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QUÍMICA II

Química orgánica
LOS HIDROCARBUROS SATURADOS: NOMENCLATURA
IUPAC, RADICALES E ISOMERIA

Prof. Msc. Dr. Jesús M. Falcón Roque


PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
- OH

-O-
O
-C
H
R
C=O
R

O
-C
OH
O
-C
OR
- NH2
O
-C
NH2

2
HIDROCARBUROS

n Compuestos por átomos de sólo dos


elementos: carbono e hidrógeno
n Los enlaces covalentes entre los
átomos de carbono pueden ser
sencillos, dobles o triples.
n Los esqueletos de carbono pueden
ser cadenas o anillos

3
CLASIFICACIÓN DE
HIDROCARBUROS

ALICÍCLICOS
HIDROCARBUROS

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - CH = CH2
ALIFATICOS
CH3 - C  CH

CH2 - CH2 CH2


CH2 CH2
ALICÍCLICOS
CH2 - CH2
CH2 = CH2

5
HIDROCARBUROS

AROMÁTICOS
HIDROCARBUROS: ALCANOS
Corresponden a la fórmula general CnH2n+2. Terminan con el sufijo –ano.

CH4 CH3 - CH3

CH3 - CH2 - CH3


Formulación y nomenclatura de cadena
lineal
Nº de
Átomos de Fórmula nombre
carbono

1 CH4 Met-ano
2 CH3─ CH3 Et-ano
Pro-
3 CH3 ─ CH2 ─CH3
pano
4 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3 But-ano
5 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3 Pen-ano
6 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2─ CH2 ─CH3 Hex-ano
Radicales univalentes: son grupos de átomos que se forman
por perdida de un átomo de hidrógeno en el hidrocarburo
R-

4 3 2 1
CH -CH -CH -CH -
3 2 2 2 Numeración:
Se comienza a
Alcano de igual numerar por el
número de carbono que ha
átomos perdido el átomo de
de carbono Construcción del hidrógeno.
CH3-CH2-CH2-CH3 nombre
BUTANO
-ANO -ILO -IL

BUTANO BUTILO BUTIL


Nombre del Nombre como
radical sustituyente
Nombres de radicales sencillos R-
Alcanos Radicales
CH4 CH3- METILO (Me)
METANO

CH3-CH3 CH3-CH2- ETILO (Et)


ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPILO (Pr)


CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH-CH3 ISOPROPILO (Pri, i-Pr)

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO (Bu)


CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO (Bus, s-Bu)
Nombres de radicales sencillos

BUTANO

ISOBUTILO TERT-BUTILO
Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos
ramificados
1. Buscar la cadena principal
a. Si se trata de alcanos acíclicos, la cadena principal es la más
extensa.
b. En otros casos, se considera la cadena principal a la que
contenga las más cantidad de enlaces múltiples.
c. Si hay más de una opción de igual longitud, se escoge la que
resulte con más ramificaciones sencillas.
 Se consideran los prefijos iso-, neo-, ciclo-.

 Se ignoran los prefijos sec- o tert-:


Cadena principal
Ejemplo: elegir la cadena principal:

CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

23
Cadena principal
A igual longitud, se escoge la más ramificada
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

9C+2Radicales

9C+3Radicales
Correcto 24
b) A igual número de carbono y
sustituyentes, se escoge la que tiene menor
numeración CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

9C+3
S(2,4,7)
Correcto

9C+3
S(3,6,8) 25
Nomenclatura

RAÍZ O
Sustituyentes PREFIJOS SUFIJO O
NUMERALES TERMINACIÓN

4-Etil - 2-metil hept ano


7 6 5 4 3 2 1
C C C C C C C
CH2 CH3
CH3
26
EJERCICIO
Nombrar las siguientes moléculas según la nomenclatura
IUPAC
Solución.

