AROMATIZACIÓN Y

HALOGENACIÓN
LEIDY GIOVANNA ARISTIZÁBAL GARCÍA
¿QUÉ ES LA AROMATIZACIÓN?

• La aromatización es el proceso químico mediante el cual una molécula orgánica (o una

parte de ella) es convertida en un anillo bencénico (también llamado anillo aromático). La
tautomería ceto-enólica hace parte de dicho proceso químico, por ejemplo en la
biosíntesis de compuestos aromáticos en las plantas y microorganismos.

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• Una molécula decimos que es orgánica cuando contiene átomos de carbono (C) ligados
a átomos de hidrógeno (H). Es, por ejemplo, el caso del metano (CH4) que es la más
pequeña de las moléculas orgánicas que conocemos. Las moléculas orgánicas pueden
distinguirse durante la combustión porque los átomos de carbono se transforman en
dióxido de carbono (CO2) y los átomos de hidrógeno en agua (H2O). De hecho, si una
combustión lleva a la formación de estos dos productos sabemos que lo que se ha
consumido contenía moléculas orgánicas.

Ejemplo
• Se trata de un hidrocarburo ciclico de formula C6H6 esto significa una cadena cerrada
de 6 carbonos pero cada carbono tiene 3 de sus 4 valencias ocupadas con Carbonos y la
restante enlazando a un hidrogeno.
Este anillo bencenico se trata de la unidad fundamental o componente fundamental de
los hidrocarburos que se denominanan AROMATICOS.

Ejemplo
 • Glucosa (C6H12O6). Uno de los principales azúcares (carbohidratos) que sirven de base
a la construcción de los diversos polímeros orgánicos (de reserva energética o de
función estructural), y de su procesamiento bioquímico obtienen los animales su energía
vital (respiración).

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 • El Benceno: El Benceno o Anillo Bencénico (C6H6) es el Hidrocarburo Aromático más
importante. Existen muchas formas de representar al Benceno, por ejemplo la fórmula
desarrollada (1), la estructura de Kekulé (2) o el modelo de anillo (3):

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¿QUÉ ES LA HALOGENACION?

• La halogenación es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o varios

átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 17 de la tabla periódica) a una
molécula orgánica. Una de las halogenaciones más simples es la halogenación de alcanos.
En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los alcanos resultan sustituidos total o
parcialmente por átomos del grupo de los halógenos. La reacción que tiene lugar es la
siguiente.

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TIPOS DE HALOGENACION

• En una halogenación se incorpora un átomo de halógeno a una molécula. Existen

descripciones más concretas que especifican el tipo de halógeno: fluoración, cloración,
bromación y yodación.

En una reacción de adición de Markovnikov, un halógeno como el bromo se hace reaccionar

con un alqueno que hace que el enlace π del doble enlace se rompa para dar la formación de
un haloalcano con enlace sencillo. Esto hace más reactivo al hidrocarburo, y el bromo, como
resultado, es un buen grupo saliente en diversas reacciones químicas tales como las
reacciones de sustitución nucleofílica alifática y las reacciones de eliminación.
Existen varios tipos principales de halogenación.

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TIPOS DE HALOGENACION

• Halogenación radicalaria, típica de alcanos

• Halogenación de cetonas
• Halogenación electrofílica
• Halogenación de alquenos
HALOGENACIÓN RADICALARIA, TÍPICA DE
ALCANOS
• En química orgánica, la halogenación por radicales libres es un tipo de halogenación. Esta
reacción química es típica de los alcanos y aromáticos con sustituyentes alquilo, por
aplicación de calor o luz UV. La reacción se usa en la síntesis industrial del cloroformo
(CHCl3), diclorometano (CH2Cl2) y hexaclorobutadieno. La reacción procede por un
mecanismo de radicales en cadena.

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HALOGENACIÓN DE CETONAS

• En química orgánica, la halogenación de cetonas es un tipo especial de halogenación, o

sea, la reacción de adición de un halógeno a una cetona.
Productos formados
• En disolución básica
• En disolución acida

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HALOGENACIÓN ELECTROFÍLICA

• En química orgánica, una halogenación aromática electrofílica es un tipo de sustitución

aromática electrofílica. Esta reacción orgánica es típica de los compuestos aromáticos y
es un método muy útil para añadir sustituyentes a un sistema aromático.

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HALOGENACIÓN DE ALQUENOS

• La halogenación de alquenos es una reacción química en la cuál se adiciona un halógeno

(generalmente Cl o Br) en cada uno de los carbonos adyacentes que se encuentran
unidos por medio de un doble enlace.

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EN DISOLUCIÓN BÁSICA

• La posición alfa (siguiente) respecto del grupo carbonilo en una cetona se halogena
fácilmente, debido a la capacidad de formar un enolato en disolución básica, o un enol en
disolución ácida. Un ejemplo es la bromación de la acetona en disolución básica:Esta
reacción fue estudiada en 1904 por Arthur Lapworth, en la Universidad de Mánchester.

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EN DISOLUCIÓN ACIDA

• En disolución ácida, por lo general sólo un hidrógeno en posición alfa es sustituido por
un halógeno, ya que cada halogenación sucesiva es más lenta que la primera. El átomo de
halógeno disminuye la basicidad del oxígeno del carbonilo, haciendo menos probable la
protonación. Sin embargo, en disolución básica, las halogenaciones sucesivas son cada vez
más rápidas, ya que el halógeno atrae electrones por inducción y los restantes
hidrógenos se hacen más ácidos. En el caso de las metilcetonas , el resultado es lo que se
llama la reacción del haloformo.

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