COMPUESTOS AROMATICOS

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de

un tipo especial. Originalmente recibieron el nombre de
aromáticos debido al aroma que algunos poseen. Sin embargo
no todos son odoríferos y muchos compuestos fragantes no son
de tipo aromático.
Uno de los compuestos más simples y que se conoció primero
con la estructura especial característica de los compuestos
aromáticos fue el hidrocarburo benceno.
NOMENCLATURA

 En muchos de los casos de los derivados del benceno , basta con

anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno
por ejemplo:
 Nomenclatura

 El sistema IUPAC de nomenclatura para los hidrocarburos

aromáticos conserva un gran número de nombres comunes Así
aunque los compuestos siguientes se podrían nombrar como
bencenos sustituidos , los nombres comunes que se muestran son de
uso casi universal.
Si el anillo bencénico tiene unidos a él más de dos grupos se utilizan
números para indicar sus posiciones relativas, por ejemplo:
Todo benceno disustituido tiene tres isómeros constitucionales, y
existen dos métodos aceptables para escribir la orientación
relativa de los sustituyentes: mediante el uso de números de
posición relativa, y empleando las designaciones orto, meta y para
que se suelan abreviar como o, m y p.
Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un grupo
especial a la molécula se nombran sucesivamente y se termina con la
palabra benceno.
Si uno de los dos grupos es del tipo que le da a la molécula un nombre
especial el compuesto se denomina como un derivado de aquella
sustancia especial:
Estructura del benceno

1. 1825, descubierto por Faraday: líquido de p.e. 80ºC

2. 1834, Mitscherlich lo sintetiza y determina su fórmula

molecular C6H6

3. 1866 Kekulé propuso una estructura cíclica de

ciclohexatrieno:

4. No se comporta como insaturado:

- no decolora Br2/Cl4C Br
- no se oxida con KMnO4
Br2
+ H
H
Cl4C
Br
Br
Br2
Br2, FeBr3
HBr + + No hay reacción
Cl4C Cl4C
Regla de Hückel. Comp. aromáticos y
antiaromáticos
 Son compuestos
 Son compuestos aromáticos los antiaromáticos si cumplen
que los tres primeros criterios,
pero:
 cumplen los siguientes criterios:
 La deslocalización de
 Compuesto cíclicos y electrones p sobre el anillo,
completamente conjugados causa un aumento de la Ep,
siendo menos estable que el
 Cada carbono del anillo debe correspondiente compuesto
tener un orbital p no hibridado de cadena abierta. Ej.:
 Los orbitales p no hibridados
deben solapar para formar un
anillo continuo de orbitales
paralelos. La estructura debe ser menos estable que
plana o casi plana para que el
solapamiento de los orbitales p
sea efectivo.
 La deslocalización de electrones
p origina una disminución de la Ep
(mayor estabilidad) Ej.: benceno
Regla de Hückel (1931) permite predecir cuando un compuesto
cíclico, plano, con dobles enlaces alternados es aromático:
•Si el nº de electrones p es 4n+2, el sistema es aromático
•Si el nº de electrones p es 4n, el sistema es antiaromático
Propiedades físicas y químicas de los
alcoholes
 Alcoholes: Se producen al sustituir uno o mas átomos de hidrogeno por
grupos hidroxilo (OH) en los Hidrocarburos saturados y no saturados.
Propiedades físicas:

 Solubilidad: La formación de puentes de hidrógeno cuando los oxígenos

unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las
del agua permite la asociación entre las moléculas de alcohol. A partir del
hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.
 Punto de ebullición: Aumenta con la cantidad de átomos de carbono y
disminuye con el aumento de las ramificaciones.
 Punto de fusión: Aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
 Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos
Propiedades químicas:

 ESHIDRATDACIÓN: Es una propiedad de los alcoholes mediante la cual

podemos obtener éteres o alquenos.
 HALOGENACIÓN: El alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar
haluros de alquilo mas agua.
 DESHIDROGENACIÓN: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se
calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de
hidrógeno para formar aldehídos o cetonas.
 OXIDACIÓN: La oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos
carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo de el tipo de alcohol y de
catalizador.