LOGO

Amina
Tim Dosen MK Kimia Organik
 Click to edit text styles
Contents Edit your company slogan

Klasifikasi dan Tata Nama

Ikatan dalam Amina

Sifat Fisik dan Kebasaan Amina

Sintesis Amina

Reaksi pada Amina

www.themegallery.com
 Click to edit text styles
AMINA Edit your company slogan

senyawa yang mengandung atom

nitrogen trivalen yang berikatan
dengan satu/ dua/ tiga atom karbon
amina merupakan turunan dari NH3
dengan satu/ dua/ tiga atom
hidrogennya digantikan oleh gugus
alkil (-R) atau aril (-Ar)

www.themegallery.com
Sumber-sumber amina

Morfina (pereda nyeri) dari opium, yaitu getah

kering biji mentah tumbuhan apiun (Papaver
samniferum)
Putresina dari daging busuk
Efedrina (obat peluruh dahak/decongestant) yg
aktif dalam obat tetes hidung dan obat flu
diekstrak dari tanaman ma-huang
Meskalina diisolasi dari kaktus peyote
Nikotina tembakau

www.themegallery.com
Klasifikasi

Diklasifikasikan : primer , sekunder dan tersier

menurut banyaknya subtituen alkil atau aril yang
terikat pada nitrogen

www.themegallery.com
Nitrogen amina dapat memiliki 4
gugus atau atom yg terikat padanya N
bermuatan positip

Terbagi mjd 2 :
1. garam amina (jika satu atau lebih yg terikat
adalah H)
2. garam amonium kuaterner
(jika keempat gugus itu alkil atau aril = tidak ada
H pada N)

www.themegallery.com
Tata Nama

Amina sederhana dinamai dengan

menyebutkan gugus alkil yang melekat pada
nitrogen dan menambahkan akhiran amina
alkilamina

Propilamina
t-butilamina (amina
primer)

www.themegallery.com
www.themegallery.com
IUPAC

Amina dinamai sebagai alkanamina.

Rantai amina diberi nomor sesuai posisi gugus
amina dan subtituennya.

www.themegallery.com
IUPAC

Untuk penamaan amina sekunder dan tersier:

Rantai alkana yang paling panjang diberi nomor
Masing-masing gugus alkil yang terikat pada
atom N diberi nama sebagai gugus N-alkil

www.themegallery.com
Latihan

Beri nama untuk masing-masing senyawa

berikut :

www.themegallery.com
www.themegallery.com
Amina sebagai Cabang

Ketika ditemukan pada senyawa dengan gugus

fungsional yang mengandung oksigen, maka:
-NH2 amino
-NHR N-alkylamino
-NR2 N,N-dialkylamino

www.themegallery.com
Ikatan dalam Amina

Analog dengan ikatan dalam amonia: atom

nitrogen sp3 yang terikat pada 3 atom atau
gugus lain (H atau R) dan dengan sepasang
elektron menyendiri dalam orbital sp3 yang
tersisa.

www.themegallery.com
 Dalam garam amina atau garam amonium
kuaterner, pasangan elektron menyendiri
membentuk ikatan sigma keempat. Kation
beranalogi dengan ion amonium.

www.themegallery.com
 Suatu molekul amina dengan 3 gugus berlainan
yg terikat pd nitrogen kiral, namun enantiomer
dari sebagian besar amina tidak dapat diisolasi
karena terjadi inversi yang cepat antara
bayangan-bayangan cermin pada temperatur
kamar. Inversi itu berlangsung lewat keadaan
transisi datar (nitrogen sp2)

www.themegallery.com
 Jika suatu N amina mengikat 3 substituen yg
berlainan dan pengubahan timbal balik antara
kedua struktur bayangan cermin itu
terhalang,maks dpt diisolasi sepasang
enantiomernya.
Contoh :

Titian metilena antara kedua N mencegah

pengubahan timbal balik (interkonversi) antara
bayangan cermin.
www.themegallery.com
Sifat Fisik Amina

Membentuk ikatan hidrogen

Ikatan hidrogen dalam N------HN lebih lemah
daripada ikatan hidrogen O-----HO
Shg titik didih amina berada diantara titik didih
senyawa tanpa ikatan hidrogen (spt alkana dan
eter) dan senyawa berikatan hidrogen kuat (spt
alkohol) dg bobot molekul yg sama.

