORGNICOS
para indicar as substncias produzidas por
ORGANISMOS VIVOS
Era a TEORIA DA FORA VITAL
 A URIA
era obtida a partir da urina,
A partir desta observao,
onde ela existe devidodefine-se
QUMICA
degradao ORGNICA
de protenas no organismo
como sendo a parte da qumica que estuda os
compostos do elemento
Em 1828, o cientista qumico
alemo Whler
CARBONO
conseguiu produzir a uria a partir do cianato de amnio,
COMPOSTO INORGNICO

NH2
NH4CNO O C
NH2
 GNV lcool etlico
gs natural veicular C2H5OH
CH4
 Existem substncias como o
CO, CO2,
H2CO3 e demais carbonatos,
HCN e demais cianetos,
que so considerados compostos de transio

Alguns elementos formam, praticamente, todos

os compostos orgnicos,
tais elementos so chamados de
ORGANGENOS e,
so constitudos pelos elementos
C, H, O e N
01)(UFSE) Whler conseguiu realizar a primeira sntese de
substncia dita orgnica a partir de uma substncia
dita inorgnica. A substncia obtida por Whler foi:

a) uria.
b) cido rico.
c) cido ctrico.
d) vitamina C.
e) acetona.

NH2
NH4CNO O C
NH2
02) (Covest 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno,
clorofrmio e acetonitrila, abaixo, podemos classific-los,
respectivamente, como compostos:

CH3
Cl H
H H
H C Cl H C C N
H H Cl H
H
tolueno clorofrmio acetonitrila

a) orgnico, inorgnico e orgnico.

b) orgnico, orgnico e orgnico.
c) inorgnico, orgnico e orgnico.
d) orgnico, inorgnico e inorgnico.
e) inorgnico, inorgnico e inorgnico.
 Em 1858 AUGUST KEKUL
estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:

O carbono TETRAVALENTE

12 L
C K=2 L == 44
6

As quatro valncias do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES

H Cl H H

H C Cl H C H H C H Cl C H

H H Cl H
Os tomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS
CARBNICAS

C C
C C C C
C C

C C C C C C

C C
O tomo de carbono forma mltiplas ligaes
(simples, dupla e tripla)

C C

C C
01) Na estrutura

H2C (1) C (2) C (3) CH2

NH2 H

As ligaes representadas pelos algarismos so,

respectivamente:
a) dupla, simples, dupla.
b) simples, tripla, dupla.
c) dupla, tripla, simples.
d) simples, dupla, simples.
e) dupla, dupla, tripla.
02) Na frmula H2C .x..CH CH2 C .y..N, x e y
representam, respectivamente, ligaes:
a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples. x CH CH C ....
y N
H2C .... 2
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
 C

O carbono tem geometria TETRADRICA.

O carbono tem ngulo entre suas valncias de 10928.

O carbono tem 4 ligaes sigma ( s ).

O carbono se encontra hibridizado sp 3 .

 C

Com um ligao dupla e duas ligaes simples:

O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.

O carbono tem ngulo entre suas valncias de 120.

O carbono tem 3 ligaes sigma ( s ) e 1 ligao pi ( p ).

O carbono se encontra hibridizado sp 2 .

 C

Com duas ligaes dupla:

O carbono tem geometria LINEAR.

O carbono tem ngulo entre suas valncias de 180.

O carbono tem 2 ligaes sigma ( s ) e 2 ligao pi ( p ).

O carbono se encontra hibridizado sp.

 C

Com uma ligao tripla e uma ligao simples:

O carbono tem geometria LINEAR.

O carbono tem ngulo entre suas valncias de 180.

O carbono tem 2 ligaes sigma ( s ) e 2 ligao pi ( p ).

O carbono se encontra hibridizado sp.

01) (UFV-MG) Considere a frmula estrutural abaixo:
H H H

H C C C C C H
5 4 3 2 1
H
So feitas das seguintes afirmativas:
I. O tomo de carbono 5 forma 4 ligaes s (sigma).
II. O tomo de carbono 3 forma 3 ligaes s (sigma) e 1 ligao p (pi).
III. O tomo de carbono 2 forma 3 ligaes p (pi) e 1 ligao s (sigma).
IV. O total de ligaes p (pi) na estrutura igual a 3.
Assinale a alternativa correta.
a) Apenas as afirmativas I e IV so corretas.
b) Apenas as afirmativas II e III so corretas.
c) Apenas as afirmativas I, II e IV so corretas.
d) Todas so corretas.
e) Apenas as afirmativas I e II so corretas.
02) (UFRN) O cido metanico (frmico), encontrado em algumas formigas
e causador da irritao provocada pela picada desses insetos, tem a
seguinte frmula:

2
s O
sp
H C p
s
s O H

O tomo de carbono dessa molcula apresenta hibridizao:

a) sp com duas ligaes sigma ( s ) e duas ligaes pi ( p ).

