Separata 01 Generalidades

QUÍMICA
ORGÁNICA:
Generalidades
Prof. Nestor Gomero O
2010-II
Facultad - Curso - Profesor - Nombre de archivo
QUÍMICA ORGÁNICA
Prof. Nestor Gomero Ostos

Actualidad:
Número de compuestos:
Inorgánicos: unos 100.000

Orgánicos: unos 7.000.000
(plásticos, insecticidas, jabones,

medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

Berzelius (1807)

Productos Origen
Sacarosa Caña de azúcar
Petróleo Restos fosilizados de los
seres vivientes
Etanol y Fermentación de jugos de
Ácido acético fruta o de grano
Quinina Corteza del árbol de la quina
Urea Orina
Grasas y Animales y vegetales
Aceites

Friedrich Wölher (1828)
Primera Síntesis orgánica:
calor
NH+4OCN- NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)
Ca2C + H2O HC≡CH + Ca(OH)2

Actividad: Dados los siguientes compuestos,
identifica cuales de ellos son compuestos
orgánicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN;
NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3
CH3-COOH;
CH3-CN;
CH3-NH-CH2-CH3;
Cl-CH2-CH3
COMPUESTOS DE CARBONO
El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las que las más
importantes son:
APLICACIONES
ESTRUCTURA REACTIVIDAD SÍNTESIS
Técnicas de Desarrollo
Diseño de
elucidación Mecanismos industrial,
métodos
estructural de reacción biológico,
eficientes
médico...
El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el
esclarecimiento de los procesos vitales.
A
La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas,
herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía
mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con E C B
sus productos.
D
Aminoácidos:
Alanina (Ala) Valina (Val)
Fármacos:
O
H3C O O HOOC
N CH3
HN
N
H 2N N N O N
OH H O
Aciclovir Enalapril
Antibióticos:
O O
H H H H
HN S CH3 HN S CH 3
NH2
N CH 3 N CH3
O O
COOH COOH
Penicilina G Ampicilina
Carbohidratos: Alcaloides:
OH NH
O H H
H
H
H H
HO OH
OH OH
-D-Glucopiranosa Morfina
DNA / RNA:
NH2
O
N
N N
NH
NH N NH N NH2
Adenina Guanina
O NH2 O
H
H3C
N
N NH
O N
NH O NH O
H
Uracilo Citosina Timina

Características generales
Características generales de
de los
los compuestos
compuestos orgánicos
orgánicos
1. Todos los compuestos Citosina

orgánicos tienen carbono y la
gran mayoría de ellos
hidrógenos. Existen otros HOCH2 O
elementos que acompañan al
carbono e hidrógeno como HO OH
oxígeno, nitrógeno, azufre,
fósforo y halógenos llamados Glutation
elementos organógenos.

2. El carbono tiene la capacidad de unirse entre sí,
formando enlaces simples, dobles y triples con
diversidad de formas. Unas de cadenas abiertas y
ramificadas y otras formando anillos.

3. Con pocas excepciones, los compuestos orgánicos
son combustibles, los inorgánicos no lo son.
4. Los puntos de fusión (p.f.) para los 350

compuestos orgánicos se encuentran
generalmente por debajo de los 400 330
°C (sacarosa 186ºC (d), aspirina
133,4°C, etc.), en cambio la gran
mayoría de los compuestos
inorgánicos sobrepasan a esta
temperatura ( NaCl : 801 oC, KCl 776
o
C, oro 1 063 ºC, etc.).

Orgánicos Inorgánicos
pf(oC) pf(oC)
Acetanilida 114 Aluminio 660
Acetofenona 19,7 Antimonio 630
Acetileno - 81,8 Bario 850
Ácido acético 16,6 Boro 2 300
Ácido adípico 151-3 Calcio 810
Ác. Barbitúrico 245 Carburo de Zn 3 540
Adenina 365 Cloruro de sodio 801
Aspirina 133,4 Cinc 419,4
5.Una cantidad apreciable de compuestos orgánicos
son de baja solubilidad en agua, y en menor
número son solubles en solventes polares, como el
agua y para ellos es necesario que tengan grupos
polares como OH, C=O, COOH, etc. y además,
deben tener la cadena carbonada corta. En cambio
un mayor porcentaje de compuestos inorgánicos
son solubles en agua.
6. La mayoría de las reacciones con los compuestos

orgánicos son lentas y necesitan de catalizadores.
En los inorgánicos son más rápidas y a menudo
cuantitativas.