www.themegallery.com
 Amina tersier dlm bentuk cairan tdk dpt
membentuk ik. H (krn tdk mempunyai ikatan NH).
Shg titik didih amina tersier<sekunder<primer
dengan bobot molekulnya sepadan, dan titik
didihnya lebih dekat ke titik didih alkana (dengan
bobot molekul yang sama)

www.themegallery.com
 Amina berbobot molekul rendah larut dalam air
karena membentuk ikatan hidrogen dgn air.
Amina tersier maupun amina sekunder dan
primer dpt membentuk ikatan hidrogen krn
memiliki pasangan elektron menyendiri yg dpt
digunakan utk membentuk ikatan H dgn air.

www.themegallery.com
Kebasaan Amina

Amina bersifat basa memiliki sepasang

elektron yang tidak digunakan bersama dengan
atom lain. Pasangan elektron ini menimbulkan
adanya densitas elektron di sekitar atom
Nitrogen. Semakin besar densitas elektron maka
molekul semakin bersifat basa. Gugus yang
menyumbangkan akan meningkatkan sifat basa
dari amina.

www.themegallery.com
Fase gas (g):
(CH3)3 N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3
Most basic Least basic
Fase larutan (aq) :
(CH3)2 NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3
Most basic Least basic
Perbedaan ini disebabkan adanya solvation
effect , di mana amina dalam larutan berada
sebagai ion amonium.
www.themegallery.com
www.themegallery.com
 Amina aromatis seperti anilin mempunyai
sifat basa < amina alifatik karena bentuk
struktur dari amina aromatis distabilkan oleh
cincin benzena yang mampu beresonansi

+ H2O + OH-
+
NH 2 NH 3
tak beresonansi

+ H2O + OH-
+ NH 2 NH 3
NH2
resonansi
www.themegallery.com
Sintesis Amina

www.themegallery.com
Sintesis dengan reaksi substitusi

Reaksi amonia/amina dengan alkil halida

Reaksi SN2 :

Urutan reaktivitas alkil halida untuk reaksi SN2 :

CH3X > primer > sekunder
Alkil halida tersier tidak bereaksi substitusi dengan amonia
atau amina; diperoleh produk eliminasi.
www.themegallery.com
 Kekurangan jalur ini : garam amina produk dapat
mempertukarkan proton dengan amonia atau amina awal.

Pertukaran proton ini menghasilkan dua nukleofil atau

lebih, yang bersaing dalam reaksi dengan alkil halida.
Diperoleh campuran mono-, di-, dan trialkil-amina serta
garam amonium kuaterner dari suatu reaksi antara amonia
dan suatu alkil halida.

www.themegallery.com
 Jika menginginkan amina primer (monoalkilasi)
gunakan amina berlebih

Jika menginginkan garam amonium kueterner,

gunakan alkil halida berlebih

www.themegallery.com
Sintesis Amina dengan
Reduksi

www.themegallery.com
www.themegallery.com
Sintesis dengan Penataan
Ulang Amida

www.themegallery.com
www.themegallery.com
www.themegallery.com
Reaksi amina dengan derivat
asam karboksilat

Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester,

klorida asam, anhidrida asam menghasilkan
amida.
O O
CH3 C + CH3NH2 CH3 C + C2H5OH
OC2H5 NH CH3
N - metilasetamida

NH2
O
O
CH3 C + CH3 C NH + HCl
Cl
N - fenilasetamida

O O O
CH3 C O C CH3 + CH3NH2 CH3 C NH2 CH3 + CH3CO2H
anhidrida asam N - metilasetamida
Reaksi amina dengan asam nitrit

Reaksi ini merupakan reaksi asam basa

menghasilkan garam ammonium, sedang amina
2 dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine.
CH3
H
CH3 N CH3 + HONO CH3 +N H O N O

CH3
trimetil ammonium nitrit

CH3 NH + H O N O CH3 N N O + H2O

CH3 CH3
N - nitrosodimetil amin
LOGO

www.themegallery.com