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METILTERBUTILÉTER

Profa. Ing. Leticia B. Cortés Mora


METILTERBUTILÉTER

Propiedades físico químicas

Gravedad específica 0.743


Densidad 6.2 lb/gal
Punto de ebullición 50.6 – 74.4 ºC
Presión de vapor 7.8 lb/plg

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Propiedades físico químicas

Densidad de vapor 3.1


Punto de inflamación 26.6 ºC
Temperatura de ignición 435 ºC
Temperatura de ebullición 55 ºC

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Propiedades

■ Entre sus propiedades más destacadas se tienen las


siguientes:
■ Bajo precio y materias primas típicas de refinerías
■ Disponibilidad tecnológica amplia
■ Alto valor de octanaje
■ Producto estándar de la EPA
■ Pocos efectos similares a los del metanol

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Introducción

Las tendencias en el mundo sobre el consumo de


gasolinas se han orientado hacia una mayor eficiencia
de los motores de combustión interna y de esta
manera disminuir sus emisiones contaminantes.
El utilizar compuestos oxigenados tales como éteres,
particularmente en la gasolina distribuida en las
grandes ciudades es un factor importante para

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Introducción

mejorar calidad de ésta y con mayores propiedades


de eficiencia en su desempeño y a la vez cumplir
con las exigencias de un combustible ecológico que
contribuya a mantener la calidad del aire.
Con el uso de gasolinas con MTBE se logran
importantes beneficios como:

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Introducción

1. La combustión de la gasolina presenta un menor


contenido de hidrocarburos, monóxido de carbono
y óxidos nitrosos que la gasolina sin MTBE.
2. Incrementa el octanaje de la gasolina y por tanto
pudo reemplazar al tetraetilo de plomo.
3. Tiene la ventaja de no presentar problemas en el
carburador por ensuciamiento.

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Introducción
4. No se tiene consumo excesivo de combustible o
pérdida de potencia en el motor.

5. La mezcla de MTBE con gasolina no presenta


separación de fases, lo que si ocurre con el
metanol puesto que éste es soluble en cualquier
proporción con la gasolina, y muy ligeramente
con el agua.

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Introducción

6. El MTBE es estable, debido a que no tiene


problemas de descomposición cuando se
almacena solo o con gasolina.

Su fórmula es:
CH3 - O- C (CH3)3

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Aplicaciones
Es un excelente antidetonante e incrementa el
octanaje de gasolinas, además sirve como punto
de partida para recuperar el buteno-1 con una alta
pureza de las mezclas de hidrocarburos.

Su efecto principal, es elevar la producción de


éteres de 4 y 5 carbonos, con menos inversión y a
un costo de operación más bajo que los otros
procesos de esterificación

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Aplicaciones

Este derivado es de gran importancia pues tiene un


índice de octano de 115, por lo que se usa
mezclado con el secbutanol para subir el octanaje
de las gasolinas sin plomo.

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Esterificación

La síntesis del MTBE se lleva acabo, es una


reacción de adición del metanol y el isobutileno
sobre un catalizador de resina de intercambio
iónico, montado en un copolímero de sulfonato
de estireno y divinilbenceno.
La reacción es exotérmica y generalmente se lleva
a cabo en fase liquida.

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Esterificación
El tiempo de vida típico para el catalizador es de
dos años y las condiciones de reacción permiten
una alta conversión y selectividad para ambos
reactantes.

La reacción de formación del MTBE esta limitada


tanto por el equilibrio químico como por la cinética
de la reacción.

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Esterificación
Para que la reacción tenga un rendimiento
satisfactoria se debe cuidar la temperatura; por lo
que, en la primera etapa de reacción la
temperatura es alta (no > 100 ºC), ya que en
esas condiciones se favorece la cinética de la
reacción, y en la segunda etapa se trabaja a una
temperatura baja para favorecer el equilibrio
químico, alcanzando una selectividad basada en el
isobutileno del 99%.

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Reacciones Laterales
▪ Es importante mantener la temperatura alta el
menor tiempo ya que en esas condiciones se
favorecen los siguientes subproductos:

1. La hidratación de isobutileno para obtener el


alcohol terbutílico (TBA).

2. La dimerización del isobutileno para obtener el


2,4,4 trimetil 2 penteno o diisobutileno (DIB).

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Reacciones Laterales

3. La deshidratación del metanol para obtener el


dimetil éter (DME) y agua.

4. La Metanolisis del 1-butileno para obtener el


secbutil éter.

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Catalizador
Los venenos principales del catalizador son
compuestos básicos (calcio y magnesio del agua) y
productos de azufre y nitrógeno.

Además el catalizador comienza a perder su


actividad arriba de los 120 ºC.