Compuestos Solubilidad
Orgánicos polares en solventes

polares
CH3CH2OH Total
CH3COCH3 Total
CH3COOH Total

Compuestos Solubilidad
gramos/100 mL de
orgánicos agua
CH3COOH Total
CH3CH2COOH Total
CH3CH2CH2COOH Total
CH3CH2CH2CH2COOH 3,7
CH3CH2CH2CH2CH2COOH 0,4
CH3 (CH2) 10COOH insoluble

Orbitales atómicos

Hibridación
Combinación de dos o más orbitales diferentes
para formar nuevos orbitales con características
propias.
s + np (n+1)spn

Hibridación tetraedrica
Hibridación tetraédrica
basal activado estabilizado
px py pz
sp3 sp3 sp3sp3
2s
1s

sp3
Cuatro regiones de densidad
electrónica alrededor del C

Formación de enlaces simples ()

Hibridación trigonal
basal excitado estabilizado
px py pz p p
sp2 sp2 sp2
2s
1s

sp2
Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C

Hibridación TRIGONAL
H H
H H

Hibridación digonal
basal activado estabilizado p
px py pz p p
2s sp sp
1s

sp
Dos regiones de densidad electrónica
alrededor del C

Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten
con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el

mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el

mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 – CN

Energía de enlace
Ruptura de enlaces Formación de enlaces
C - C + 347 kJ/mol +2C C + C C - C + 347 kJ/mol
Reacción endotérmica Reacción exotérmica

25 25
20 20
15
-
En erg ía
Energía
H=+ 15 H=
10
10
5
5
0
1 2 3 4 5 0
Progreso de la reacción 1Progreso
2 de la reacción
3 4
Fórmula empírica y molecular
La fórmula empírica de un compuesto es la relación más

simple obtenida de sus elementos.
La fórmula molecular se obtiene de la fórmula empírica y de
la masa molecular que puede ser determinada mediante
espectroscopia de masas u otros métodos
Una muestra de glucosa purificada, con masa de 0.1014 g se
quema en un tren de combustión C – H y produce 0.1486 gramos
de CO2 y 0.0609 gramos de H2O. El análisis elemental indica que
la glucosa contiene sólo carbono, hidrógeno y oxígeno.
Determine la fórmula molecular si la masa molecular es de 180
uma.
12.01g de C
0.1486 g de CO2 x  0.0406 g de C
44.01g de CO2
2.016 g de H
0.0609 g de H2O x  0.00681g de H
18.02 g de H 2 O
El resto de la muestra debe ser oxígeno.

0.1014 g de muestra - (0.0406 g de C + 0.00681 g de H ) = 0.0540 g de O
Elemento N°deMoles Entreel menor Relación
0.0406 0.0034
C: 0.0034 1
12.01 0.0034
0.00681 0.00681
H: 0.00681 2
1 0.0034
0.0540 0.0034
O: 0.0034 1
16 0.0034
La fórmula empírica es : CH2O (masa molecular = 30.02 uma)

Como la masa molecular es 180 umas, entonces 180 uma
n  6.00
30.02 uma
Por lo tanto la fórmula molecular de la glucosa es: C6H12O6

Indice de Deficiencia de Hidrógeno
2C  H  2  X  N
IDH 
2
Donde:
C = cantidad de carbonos,
H = cantidad de hidrógenos,
X = cantidad de halógenos,
N = cantidad de nitrógenos,
los oxígenos no se cuentan.
Indice de Deficiencia de Hidrógeno
Ejemplo: Calcular el valor de IDH del compuesto cuya formula
molecular es C5H5N.
H C H
2(5)  (5)  2  (1)
IDH  4 C C
2 C C
H N H
Como se observa, el compuesto presenta tres dobles enlaces y

un anillo lo que corresponde a un IDH de 4.
Espectroscopía IR
El espectro IR tiene distintas regiones. La parte izquierda del espectro muestra las
tensiones C-H, O-H y N-H. Los enlaces triples absorben alrededor de 2200 cm -1
seguidos por los enlaces dobles hacia la derecha a alrededor de 1700 cm -1. La región
por debajo de 1400 cm-1 se denomina región de huella dactilar.
Ácidos y bases según Bronsted-Lowry
“Un ácido es una sustancia que puede donar un protón (H )”+
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
“Una base es una sustancia que puede aceptar un protón”

