COMPUESTOS FENÓLICOS

 El término «compuestos fenólicos» cuyas

estructuras moleculares contienen al menos
un grupo fenol, un anillo aromático unido al
menos a un grupo funcional hidroxilo, engloba
a todas aquellas sustancias que poseen varias
funciones fenol, unidas a estructuras
aromáticas o alifáticas.
CARACTERÍSTICAS:

 Lo más destacable de los compuestos fenólicos son sus propiedades antioxidantes. Por un lado, son
muy susceptibles a ser oxidados y por otro, impiden que los metales catalicen las reacciones de
oxidación.
 Por otro lado, pueden actuar de quelantes (sobre todo los fenoles no flavonoides) y formar complejos
con metales di o trivalentes, especialmente con el hierro y el aluminio, lo que puede tener también
implicaciones nutricionales.
 En cuanto a sus características organolépticas, los taninos son conocidos por dar sensación de
astringencia (p. ej., en el vino), ya que son capaces de unirse a las proteínas lubrificantes de la saliva
por puentes de hidrógeno.
 •Contienen un anillo aromático con un grupo –OH (fenol).
 •Familia heterogénea.
 •Suelen ser ácidas, solubles en agua y pueden formar puentes de hidrógeno.
 •Pueden establecer interacciones con grupos peptídicos (taninos)
 •Los fenoles con grupo catecol pueden quelar metales.
 •Muy susceptibles a oxidación (antioxidantes).
 •La mayoría son derivados fenilpropanoides.
 •Hay estructuras monoméricas, diméricas (lignanos) y poliméricas (ligninasy taninos)
MECANISMO DE ACCIÓN:

 Actúa alterando la permeabilidad de la membrana citoplasmática así

como desnaturalizando proteínas.
 • Son unos de los principales metabolitos secundarios de las
plantas y su presencia en el reino animal se debe a su ingestión.
 • Además, actúan como fitoalexinas (las plantas heridas secretan
fenoles para defenderse de posibles ataques fúngicos o bacterianos)
 • Contribuyen a la pigmentación de muchas partes de la planta (p.
ej. los antocianos son los responsables del color rojo, naranja, azul,
púrpura o violeta que encontramos en las pieles de las frutas y
hortalizas).
 • Por otro lado, cuando los fenoles son oxidados, dan lugar a las
quinonas que dan un color pardo.
CLASIFICACIÓN:

 Entre los principales compuestos fenólicos naturales se encuentran los taninos y los flavonoides.
 Los taninos son substancias complejas que no es posible clasificar dentro de una estructura química
única.
 Según su estructura
 química tenemos 2 grandes grupos:
 No flavonoides
 Entre ellos hay dos subgrupos:
 • Fenoles no carboxílicos: C6, C6-C1, C6-C3.
 • Ácidos fenoles: derivados del ácido benzoico C6-C1
 y derivados del ácido cinámico C6-C3.

 Flavonoides (C6-C3-C6)
 Formados por 2 grupos bencénicos unidos por un
 puente tricarbonado. Subgrupos:
 • Antocianos.
 • Flaconas, flavononas, flavanoles y flavanonoles.
 • Flavanoles, taninos condensados y lignanos
APLICACIONES EN PROCESO:

 Las rutas de obtención de Fenol que se emplean comercialmente

son:
 1. Proceso de separación física del Fenol mediante destilación
fraccionada del alquitrán de hulla (2) o del petróleo (4).
 2. Síntesis química por oxidación parcial de Cumeno (C6H5 (CH3)2)
o Tolueno (C7H8)(4) o por hidrólisis de Cloro Benceno (C6H5Cl) en
fase vapor.
 De las rutas mencionadas, solamente tienen importancia comercial
la oxidación de Cumeno y La oxidación de Tolueno. La oxidación
parcial de Cumeno es el proceso más ampliamente empleado en la
fabricación del Fenol (En 1995 el 95% del Fenol producido en EE.UU.
se obtuvo por esta ruta).
APLICACIONES EN PRODUCTO:

 Los fenoles se utilizan en la industria como antioxidantes, productos

químicos intermedios, desinfectantes, agentes de curtido, reveladores
fotográficos y aditivos de lubricantes. Se emplean ampliamente en las
industrias de fotografía, petróleo, pinturas, explosivos, caucho, productos
farmacéuticos y productos agrícolas. Los tres principales usos de los
fenoles son la fabricación de resinas fenólicas, bisfenol A y caprolactamo.
 - Colorantes: por formación de complejos en la reacción de copulación entre
un fenol y otro compuesto aromático.
 - Medicamentos, perfumes y sabores:
 El ácido acetilsalicílico deriva del fenol por la síntesis de Kolbe para la
fabricación de la aspirina.
 El salicilato de metilo y otros ésteres del ácido salicílico se usan como
saborizantes y perfumes.
 La vainillina y el anetol, que son de origen natural se emplean como
saborizantes, o los ésteres alifáticos del 2-amino4-nitrofenol, por su gran
poder edulcorante.
 Compuestos fenólicos Los compuestos
fenólicos contribuyen significativamente a
impartir específicas fragancias y sabores a
varias plantas ampliamente utilizadas en la
industria de alimentos y bebidas
 se encuentran casi en todos los alimentos de
origen vegetal ._ cebolla, el té, el vino tinto, el
cacao, el aceite de oliva virgen,etc. Estas
sustancias influyen en la calidad, aceptabilidad
y estabilidad de los alimentos, ya que actúan
como colorantes, antioxidantes y proporcionan
sabor.
BIBLIOGRAFIA:

 https://www.slideshare.net/NIMIAMEDALYBRA
VODAVI/compuestos-fenolicos