Cadena principal: se elige la de mayor longitud, 8 carbonos (octano)


Numeración: comienza por el extremo más próximo a un sustituyente
Sustituyentes: metilos en 3,4,6 y etilo en 5.
Nombre: 5-Etil-2,4,6-trimetiloctano

Cadena principal: 6 carbonos (hexano)


Numeración: comienza por la izquierda (metilo en 2). Por la derecha el etilo está en 3.
Sustituyentes: etilo en 4 y metilo en 2.
Nombre: 4-Etil-2-metilhexano

Cadena principal: la cadena más larga es de 10 carbonos (decano)


Numeración: empieza por la izquierda ya que se encuentra antes el primer sustituyente.
Sustituyentes: metilos en 2,6; etilo en 8; isopropilo en 4.
Nombre: 8-Etil-4-isopropil-2,6-dimetildecano
8. Si se encuentran enlaces múltiples, estos tienen
prioridad sobre las ramas, y se les asigna el número más
bajo posible:
9. Si no hubiera ramificaciones en la cadena y hay presencia de
enlaces dobles y triples en la misma molécula, se le asignará el
numero más bajo a aquel más cercano a un extremo. Si se tiene
más de un opción, se dará prioridad al doble enlace:

Si se encuentran enlaces múltiples, estos tienen prioridad sobre las


ramas, y se les asigna el número más bajo posible:
Hidrocarburos alicíclicos

Ciclopropano Ciclopentano
Ciclobutano Ciclohexano

31
Radicales alicíclicos

Ciclopropilo
Ciclopentilo
Ciclohexilo

Ciclododecilo

32
Nomenclatura de Hidrocarburos alicíclicos

33
Nomenclatura de Hidrocarburos alicíclicos

34
Nomenclatura de Hidrocarburos alicíclicos
Propiedades físicas
En general, el punto de ebullición aumenta con
el peso molecular. En los alcanos normales
(cadena lineal), tienen el punto de ebullición
más alto que sus respectivos isómeros
ramificados;
Temperatura de ebullición

330
280
230
180
130
(°C)

80
30
-20
-70
-120
-170
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
Núme ro de átomos de carbono

36
PROPIEDADES QUÍMICAS
Luz
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Luz
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 Luz CHCl3 + HCl

Luz
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
37
PROPIEDADES QUÍMICAS
H luz Br
+ Br2 + HBr
Ciclopentano Bromociclopentano

luz Br
+ Br +HBr
2

Ciclohexano Bromociclohexano

38
Reacción de combustión
Combustión Completa:
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2  n CO2 + (n+1) H2O
CH4 + 2 O2  CO2 + 2 H2O +
Energía

C3H8 5 O2 3 CO2 4 H2O


EJERCICIO
Nombrar las siguientes estructuras:
ISOMERISMO
n Isómeros: Compuestos que tienen fórmulas
moleculares iguales, pero difieren en como los átomos
están configurados.
Clasificación

De cadena
Constitucionales De posición
De función
Isómeros

Estereoisómeros Cis-trans o geométricos


Ópticos
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES

Los isómeros constitucionales o estructurales


son los compuestos que a pesar de tener la misma
fórmula molecular difieren en el orden en que están
conectados los átomos, es decir, tienen los mismos
átomos conectados de forma diferente (distinta
fórmula estructural).
ISÓMEROS DE CADENA

Los compuestos tienen distribuidos los átomos de


carbonos de la molécula de forma diferente. Por
ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C5H12.

CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3

pentano 2-metilbutano
(isopentano)
CH3
CH3 C CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)
ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen las mismas funciones
químicas, pero sobre átomos de carbono con números
localizadores diferentes.

OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3
*
1-butanol 2-butanol

O O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
*
2-pentanona 3-pentanona
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que
presentan funciones químicas diferentes.