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Procesos de Obtención
TECNOLOGÍA CDMTBE:
Esta tecnología se usa para obtener compuestos
oxigenados, como el Metilterbutiléter (MTBE), por
vía de destilación catalítica.
La mezcla de C4‘s que provienen del vapor de
craqueo de la unidad FCC o de la deshidrogenación
del isobutano, se combina con el metanol fresco y el
recirculado, esta mezcla se precalienta y se

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Procesos de Obtención

alimenta a la cama catalítica del reactor


adiabático de circulación ascendente (1), a una
temperatura de 90°C favoreciendo la cinética de la
reacción, donde el líquido alcanza su punto de
burbuja por medio del calor de reacción y el
sistema se enfría mediante la generación de
pequeñas cantidades de vapor.

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Procesos de Obtención
Después de la reacción, los productos se envían a la
columna de destilación catalítica (2), la cual trabaja a una
temperatura de 70°C para favorecer el equilibrio químico.
El funcionamiento de esta columna es similar a una de
destilación convencional.
Por la combinación de reacción y destilación en esta
columna, los costos totales de instalación se reducen.
El MTBE es removido de la zona de reacción una vez que
ha sido formado.
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Procesos de Obtención

Esto permite que la reacción proceda más allá de los


límites definidos por el equilibrio químico para un
proceso convencional, teniendo una mayor
conversión. El MTBE sale de la columna como
producto de fondo mientras que el metanol residual
es destilado junto con los C4’s que no reaccionaron
de la columna hacia la columna de extracción de
metanol (3).

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Procesos de Obtención

La corriente de agua extraída de la columna de


extracción se envía posteriormente a la columna de
metanol (4) para recuperar éste último, así como, el
agua de recirculación.

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Reacción

CH3 CH3
CH3 C = CH2 + CH3OH CH3 O C- CH3
CH3
Isobuteno Metanol Metilterbutiléter

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Procesos de Obtención

La flexibilidad de la destilación catalítica permite la


producción de CDETBE (etilterbutiléter), usando
exactamente el mismo equipo, sin equipo adicional
para el proceso del etanol. La capacidad de la
destilación catalítica para sobrepasar el difícil
equilibrio normal es particularmente marcado en la
producción de CDTAME (teramilmetiléter),donde la
conversión en exceso probablemente es del 95% .

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Procesos de Obtención
TECNOLOGÍA PHILLIPS
Con esta tecnología también se puede obtener el
Metilterbutiléter a partir del isobutileno y el metanol.
El isobuteno concentrado y el metanol tanto fresco
como recirculado se alimentan a los reactores (1, 2),
los cuales contienen el catalizador de resina de
intercambio iónico, operan a temperatura y presión
moderadas y en fase líquida.

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Procesos de Obtención
El MTBE producto es removido por el fondo del
fraccionador (3), mientras que por el domo salen los
butanos que no reaccionaron junto con una
pequeña cantidad de metanol, los cuales son
enviados hacia la torre de destilación (4) donde el
exceso de metanol es recuperado y recirculado al
proceso. En la torre de metanol se asegura una alta
recuperación de este último

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METILTERBUTILÉTER

Toxicida
d
Las personas que están expuestas durante los
procesos de manufactura, distribución y mezclado
del MTBE, el potencial de riesgo es alto por
exposición.
Sin embargo, la inhalación de los vapores de la
gasolina con MTBE en las estaciones de reparto
aún es mayor.

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Toxicida
d
1. El MTBE puede ser venenoso si es inhalado o
absorbido a través de la piel.
2. Los vapores pueden causar mareo o sofocación .
3. El contacto puede incitar o quemar la piel y los
ojos.
4. El fuego puede producir gases venenosos

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Contaminación en el suelo

Si el MTBE es liberado en la tierra, estará sujeto a


volatilización. Se espera que muestre una alta
movilidad en la tierra y, por lo tanto, éste pueda
lixiviar en el manto acuífero. No se espera que
hidrolice en la tierra.

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Contaminación en el agua

Si el MTBE es liberado en el agua, no se espera


una absorción significativa a los sedimentos o a las
partículas de materia suspendida, bio
concentraciones en organismos acuáticos, por la vía
de la reacción fotoquímica produce radicales
hidroxilos en el agua. El MTBE en la superficie del
agua esta sujeto a una alta volatilización

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Contaminación en el aire

Si el MTBE es desechado a la atmósfera, se espera


que exista totalmente en fase vapor, basado en una
presión baja. La ruta más probable de exposición
para la población en general al MTBE es la
inhalación por la contaminación del aire, la
exposición a través de la piel puede ocurrir solo en
sitios de trabajo.

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