Professional Documents
Culture Documents
Química orgánica
LOS HIDROCARBUROS SATURADOS: NOMENCLATURA
IUPAC, RADICALES E ISOMERIA
-O-
O
-C
H
R
C=O
R
O
-C
OH
O
-C
OR
- NH2
O
-C
NH2
2
HIDROCARBUROS
3
CLASIFICACIÓN DE
HIDROCARBUROS
ALICÍCLICOS
HIDROCARBUROS
CH3 - CH = CH2
ALIFATICOS
CH3 - C CH
5
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
HIDROCARBUROS: ALCANOS
Corresponden a la fórmula general CnH2n+2. Terminan con el sufijo –ano.
1 CH4 Met-ano
2 CH3─ CH3 Et-ano
Pro-
3 CH3 ─ CH2 ─CH3
pano
4 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3 But-ano
5 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3 Pen-ano
6 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2─ CH2 ─CH3 Hex-ano
Radicales univalentes: son grupos de átomos que se forman
por perdida de un átomo de hidrógeno en el hidrocarburo
R-
4 3 2 1
CH -CH -CH -CH -
3 2 2 2 Numeración:
Se comienza a
Alcano de igual numerar por el
número de carbono que ha
átomos perdido el átomo de
de carbono Construcción del hidrógeno.
CH3-CH2-CH2-CH3 nombre
BUTANO
-ANO -ILO -IL
BUTANO
ISOBUTILO TERT-BUTILO
Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos
ramificados
1. Buscar la cadena principal
a. Si se trata de alcanos acíclicos, la cadena principal es la más
extensa.
b. En otros casos, se considera la cadena principal a la que
contenga las más cantidad de enlaces múltiples.
c. Si hay más de una opción de igual longitud, se escoge la que
resulte con más ramificaciones sencillas.
Se consideran los prefijos iso-, neo-, ciclo-.
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH3
23
Cadena principal
A igual longitud, se escoge la más ramificada
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
9C+2Radicales
9C+3Radicales
Correcto 24
b) A igual número de carbono y
sustituyentes, se escoge la que tiene menor
numeración CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
9C+3
S(2,4,7)
Correcto
9C+3
S(3,6,8) 25
Nomenclatura
RAÍZ O
Sustituyentes PREFIJOS SUFIJO O
NUMERALES TERMINACIÓN
Ciclopropano Ciclopentano
Ciclobutano Ciclohexano
31
Radicales alicíclicos
Ciclopropilo
Ciclopentilo
Ciclohexilo
Ciclododecilo
32
Nomenclatura de Hidrocarburos alicíclicos
33
Nomenclatura de Hidrocarburos alicíclicos
34
Nomenclatura de Hidrocarburos alicíclicos
Propiedades físicas
En general, el punto de ebullición aumenta con
el peso molecular. En los alcanos normales
(cadena lineal), tienen el punto de ebullición
más alto que sus respectivos isómeros
ramificados;
Temperatura de ebullición
330
280
230
180
130
(°C)
80
30
-20
-70
-120
-170
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
Núme ro de átomos de carbono
36
PROPIEDADES QUÍMICAS
Luz
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Luz
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
Luz
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
37
PROPIEDADES QUÍMICAS
H luz Br
+ Br2 + HBr
Ciclopentano Bromociclopentano
luz Br
+ Br +HBr
2
Ciclohexano Bromociclohexano
38
Reacción de combustión
Combustión Completa:
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 n CO2 + (n+1) H2O
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O +
Energía
De cadena
Constitucionales De posición
De función
Isómeros
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3
pentano 2-metilbutano
(isopentano)
CH3
CH3 C CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)
ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen las mismas funciones
químicas, pero sobre átomos de carbono con números
localizadores diferentes.
OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3
*
1-butanol 2-butanol
O O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
*
2-pentanona 3-pentanona
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que
presentan funciones químicas diferentes.
O O
C3H6O CH3 C CH3 CH3 CH2 C H
* propanal
propanona
una cetona un aldehído
O O
* C3H6O2 CH3 C O CH3 CH3 CH2 C OH
etanoato de metilo ácido propanoico
un éster un ácido carboxílico
ESTEREOISÓMEROS
H H
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
• Isomería cis-trans en alquenos
H H H H
C C C C
H CH3 CH3 CH3
H H
C C cis-2-buteno
CH3 CH3
H CH3
C C trans-2-buteno
CH3 H
(L)-2-Bromobutano (D)-2-Bromobutano
Ejercicios
Sobre los siguientes compuestos se puede
afirmar que:
I II
III
a) I y II IV
b) I y IV
c) I y III
d) II y IV
e) I, II y IV 53
Ejercicios
Sobre los siguientes compuestos se puede
afirmar que:
a) alcano - 5
b) alqueno - 3
c) alquino – 5 (Nombrar los isómeros encontrados)
d) alcano - 4
e) alcano – 6
a) 2,2-dimetilbutano
b) 2,3-dimetil-1-buteno
c) 3,3.dimetil-1-buteno
d) 2,3-dimetil-2-buteno
e) 2,3-dimetilpentano
8-butil-10-etil-5-isopropil-
3,4-dimetil-tridecano
EJERCICIO
Nombrar las siguientes estructuras:
EJERCICIO
Dibujar los compuestos siguientes.
a) trans-1-etil-3-isopropilciclopentano
b) cis-1,2-Diclorociclobutano
c) cis-1-hexil-5-metilciclohexano
d) trans-1,3-Dibromociclohexano