Fenoles y sus derivados

Alcalá Lopez Iván Ediel

Meléndrez Ruíz Mari Carmen
García Saláis Jazmín
Rodríguez Quezada Celina Alenjandra
 Fenol
• Sustancias químicas cuya característica común
es tener en la molécula, al menos un anillo
aromático, en el que uno de los átomos de
hidrógeno está sustituido por un grupo hidroxilo.

• Estos agentes actúan alterando la estructura y

los mecanismos de permeabilidad selectiva de
la membrana celular de los microorganismos y,
además, desnaturalizan las proteínas.
• De acuerdo con su actividad, se comportan como
bacteriostáticos y bactericidas según el pH y la
concentración. Son activos frente a bacterias Gram
positivas y Gram negativas, incluidas las Pseudomonas.
Poseen actividad frente a los hongos. Son activos frente
a virus con cubierta lipídica y,según la formulación y
concentración, frente a virus sin cubierta lipídica. Su
actividad es variable frente a micobacterias en función
de su formulación. La materia orgánica reduce su
actividad. Son absorbidos por materiales porosos.
Deben protegerse de la luz.
• Los derivados sintéticos del fenol poseen una actividad
germicida superior a la del fenol. Dos derivados
fenólicos usados comúnmente como desinfectantes
hospitalarios son el ortofenilfenol y el
ortobenzilparaclorofenol. En altas concentraciones
actúa sobre el protoplasma, penetrando y destruyendo
la membrana celular y precipitando las proteínas. A
bajas concentraciones de fenol, los derivados fenólicos
de alto peso molecular causan la muerte de las
bacterias por inactivación del sistema enzimático,
esencial para el metabolismo de la membrana celular.
 Ortofenilfenol
• Nombre común (ISO-I): 2-phenylphenol.
• Grupo químico: bifenol.
• Fórmula: C12H10O.
• Acción biocida: fungicida.
• Modo de acción: protector y erradicante de
contacto.
• Estabilidad: estable en condiciones de
almacenamiento normales. Reacciona con
ácidos fuertes.
• Usos: desinfectante y fungicida para impregnar
frutas, cajas con semillas y evitar el desarrollo
microbial postcosecha.
• Acción tóxica y síntomas: altamente corrosivo,
causa daño caústico en ojo, piel, boca y tracto
gastrointestinal. Produce náusea, vómito y
diarrea, hipotensión, daño miocárdico, edema
pulmonar, cambios neurológicos, hepato y
nefrotoxicidad, metahemoglobinemia y
hemólisis.
 Ortobenzilparaclorofenol
• Derivado fenólico usado comúnmente como
desinfectante.
• Al igual que el ortofenilfenol es altamente corrosivo,
causa daño caústico en ojo, piel, boca y tracto
gastrointestinal.
 Aplicación
• Se usan como desinfectante general, en la
descontaminación de instrumentos clínicos y de
secreciones y excreciones de pacientes, en
preparaciones antisépticas para la piel y en
preparaciones cosméticas, pero el riesgo de
toxicidad restringe su utilización. El fenol se
emplea además, como patrón para la validación
de actividad antimicrobiana de otros agentes
cuya actividad es referida como coeficiente
fenólico
 Advertencias
• No se recomiendan para la limpieza de las incubadoras o cunas,
porque se ha observado la aparición de hiperbilirrubinemia en
recién nacidos.
• Debido a que son absorbidos por ateriales porosos, sus residuos
pueden provocar irritación en los tejidos, aun cuando sean
enjuagados.
• Las salpicaduras deben tratarse mediante el lavado con agua
durante 10 minutos y pueden ser irritantes, incluso después del
enjuague.
• No se recomiendan para la desinfección de elementos semicríticos
ni críticos.
• Los derivados fenólicos NO debe usarse como desinfectantes de
alto nivel
 Fuentes
• http://www.sprl.upv.es/IOP_SQ_33.htm
• http://www.ftm.una.ac.cr/plaguicidasdecen
troamerica/index.php/base-de-
datos/ingredientes-activos/416-
ortofenilfenol
• http://med.unne.edu.ar/enfermeria/catedra
s/infecto/ml05.pdf
• http://www.codeinep.org/control/cdeiactual
medioambientelimpiezasuperficies.htm