C3H8O CH3 O CH2CH3 CH3CH2CH2OH


*
etil metil éter 1-propanol
un éter un alcohol

O O
C3H6O CH3 C CH3 CH3 CH2 C H
* propanal
propanona
una cetona un aldehído

O O
* C3H6O2 CH3 C O CH3 CH3 CH2 C OH
etanoato de metilo ácido propanoico
un éster un ácido carboxílico
ESTEREOISÓMEROS

Los estereoisómeros son los isómeros


cuyos átomos están conectados en el mismo
orden, pero con disposición espacial
diferente.
ISOMERÍA cis-trans
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en
moléculas que presenten dobles enlaces.
• Isomería cis-trans en cicloalcanos
Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene
el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en
átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se
encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en
lados opuestos es el isómero trans.
Los grupos metilo en el mismo
lado del plano Los grupos metilo en lados
opuestos del plano

CH3 CH3 CH3 H


H H
H H H CH3

H H

cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
• Isomería cis-trans en alquenos

Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre


rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que
pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de
isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los
sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son
distintos.

H H H H
C C C C
H CH3 CH3 CH3

En este carbono hay Dos sustituyentes Dos sustituyentes


dos sustituyentes distintos: H y CH3 distintos: H y CH3
iguales, por lo tanto, en
este compuesto no hay
isomería geométrica. En este compuesto hay isomería geométrica,
pues se cumple la condición en ambos
carbonos.
Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del
doble enlace.

Del mismo lado del plano

H H
C C cis-2-buteno
CH3 CH3

Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos


del doble enlace

H CH3
C C trans-2-buteno
CH3 H

De lados opuestos del plano


Isomería óptica
Los isómeros ópticos son sustancias con imágenes especulares no
superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo asimétrico (unido a
cuatro grupos distintos) llamado quiral.
Cualquier objeto que no pueda ser superpuesto con su imagen especular
se denomina QUIRAL (del griego cheir, "mano")

(L)-2-Bromobutano (D)-2-Bromobutano
Ejercicios
Sobre los siguientes compuestos se puede
afirmar que:

a) Son isómeros geométricos


b) Son el mismo compuesto
c) Son isómeros de cadena
d) Son isómeros de posición
e) Son isómeros de función
52
Ejercicios
Son isómeros de cadena:

I II
III

a) I y II IV
b) I y IV
c) I y III
d) II y IV
e) I, II y IV 53
Ejercicios
Sobre los siguientes compuestos se puede
afirmar que:

CH3-CH2 -CH2 -CH2OH CH3 -CH2 -CH2 -O-CH3

a) Tienen diferente masa molar


b) Son isomeros de cadena
c) Son isomeros geométricos
d) Son isomeros de función
e) Son isomeros de posición
54
Ejercicios
1. Escriba dos isómeros GEOMETRICOS que tengan la formula
C6H10Br2

2. Nombre el siguiente compuesto y dibuje su isómero geométrico


respectivo

3. Dibuje su isómero óptico


4. El C6H14 es un __________ que posee _____ isómeros estructurales.

a) alcano - 5
b) alqueno - 3
c) alquino – 5 (Nombrar los isómeros encontrados)
d) alcano - 4
e) alcano – 6

5. Puede tener isómeros geométricos:

a) 2,2-dimetilbutano
b) 2,3-dimetil-1-buteno
c) 3,3.dimetil-1-buteno
d) 2,3-dimetil-2-buteno
e) 2,3-dimetilpentano

6. Cuál de los siguientes compuestos presenta isomería geométrica


a) (CH3)2C=CBr2
b) CH3-CH=CCl -CHBr2
c) CH2=CH –CH =CClBr
d) CH2 =C(CH3)2
e) CH3-CH =CH-CH3
EJERCICIO
Nombrar las siguiente molécula según la nomenclatura
IUPAC
Solución.

8-butil-10-etil-5-isopropil-
3,4-dimetil-tridecano
EJERCICIO
Nombrar las siguientes estructuras:
EJERCICIO
Dibujar los compuestos siguientes.
a) trans-1-etil-3-isopropilciclopentano
b) cis-1,2-Diclorociclobutano
c) cis-1-hexil-5-metilciclohexano
d) trans-1,3-Dibromociclohexano