CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE

COMPUESTOS ORGÁNICOS
propiedades físicas

QUÍMICA ORGÁNICA
UJTL
Ana María Campos Rosario
TEMAS DE LA SEMANA
• Los principales grupos funcionales
• Introducción a la nomenclatura IUPAC
• La correlación entre las propiedades de los
grupos funcionales y las fuerzas
intermoleculares. (Carácter ácido-base)
1. International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of
Organic Chemistry,
Sections A, B, C, D, E, F and H. 4th ed. Pergamon Press, 1979.
2. International Union of Pure and Applied Chemistry. A Guide to IUPAC
Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell
Scientific publications, 1993.
3. Página de la IUPAC en internet:
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
4. Edición electrónica de las reglas de la IUPAC:
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature
5. Tutorial de nomenclatura orgánica en internet:
http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm
 RESUMEN DE LAS PRICIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS
Sustituyente
Función Grupo Ejemplo Terminación
Alcanos -C-C- CH3-CH3 -ano ....il
propano

Alquenos -C=C- CH2=CH2 -eno ....enil

propeno

Alquinos -CC- CHCH -ino ....inil

propino

Hidrocarburos nombre no nombre no sistemático

aromáticos benceno sistemático acabados en ...il

Derivados R-X CH3CH2CH2Cl haluro de … cloro ,bromo, iodo

halogenados 1-cloropropano
(cloruro de propilo)
Alcoholes R-OH CH3CH2-OH ....ol hidroxi-
etanol

Fenoles f-OH nombre no

fenol sistemático acabados -
en -ol

Éteres R-O-R CH3-O-CH3 … éter ....iloxi- (alcoxi)

dimetileter
Aldehídos R-CHO CH3CH2CHO -al … oxo
propanal … aldehído

Cetonas R-CO-R CH3COCH3 -ona ....oxo

propanona

Ácidos carboxílicos R-COOH CH3CH2COOH -oico carboxi-

ácido propanoico

Ésteres R-COOR CH3COOCH3 -ato de ....ilo .....iloxicarbonil (-COOR)

etanoato de metilo ....oiloxi (-OCOR)

Anhídridos R-CO-O-CO-R (CH3CO)2O anh......oico -

anhídrido etanoico

Haluros de ácido R-COX CH3COCl haluro de ...oílo haloformil

cloruro de etanoilo (-COX)

Aminas R-NR2 CH3CH2NH2 -amina amino-

etanoamina

Nitrilos o cianuros R-CN CH3CH2CN -nitrilo ciano-

propanonitrilo
ó
cianuro de etilo

Amidas R-CO-NR2 CH3CONH2 -amida amido

etanoamida
 Etil- metil- propil

4-etil-2,3-dimetil-
5-propilnonano
Orden de Importancia de las funciones químicas orgánicas para ubicar la cadena
principal y enumerarla

1.Ácidos Carboxílicos
2.Ácidos Sulfónicos
3.Anhídridos
4.Esteres
5.Haluros de Acilo
6.Amidas
7.Nitrilos
8.Aldehídos
9.Cetonas
10.Alcoholes alifáticos
11.Fenoles
12.Tioles
13.Aminas
14.Éteres
15.Tioeteres
16.Alquenos
17.Alquinos
18.Ramificaciones
PROPIEDADES FISICAS

* PUNTO DE FUSIÓN
* PUNTO DE EBULLICIÓN
* SOLUBILIDAD
* CARÁCTER ÁCIDO-BASE
 Las fuerzas de Van der
Waals' forces son el
resultado de la atracción
electrostática de los
dipolos temporales e
inducidos, los cuales son
causados por el
movimiento de
elctrones en átomos y
moleculas.
Interacciones entre dipolos
permanentes
 Compuestos no polares
(hidrofóbicos)

Benceno

Colesterol
Decano

CH3(CH2)8CH3
Hexano

Agua

¿Es posible una

interacción por puente de
hidrógeno?
 Compuestos polares
Agua

L-Arginina
Fuerzas de atracción entre el átomo de hidrógeno de un enlace polar
sobre todo H-F, H-O y H-N y un par de electrones no compartido de
un átomo electronegativo de una molécula vecina.
Acidez y Basicidad
 Equilibrium expression where H+ is removed to
form conjugate base so for:
HA + H2O ⇄ H3O+ + A-

   
[ H 3O ][ A ] [ H ][ A ]
Ka  
[ HA] [ HA]
 Cuanto mayor sea Ka o menor pKa más
ácida será la especie.

Ácidos Fenoles Alcoholes Aminas

carboxílicos
Los fenoles reaccionan con bases
fuertes

OH + NaOH
hidróxido
Fenol de sodio
pKa = 9.95 Base fuerte
Ácido débil
O- Na + + H2 O
agua
fenóxido sódico pKa = 15.7
(base más débil) (acido más débil)
Los tioles son bastante ácidos, con pKa
entre 8 y 11.
EJEMPLOS

Butanotiol Butanol
pKa= 10,5 pka= 15

Tiofenol Fenol
pKa = 6 pKa= 10