Los ácidos orgánicos son ácidos débiles. Cuando
se les pone en agua algunas moléculas se ionizan:
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor número de Ka la fuerza de acidez es

mayor. A menor número de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
Representación de moléculas orgánicas.
Tipos de fórmulas.
Empírica. Ej. CH2O
No sirven para
Molecular Ej. C3H6O3
identificar compuestos
Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica) Ej.
CH3–CHOH–COOH
Desarrollada Ej. H O–H

 
(no se usa demasiado) H–C–C–C=O

  
H H O–H
Con distribución espacial

(utilizadas en estereoisomería)
Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgánico tiene de
fórmula empírica C2H5N y su masa molecular aproximada
es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.
12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43
130/43 = 3 (aprox) (Buscar número entero)
La fórmula molecular será: C6H15N3

Tipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)
a a
Primarios (a) CH3 CH3
 
a d a
Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3
 b c
Terciarios (c) b CH2


Cuaternarios (d) a CH3

Se refiere al desplazamiento de los
Efecto electrones de un enlace en respuesta
a la electronegatividad de los enlaces
inductivo vecinos.
Tenemos dos tipos de efecto inductivo:
Electrón-dadores o donadores (+I), los que ceden la

densidad electrónica y los
electrón-atrayente o aceptores (-I). El efecto inductivo

se pierde a través de la cadena.

EFECTOS INDUCTIVOS
Aceptoores (-I) Donadores (+I)

I OH CH3-
Br OR CH2R
Cl CO CHR3
F CN CR3
-
COOH NO2 O

Acidez de los compuestos
A mayor número de Ka, mayor es la acidez
Ka de “X” = 1,75 . 10-5

Es más acido
Ka de “Y” = 136 . 10-5
A menor número de pKa, la fuerza de acidez es mayor

pKa de “X” = 4,74
pKa de “Y” = 2,86 Es más acido

Acidez de los compuestos
Compuesto Ka pKa
HCOOH 17,7 . 10- 3 3,75
CH3-COOH 1,75 . 10- 5 4,74

ClCH2COOH 136 . 10- 5 2,86
Cl2CHCOOH 5 530 . 10- 5 1,26
Cl3CCOOH 23 200 . 10- 5 0.64

Acidez de los compuestos Ka pKa
CH3CH2CH2COOH 1,52. 10-5 4,82
Cl
CH2CH2CH2COOH 2,96. 10-5 4.52
Cl
CH3CHCH2COOH 8,90 .10-5 4,05
Cl
139,00.10-5 2,86
CH3CH2CHCOOH
1. Ordenar de acuerdo a la acidez creciente conociendo que
el grupo OCH3 (metoxilo) es donador de electrones y el
NO2 (Nitro) es un atrayente de electrones
COOH COOH COOH COOH

O CH3 NO2
NO2 O CH3
a) b) c) d)

Respuesta
COOH COOH COOH COOH
OCH3 NO2
O CH3 NO2
b) d) a) c)

Resonancia

RESONANCIA
especies tales como moléculas o iones pueden
dibujarse en más de una forma de Lewis.
:O: :O:
CH3-C CH3-C
:O: :O:
:O:
CH3- C

:O:
(compuesto distintos con la misma
ISOMERÍA a
fórmula molecular)
T IP O S D E IS O M E R ÍA
ESTRUCTURAL E S T E R E O IS O M E R ÍA
D e cadena c is - t r a n s
D e p o s ic ió n Is o m e r ía ó p t ic a
D e f u n c ió n
d e x tro (+ ) le v o ( - )
m e z c la r a c é m ic a
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
(distinta fórmula semidesarrollada).
De cadena: CH3
(C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3
y butano CH3–CH2–CH2–CH3
De posición:
1-propanol CH3–CH2–CH2OH
y 2-propanol CH3–CHOH–CH3
De función:
propanal CH3–CH2–CHO
y propanona CH3–CO–CH3
ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula
desarrollada).
Cis-2-buteno
H H
C C
H3C CH3
Trans-2-buteno
H CH3
C C
H3C H

