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EJERCICIOS
ESPECTROSCOPA
ULTRAVIOLETA E
INFRARROJO
Octubre 2007
Reglas de Woodward-Fieser
SISTEMAS BSICOS HIDROCARBONADOS
Incrementos
-H 0
C-sustituyente +5
Cl, -Br +5
-OR +6
-NR2 +60
-SR +30
Reglas de Woodward-Fieser
EJEMPLOS
Heteroanular
214
Incrementos
-H 0
C-sustituyente +5
Cl, -Br +5
-OR +6
-NR2 +60
-SR +30
Reglas de Woodward-Fieser
EJEMPLOS
Valor base.................214
4 C-sust. (4x5)........... 20
2 C=C exo.................. 10
calc = 244 nm
Reglas de Woodward-Fieser
O
X
max (nm)
X=R 215
H 207
OH 193
OR 193
Incrementos
PROBLEMA
Por cada doble enlace conjugado adicional +30
Por cada doble enlace exocclico +5
Por cada componente dinico homoanular +39
Por cada sustituyente del sistema conjugado
O
o mayor
C-sustit +10 +12 +18 +18
-Cl +15 +12
-Br +25 +30
-OH +35 +30 +50
-OR +35 +30 +17 +31
-NR2 +95
-SR +85
Ejemplos
X
max (nm)
X=R 215
H 207
OH 193
OR 193
Incrementos
PROBLEMA
Por cada doble enlace conjugado adicional +30
Por cada doble enlace exocclico +5
R
Por cada componente dinico homoanular +39
Por cada sustituyente del sistema conjugado
O
o mayor
H3C O O
C-sustit +10 +12 +18 +18
-Cl +15 +12
-Br +25 +30
-OH +35 +30 +50
-OR +35 +30 +17 +31
-NR2 +95
-SR +85
Reglas de Woodward-Fieser
Ejemplos
H3 C O O
max : 324 nm
Reglas de Woodward-Fieser
215
Incrementos
Por cada doble enlace conjugado adicional +30 PROBLEMA
Por cada doble enlace exocclico +5
Por cada componente dinico homoanular +39
O
Por cada sustituyente del sistema conjugado O CH3
o mayor O
O
O CH3
215
Incrementos
PROBLEMA
Por cada doble enlace conjugado adicional +30
Por cada doble enlace exocclico +5
Por cada componente dinico homoanular +39 R
R
Por cada sustituyente del sistema conjugado R
o mayor O
C-sustit +10 +12 +18 +18
-Cl +15 +12
-Br +25 +30
-OH +35 +30 +50
-OR +35 +30 +17 +31
-NR2 +95
-SR +85
Benceno y derivados sustituidos
Reglas de Scott
Clculo de la posicin de la banda K (max, en etanol) en aldehdos,
cetonas, cidos carboxlicos y steres aromticos
Sistema bsico:
O
X
X Base
H 250
Alquilo, cicloalquilo 246
OH 230
OR 230
Incrementos por cada sustituyente del anillo aromtico:
X Base
H 250
Alquilo, cicloalquilo 246 PROBLEMA
OH 230
OR 230
O
Incrementos por cada sustituyente del anillo aromtico: HO
OH
Alquilo 3 3 10 OH
Cl 0 0 10
Br 2 2 15
OH, OR 7 7 25
O- 11 20 78
NH2 13 13 58
NMe2 20 20 85
NHCOMe 20 20 45
Benceno y derivados sustituidos
Ejemplo:
O
HO
OH
HO
OH
Valor base.......................230
2OH (m-).......................... 14
OH (p)........................... 25
R2N-H
1230-1030
Ar-H C=O
3030-3000 1780-1640
C C-H
3350-3300 Ar
1600-1500
C-N
C=C-H 1230-1030
3100-3020
Ar C-H C=C Ar
1600-1500 2960-2850 1680-1620 1600-1500
C4H8O
O OH
O O OH
O
H
C4H8O
O OH
O O OH
O
H
C4H8O
O OH
O O OH
O
H
OH O
O O OH
O
H
C4H8O
OH O
O O OH
O
H
Absorciones en el IR
R2N-H
3500-3300
Ar-H C=O
3030-3000 1780-1640
C C-H CHO Ar
3350-3300 2800-2700 1600-1500
C=C-H C-N
3100-3020 1230-1030
C4H8O
O OH
O O OH
O
H
O OH
O O OH
O
H
C4H8O
O OH
O O OH
O
H
O OH
O O OH
O
H
C4H8O
O OH
O O OH
O
H
C4H8O
Absorciones en el IR
R2N-H
1230-1030
Ar-H C=O
3030-3000 1780-1640
C C-H
3350-3300 Ar
1600-1500
C-N
C=C-H 1230-1030
3100-3020
Ar C-H C=C Ar
1600-1500 2960-2850 1680-1620 1600-1500
C7H13NO
O
H
H H N H
N N O N
O O
O
H
H H N H
N N O N
O O
C7H13NO
O
H
H H N H
N N O N
O O
O
H
H N H H
N N
O N
O O
C7H13NO
O
H
H N H H
N N
O N
O O
O
H
H H N H
N N O N
O O
C7H13NO
O
H
H H N H
N N O N
O O