Nucleótidos

Los nucleótidos, son las unidades monomeras del

DNA y del RNA

DNA desoxirribonucleótidos

RNA ribonucleótidos

Tres componentes característicos

 POLINUCLEÓTIDOS
Los polinucleótidos son cadenas lineales de
nucleótidos en los que los grupos fosfato están
esterificados a los hidroxilos 5' y 3' de dos
nucleótidos consecutivos

Como consecuencia, cada polinucleótido contiene

únicamente un OH libre en el grupo fosfato en
posición 5' (extremo 5' fosfato) y un OH libre en
posición 3' (extremo 3').

Por convención, la secuencia de los polinucleótidos se

representa en el sentido 5' 3'. Los dos
polinucleótidos presentes en los seres vivos son el
ácido ribonucleico (RNA) y el ácido
desoxirribonucleico (DNA).
 DIFERENCIAS ENTRE EL DNA Y EL RNA
Peso molecular pentosa bases nitrogenadas estructura

DNA alto

2-desoxirribosa
timina

RNA bajo

D-ribosa
uracilo

Bases nitrogenadas compartidas: adenina, guanina

y citosina.
 LAS PENTOSAS

La -D-ribofuranosa es uno de los constituyentes del RNA, mientras

que la -D-2-desoxirribofuranosa forma parte del DNA. La única
diferencia consiste en que en la posición 2 de la pentosa, un grupo
OH ha sido sustituído por un H. Esta pequeña alteración supone que
la molécula del DNA sea más resistente a la hidrólisis que el RNA.

desoxirribosa ribosa
 Las bases pirimidínicas derivan del anillo de pirimidina. Las
bases pirimidínicas que aparecen en el RNA son uracilo y
citosina, mientras que en el DNA encontramos timina y
citosina
Timina (característico del DNA)

Pirimidina
Citosina

Uracilo (característico del RNA)

 LAS BASES NITROGENADAS

Las bases púricas tienen la estructura fundamental del heterociclo purina.

Las bases púricas que se encuentran en los ácidos nucleicos (tanto DNA
como RNA) son la adenina y la guanina. Adenina
(Pirimidina con anillo
Purina imidazol
condensado)

Guanina
La pentosa está unida a la base por un enlace -N-glucosilo
establecido entre el átomo de carbono 1 de la pentosa y el átomo
de nitrógeno 9 de las bases purínicas o el átomo de nitrógeno 1 de
las bases pirimidínicas. El grupo fosfato de los nucleótidos se halla
unido mediante enlace éster al átomo de carbono 5 de la pentosa.
También existen bases raras o menores:

5-hidroximetilcitosina

Pirimidinas
5-metilcitosina

6-metiladenina
Purinas

2-metilguanina
Cuando el grupo fosfato de un nucleótido se separa por
hidrólisis, la estructura residual recibe el nombre de
nucleósido.
Por tanto, los nucleótidos son los 5’-fosfatos de los
nucleósidos correspondientes.

Sólo se encuentran en cantidades mínimas en la

mayoría de las células, como productos de la
hidrólisis química enzimática de los nucleótidos
Por otro lado, las células también contienen los 5’-difosfatos y los 5’-
trifosfatos de los nucleósidos corrientes; de aquí que se incluya la letra M
de mono, D de di y T de tri-fosfato en las abreviaturas de los nucleótidos.

Abreviaturas de los desoxirribonucleósido 5'-fosfatos

Base Mono Di Tri
Adenina
Guanina
Citosina
Timina
Por otro lado, las células también contienen los 5’-difosfatos y los 5’-
trifosfatos de los nucleósidos corrientes; de aquí que se incluya la letra M
de mono, D de di y T de tri-fosfato en las abreviaturas de los nucleótidos.

Abreviaturas de los desoxirribonucleósido 5'-fosfatos

Base Mono Di Tri
Adenina dAMP dADP dATP
Guanina dGMP dGDP dGTP
Citosina dCMP dCDP dCTP
Timina dTMP dTDP dTTP
Entre los nucleósidos 5’-difosfato y 5’-trifosfato podemos mencionar los
siguientes por su importancia metabólica:

De hecho se trata de
ribonucleósidos 5’-fosfatos

Restos
g  a
fosfòricos

5’-monofosfato de adenosina

5’-difosfato de adenosina

5’-trifosfato de adenosina

También conocidos como NDPs y NTPs

Los grupos fosfóricos condensados de los NDPs y NTPs forman complejos con
cationes divalentes tale como el Mg2+ y el Ca+2

Debido a la relativamente elevada concentración de Mg del citoplasma, los

nucleósidos-5’-difosfatos y 5’-trifosfatos se dan fundamentalmente en forma
de complejos con el magnesio en la cèlula intacta

