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Universidad Arturo Prat

Departamento de Ciencias Qumicas y


Farmacuticas

EJERCICIOS
ESPECTROSCOPA
ULTRAVIOLETA E
INFRARROJO

Octubre 2007
Reglas de Woodward-Fieser
SISTEMAS BSICOS HIDROCARBONADOS

Dieno acclico Homoanular Heteroanular

max (nm) 217 253 214

Incrementos

Por cada doble enlace conjugado adicional +30

Por cada doble enlace exocclico +5

Por cada sustituyente

-H 0
C-sustituyente +5
Cl, -Br +5
-OR +6
-NR2 +60
-SR +30
Reglas de Woodward-Fieser

EJEMPLOS

Heteroanular

214

Incrementos

Por cada doble enlace conjugado adicional +30


O
Por cada doble enlace exocclico +5

Por cada sustituyente

-H 0
C-sustituyente +5
Cl, -Br +5
-OR +6
-NR2 +60
-SR +30
Reglas de Woodward-Fieser

EJEMPLOS

Valor base.................214
4 C-sust. (4x5)........... 20
2 C=C exo.................. 10

calc = 244 nm
Reglas de Woodward-Fieser
O

X
max (nm)
X=R 215
H 207
OH 193
OR 193
Incrementos
PROBLEMA
Por cada doble enlace conjugado adicional +30
Por cada doble enlace exocclico +5
Por cada componente dinico homoanular +39
Por cada sustituyente del sistema conjugado
O
o mayor
C-sustit +10 +12 +18 +18
-Cl +15 +12
-Br +25 +30
-OH +35 +30 +50
-OR +35 +30 +17 +31
-NR2 +95
-SR +85
Ejemplos

Valor base.................... 215


C-sustit (2)................... 24
Enlace doble exo 5
C-sustit ()..................... 10
max calc. : 254 nm
Reglas de Woodward-Fieser
O

X
max (nm)
X=R 215
H 207
OH 193
OR 193
Incrementos
PROBLEMA
Por cada doble enlace conjugado adicional +30
Por cada doble enlace exocclico +5
R
Por cada componente dinico homoanular +39
Por cada sustituyente del sistema conjugado
O
o mayor
H3C O O
C-sustit +10 +12 +18 +18
-Cl +15 +12
-Br +25 +30
-OH +35 +30 +50
-OR +35 +30 +17 +31
-NR2 +95
-SR +85
Reglas de Woodward-Fieser

Ejemplos

H3 C O O

Valor base.................... 215


Enlace conj adicional 30
C-sustit ()...................... 10
C-sustit ()...................... 12
C-sustit ()...................... 18
Dieno homoanular 39

max : 324 nm
Reglas de Woodward-Fieser

215
Incrementos
Por cada doble enlace conjugado adicional +30 PROBLEMA
Por cada doble enlace exocclico +5
Por cada componente dinico homoanular +39
O
Por cada sustituyente del sistema conjugado O CH3

o mayor O

C-sustit +10 +12 +18 +18


-Cl +15 +12
-Br +25 +30
-OH +35 +30 +50
-OR +35 +30 +17 +31
-NR2 +95
-SR +85
Reglas de Woodward-Fieser

O
O CH3

Valor base.................... 215


Enlace conj adicional 30
Dinico homoanular 39
C-sustit ()...................... 18

max obs. : 302 nm


Reglas de Woodward-Fieser

215
Incrementos
PROBLEMA
Por cada doble enlace conjugado adicional +30
Por cada doble enlace exocclico +5
Por cada componente dinico homoanular +39 R
R
Por cada sustituyente del sistema conjugado R

o mayor O
C-sustit +10 +12 +18 +18
-Cl +15 +12
-Br +25 +30
-OH +35 +30 +50
-OR +35 +30 +17 +31
-NR2 +95
-SR +85
Benceno y derivados sustituidos
Reglas de Scott
Clculo de la posicin de la banda K (max, en etanol) en aldehdos,
cetonas, cidos carboxlicos y steres aromticos
Sistema bsico:
O
X

X Base
H 250
Alquilo, cicloalquilo 246
OH 230
OR 230
Incrementos por cada sustituyente del anillo aromtico:

orto meta para


Alquilo 3 3 10
Cl 0 0 10
Br 2 2 15
OH, OR 7 7 25
O- 11 20 78
NH2 13 13 58
NMe2 20 20 85
NHCOMe 20 20 45
Benceno y derivados sustituidos
Sistema bsico:
O
X

X Base
H 250
Alquilo, cicloalquilo 246 PROBLEMA
OH 230
OR 230
O
Incrementos por cada sustituyente del anillo aromtico: HO
OH

orto meta para HO

Alquilo 3 3 10 OH

Cl 0 0 10
Br 2 2 15
OH, OR 7 7 25
O- 11 20 78
NH2 13 13 58
NMe2 20 20 85
NHCOMe 20 20 45
Benceno y derivados sustituidos

Ejemplo:
O
HO
OH

HO
OH

Valor base.......................230
2OH (m-).......................... 14
OH (p)........................... 25

max calc. = 269 nm


Absorciones en el IR

R2N-H
1230-1030

Ar-H C=O
3030-3000 1780-1640

C C-H
3350-3300 Ar
1600-1500

C-N
C=C-H 1230-1030
3100-3020

Ar C-H C=C Ar
1600-1500 2960-2850 1680-1620 1600-1500

4000 3000 2000 1500 1000 500


O OH
O O OH
O
H

C4H8O
O OH
O O OH
O
H

C4H8O
O OH
O O OH
O
H

C4H8O
O OH
O O OH
O
H
OH O
O O OH
O
H

C4H8O
OH O
O O OH
O
H
Absorciones en el IR

R2N-H
3500-3300

Ar-H C=O
3030-3000 1780-1640

C C-H CHO Ar
3350-3300 2800-2700 1600-1500

C=C-H C-N
3100-3020 1230-1030

RO-H C-H C=N C=C C-O


3650-3400 2960-2850 2260-2210 1680-1620 1150-1050

4000 3000 2000 1500 1000 500


O OH
O O OH
O
H

C4H8O
O OH
O O OH
O
H
O OH
O O OH
O
H

C4H8O
O OH
O O OH
O
H
O OH
O O OH
O
H

C4H8O
O OH
O O OH
O
H

C4H8O
Absorciones en el IR

R2N-H
1230-1030

Ar-H C=O
3030-3000 1780-1640

C C-H
3350-3300 Ar
1600-1500

C-N
C=C-H 1230-1030
3100-3020

Ar C-H C=C Ar
1600-1500 2960-2850 1680-1620 1600-1500

4000 3000 2000 1500 1000 500


O
H
H H N H
N N O N
O O

C7H13NO
O
H
H H N H
N N O N
O O
O
H
H H N H
N N O N
O O

C7H13NO
O
H
H H N H
N N O N
O O
O
H
H N H H
N N
O N
O O

C7H13NO
O
H
H N H H
N N
O N
O O
O
H
H H N H
N N O N
O O

C7H13NO
O
H
H H N H
N N O N
O O