Ejercicio: Formula y nombra todos los isómeros posibles (estructurales
y geométricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomería en cada caso.
2-butanol CH3–CHOH–CH2–CH3
De cadena: CH3

2-metil-2-propanol CH3–COH–CH3
De posición:
1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OH
De función:
Dietil-éter CH3–CH2–O–CH2–CH3
metil-propil-éter CH3–O–CH2–CH2–CH3
Estereoisomería:
S-2-butanol R-2-butanol

GRUPOS FUNCIONALES:
Son átomos o grupos de átomos reactivos que contienen los
compuestos orgánicos los cuales cambian o desaparecen durante
las distintas reacciones.
En los compuestos orgánicos se distinguen 2 partes

fundamentales :
►Soporte
(cadenas o ciclos) R ó Ar
►Átomos o Grupos de átomos reactivos

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS:
Alcanos R-CH2-R
HC Alifáticos Alquenos R-CH=CH-R
Alquinos R-CC-R
Cicloalcanos
Cicloalquenos
HIDROCARBUROS HC Alicíclicos HC con anillos enlazados
R-H HC con puente
Ar-H HC espiranos
Bencenoides
HC Aromáticos Anulenos
No-bencenoides
Alquinos
HC CH

Halogenuro de alquilo
Tienen como fórmula general R-X donde X es F, Cl, Br o I
H R R
R C X R C X R C X
H H R
primario secundario terciario

Cl
I
F
Br
Cl
R R R
H C OH R' C OH R' C OH
H H R''
H3C OH OH
OH OH
OH
OH
HO OH
OH
OH
OH OH
Fenoles Ar OH
OH O
HO OH
OH HO OH
Cl O
HO OH
OH

Éteres
R O R' Ar O Ar' R O Ar
(MIXTOS)
O O O
O
O O

Aldehídos R CHO Ar CHO
O O
O O
H
H H H H
O O
H H
H H
H
O O O
O O
H
H
H O

O O O
R C R' Ar C Ar' R C Ar
O
O
O
O
O O O O
O O O
O
R COOH Ar COOH
O O O
H OH OH OH
O
HO OH HO OH
HO
OH
O O O O
O
O O
OH OH
OH
Facultad - Curso - Profesor - Nombre de archivo O

O
OK
O Na

O O O O
R C OR' Ar C OAr R C OAr Ar C OR

(Mixtos) (Mixtos más comunes)
O
O
O
O
O
O
O O
O
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R NH R' R' Ar'
R NH2
R NH Ar R N R'' Ar N Ar''
Ar NH2
Ar NH Ar'
primarias secundarias terciarias
NH2
N
NH2
H N
H
N
N
NH2
Amidas
O O O
R C NH2 R C NH R R C N R' O
R'' R C NH Ar
O O O
(Mixtas)
Ar C NH2 Ar C NH R Ar C N Ar'
Ar''
O
O
O NH2
O NH2
NH2
NH CH2CH3

Ejercicio propuesto
Relacione ambas columnas identificando a que función
orgánica pertenece cada una de las fórmulas:
1. R-X ( ) ácido carboxílico

2. R-OH ( ) alcohol
3. R-NH2 ( ) aldehído
4. R-CHO ( ) cetona
5. R-COOH ( ) éster
6. R-CO-R´ ( ) halogenuro de alquilo
7. R-CO-OR´ ( ) amina
Tipos de rupturas de enlaces.
Homolítica: El enlace covalente se rompe de manera simétrica (1
electrón para cada átomo).
A:B A· + ·B (radicales libres)

Suele producirse en presencia de luz UV pues se
necesita un aporte de energía elevado.
Heterolítica: El enlace se rompe de manera asimétrica (uno de los
átomos se queda con los dos electrones que compartían)
A:B A:– + B+
Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+
Carbanión: R3C:– Ejemplo: Cl3C:–

Estabilidad.
Radicales libres:
terciario > secundario > primario > metilo
Carbocationes: Grupos +I lo estabilizan