El grupo fosfato terminal puede separarse

selectivamente por la acción de enzimas específicos
sin que se escindan los demás enlaces.
 RNA

Existen diferentes tipos de RNA de acuerdo a su peso molecular

RNA MENSAJERO (RNAm)

Su peso molecular es alto y contiene únicamente

los nucléotidos mayoritarios: Adenina, Guanina,
Citosina y Uracilo.
 RNA de transferencia (RNAt)

Las moléculas de RNA

transferente (RNAt) tienen
entre 75 y 90 nucleótidos, y
su peso molecular es de unos
25000 dalton. Se conocen
unos 60 RNAt distintos, y se
encuentran en todas las
células.
Su estructura secundaria presenta un plegamiento complejo
en donde alternan zonas apareadas y zonas no apareadas, y
en donde se pueden distinguir zonas críticas.
 RNA RIBOSÓMICO (RNAr)

Se conocen 3 ó 4 tipos distintos de RNAr.

Su estructura secundaria y terciaria
presenta un plegamiento complejo
RNA HETEROGÉNEO NUCLEAR (RNAhn)

El RNA pequeño nuclear (RNAsn)

El RNA vírico
 DNA

Los ácidos nucleicos fueron descubiertos por

Freidrich Miescher en 1869.

En los años 20, el bioquímico Phoebus Levene

determinó que el DNA estaba formado por 4
tipos distintos de nucleótidos.

En 1949, el bioquímico Erwin Chargaff

analizó el contenido molar de las bases de
DNA procedente de diversos organismos y
descubrió que en todos los casos [A]=[T] y
que [G]=[C], o lo que es lo mismo, [A+G]=[T+C]
([purinas]=[pirimidinas]). Esta es la llamada
ley de Chargaff.
A principios de los años 50 Maurice Wilkins y Rosalind
Franklin realizaron los primeros estudios físicos con
el DNA mediante la técnica de difracción de rayos
X y observaron que
1. La molécula de DNA es una cadena extendida con
una estructura altamente ordenada
2. La molécula de DNA es helicoidal y tiene 20 Å de
diámetro
3. La hélice del DNA está compuesta por dos hebras
helicoidales y
4. Las bases de los nucleótidos están apiladas con
los planos separados por una distancia de 3,4 Å.

Patrón de
difracción
de rayos X
del DNA
En 1953, James Watson y Francis Crick combinaron los
datos químicos y físicos del DNA, y propusieron un modelo
estructural del DNA.
Las dos hebras están enrolladas
una alrededor de la otra formando
una doble hebra helicoidal

Las dos cadenas de

polinucleótidos se
mantienen equidistantes,
al tiempo que se enrollan
en torno a un eje
imaginario.
El esqueleto azúcar-fosfato
(formado por una secuencia
alternante de desoxirribosa y
fosfato, unidos por enlaces
fosfodiéster 5'-3') sigue una
trayectoria helicoidal en la parte
exterior de la molécula.
Las bases se dirigen desde cada
cadena al eje central imaginario.
Las bases de una hebra están
enfrentadas con las de la otra,
formando los llamados pares de
bases (PB).

Las dos bases que forman

un Par de Bases están en el
mismo plano y dicho plano
es perpendicular al eje de
la hélice.

Las bases interaccionan entre sí

mediante puentes de hidrógeno.
Los pares de bases están
formados siempre por una
purina y una pirimidina, de
forma que ambas cadenas
están siempre equidistantes,
a unos 11 Å una de la otra.

Los Pares de Bases adoptan

una disposición helicoidal en
el núcleo central de la
molécula, ya que presentan
una rotación de 36º con
respecto al par adyacente,
de forma que hay 10 Pares
de Bases por cada vuelta de
la hélice.
La A se empareja siempre
con la T mediante dos
puentes de hidrógeno,
mientras que la C se
empareja siempre con la G
por medio de 3 puentes de
hidrógeno

Las dos hebras son

antiparalelas.
Por convención, la
secuencia de bases de
una hebra sencilla se
escribe con el extremo
5'-P a la izquierda.
Puentes de hidrógeno:
•Grupos amino
•Grupos –NH-
•Los átomos de oxígeno
fuertemente negativos
La doble hélice es dextrógira.

La hélice presenta dos tipos de surcos

helicoidales externos, unos son anchos y
profundos (surcos mayores) y otros son
estrechos y poco profundos (surcos
menores).

Los dos tipos de surcos son lo

suficientemente amplios como para
permitir que las moléculas proteicas
entren en contacto con las bases