b) sp2 com trs ligaes sigma ( s ) e uma ligao pi (p ).
c) sp2 com uma ligaes sigma ( s ) e trs ligaes pi ( p ).
d) sp3 com trs ligaes sigma ( s ) e uma ligao pi ( p ).
e) sp2 com duas ligaes sigma ( s ) e duas ligaes pi ( p ).
03) (PUC PR) A acetona (frmula abaixo), um importante
solvente orgnico, apresenta nos seus carbonos,
respectivamente, os seguintes tipos de hibridizaes:
sp3 H O H sp3

H C C C H

H H
a) sp, sp2 e sp3 sp2

b) sp3 , sp3 e sp3

c) sp2, sp e sp3
d) sp3, sp2 e sp3
e) sp3, sp2 e sp2
04) Indique os ngulos reais entre as valncias dos carbonos 2, 3 e 5,
respectivamente, na figura abaixo:

H H
(2)
120 120
(3) 10928
(5)
H 3C C C C C H
H H H H
a) 90o, 180o e 180o.
b) 90o, 120o e 180o.
c) 109o28, 120o e 218o.
d) 109o28, 120o e 109o28.
e) 120o, 120o e 109o28.
05) (UFRGS) A morfina, alcalide do pio extrado da papoula, pode ser
sintetizada em laboratrio, tendo como um dos seus precursores o
composto com a seguinte estrutura:

1
CH3O 3
2
CH3O CH2 C N

A geometria dos carbonos com nmeros 1, 2 e 3 , respectivamente:

a) tetradrica, trigonal, linear.

1 linear
b) linear, tetradrica, trigonal.
c) tetradrica, linear, trigonal. 2 tetradrica

d) trigonal, tetradrica, linear. 3 trigonal

e) linear, trigonal, tetradrica.
06)(Covest 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos
afirmar que:

H H
H C H3 H CH3
H 3C CH3
C C C C C C
H 5
C C C C C C C C H
2
H 3 4
H 1 C
H H H H
C
H C CH3

H H

0 0 Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridizao sp 2

1 1 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridizao sp 3

2 2 O carbono 5 apresenta hibridizao sp

3 3 Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligaes pi ( p ) entre si.

4 4 Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligaes pi ( p ) e uma

sigma ( s ), entre si
07) ( Covest 2004 ) O b caroteno , precursor da vitamina A, um
hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre.
Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridizao
presentes no b caroteno.

H 3C
H 3C CH3 CH3 CH3

CH3 C H3 H 3C CH3
CH3

a) sp2 e sp3.
b) sp e sp2.
c) sp e sp3.
d) somente sp2.
e) sp, sp2 e sp3.
 Py

Pz

s s
Px
A primeira ligao covalente entre dois tomos ocorre com
orbitais de mesmo eixo
(ligao sigma),
as demais ligaes ocorrem com
orbitais paralelos e so chamadas de
LIGAES pi ( p )

s
 Neste tipo de ligao teremos
duas ligaes do tipo pi ( p )
e uma ligao do tipo sigma ( s )

p
p

p
Observando
Apesar disso,o em
carbono noseus
todos os estado
normal concluiramos
compostos o carbono que ele s
realiza
teria condies de efetuar apenas
quatro ligaes.
duas ligaeseste
Para justificar covalentes,
fato surgiupois
a
possui
sp
TEORIAsomente
sp
DA 2 dois
e sp
HIBRIDIZAO 3
eltrons
desemparelhados
L ESTADO ATIVADO
ESTADO
ou
FUNDAMENTAL
EXCITADO
K

Um eltron emparelhado,
do ltimo nvel, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnvel mais energtico
 sp 3 sp 3 sp 3 sp 3
L ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO
K ESTADO HBRIDO

Ocorre
A forma a fuso dos
geomtrica doorbitais
carbonoque sp 3
contm eltrons
hibridizado
desemparelhados, formando igual nmero de orbitais hbridos
TETRADRICA
idnticos entre
e o si, com forma
ngulo geomtrica
entre as diferente
suas valncias dedas originais
10928
L ESTADO ATIVADO
ESTADO
ou
FUNDAMENTAL
EXCITADO
K

Um eltron emparelhado,
do ltimo nvel, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnvel mais energtico
 sp 2 sp 2 sp 2 p puro

L
ESTADO ATIVADO
ou
ESTADO HBRIDO
K EXCITADO

A forma geomtrica do carbono

Ocorre a fusohibridizado
de sp 2
dois orbitais pTRIGONAL
com o orbital s, formando igual
PLANA
nmero
e ode orbitais
ngulo hbridos
entre idnticos
as suas entre
valncias si, com
de
forma geomtrica 120
diferente das originais
L ESTADO ATIVADO
ESTADO
ou
FUNDAMENTAL
EXCITADO
K
Um eltron emparelhado,
do ltimo nvel, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnvel mais energtico
 sp sp
L pATIVADO
ESTADO puro
ou
EXCITADO
K ESTADO HBRIDO

A forma geomtrica do carbono

Ocorre a fusohibridizado
de sp
um orbitais p comLINEAR
o orbital s, formando igual
e o de
nmero ngulo entre
orbitais as suasidnticos
hbridos valncias desi, com
entre
forma geomtrica180
diferente das originais