(CH3)3CCl (CH3)3C+ + Cl–
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > CH3CH2+ > CH3+
Carbaniones: Grupos –I lo estabilizan
Son muy inestables y sólo son posibles si el átomo de
“C” lleva unido grupos “–I” que le liberen de parte de
esa carga negativa:
Cl3CH Cl3C:– + H+

Ejemplo: Indica la ruptura heterolítica más probable del
a) bromoetano; b) 2-propanol;
c) 2-cloro-2-metil-propano.
a) CH3–CH2Br CH3–CH2+ + Br–
b) CH3–CH2OH–CH3 (CH3)2–CH+ + OH–
c) (CH3)3–CCl (CH3)3–C+ + Cl–

Tipos de reactivos.
Homolíticos: Radicales libres.
Son especies químicas que tienen átomos con electrones
desapareados.
Se forman en la reacciones con ruptura homolítica.
Nucleófilos: Tienen uno o más pares de electrones libres (bases de Lewis).
Atacan a partes de molécula con deficiencia de
electrones.
Electrófilos: Tienen orbitales externos vacíos (ácidos de Lewis)
Atacan a zonas con alta densidad electrónica (dobles o
triples enlaces)

Ejemplos de reactivos nucleófilos y electrófilos.
NUCLEÓFILOS ELECTRÓFILOS
R–OH H+
R–O– NO2+
H2 O NO+
R–NH2 BF3, AlCl3
R – CN cationes metálicos: Na+
R–COO– R3C+
NH3 SO3
OH– CH3Cl, CH3–CH2Cl
halogenuros: Cl–, Br– halógenos: Cl2 , Br2
Ejercicio D: Clasifica según sean nucleófilos o
electrófilos los siguientes reactivos:
R–NH2; I+; BH3; R–OH; R–CN; Br–;
CH3–CH2–O–; CH3–COO–; Ca2+ .
Nucleófilos: R–NH2; R–OH; R–CN; Br–; CH3–CH2–O– ;CH3–COO–
Electrófilos: I+; BH3; Ca2+

Reacciones químicas principales
Sustitución:
CH3–Cl + H2O  CH3–OH + HCl

Adición: a un doble o triple enlace
CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl–CH2Cl

Eliminación: de un grupo de átomos.
CH3–CH2OH  CH2=CH2 + H2O

Redox: (cambia el E.O. del carbono).
CH3OH + ½ O2  HCHO + H2O

Reacciones de sustitución.
Radicálica: Se produce en tres fases
Iniciación
Propagación
Terminación
Electrófila: Un reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad
electrónica (dobles enlaces del anillo bencénico)
Nucleófila: Un reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión.


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Inorgánicos: unos 100.000

(plásticos, insecticidas, jabones,

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Sacarosa Caña de azúcar

Petróleo Restos fosilizados de los

Etanol y Fermentación de jugos de

Ácido acético fruta o de grano

Quinina Corteza del árbol de la quina

Grasas y Animales y vegetales

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Ca2C + H2O HC≡CH + Ca(OH)2

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Alanina (Ala) Valina (Val)

Uracilo Citosina Timina

1. Todos los compuestos Citosina

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4. Los puntos de fusión (p.f.) para los 350

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6. La mayoría de las reacciones con los compuestos

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Orgánicos polares en solventes

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CH3 (CH2) 10COOH insoluble

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basal excitado estabilizado

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Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el

Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el

Prof. Nestor Gomero Ostos

C - C + 347 kJ/mol +2C C + C C - C + 347 kJ/mol

Reacción endotérmica Reacción exotérmica

La fórmula empírica de un compuesto es la relación más

El resto de la muestra debe ser oxígeno.

La fórmula empírica es : CH2O (masa molecular = 30.02 uma)

Por lo tanto la fórmula molecular de la glucosa es: C6H12O6

Como se observa, el compuesto presenta tres dobles enlaces y

“Un ácido es una sustancia que puede donar un protón (H )”+

“Una base es una sustancia que puede aceptar un protón”

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

A mayor número de Ka la fuerza de acidez es

Desarrollada Ej. H O–H

(no se usa demasiado) H–C–C–C=O

Con distribución espacial

La fórmula molecular será: C6H15N3

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Terciarios (c) b CH2

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Tenemos dos tipos de efecto inductivo:

Electrón-dadores o donadores (+I), los que ceden la