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ASIGNATURA: QUIMICA
UNIDAD :II
SEMANA : 11
1. Estructura de los alcoholes
3
Clasificación
4
Propiedades físicas
R R
O
H H H O
O H O
R R
7
Acidez. Reacción con bases fuertes
9
Formación de ésteres
Ésteres orgánicos ó ésteres carboxílicos
Esterificación de Fischer
Los alcoholes reaccionan rápidamente con ácidos carboxílicos en
presencia de cantidades catalíticas de ácidos minerales para dar lugar a
ésteres:
10
Oxidación de alcoholes
11
Aldehídos
y
Cetonas
Aldehídos y Cetonas
C O Grupo Carbonilo
Aldehído Cetonas
4 3 2 1
metanal etanal
(formaldehído) (acetaldehído)
3-metilbutanal
Aldehídos y Cetonas
Aldehídos y cetonas en la naturaleza
Propiedades Físicas
C O .. :
Nucleófilos Electrófilos
y bases y ácidos
LAS CETONAS SON UN POCO MENOS REACTIVAS QUE LOS ALDEHIDOS HACIA
LOS NUCLEOFILOS
•El átomo de C carbonílico en las cetonas esta mas impedido que en los
aldehídos.
• Los grupos alquilos generalmente ceden electrones comparados con el
hidrogeno. Tienden a disminuir la carga positiva parcial del carbono
carbonílico por lo tanto disminuye su reactividad hacia los nucleófilos.
REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
6- Condensación aldólica
REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
1- Adición de alcoholes, formación de hemiacetales y
acetales
¡¡Reacciones importantes para el estudio de los carbohidratos!!
H+
alcohol
(nucleófilo)
aldehído
hemiacetal
Un hemiacetal contiene dos grupos funcionales: un alcohol y un
éter sobre el mismo átomo de carbono
REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
1- Adición de alcoholes, formación de hemiacetales y acetales
En presencia de alcohol en exceso, los hemiacetales reaccionan nuevamente
para formar acetales
H+
H2O
hemiacetal acetal
EN RESUMEN
ROH ROH
H2 O
H+ H+
aldehído o hemiacetal acetal
cetona
REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
-Adición de nitrógeno como nucleófilo
El amoniaco, las aminas y algunos compuestos semejantes que tienen un
par electrónico sin compartir sobre el átomo de nitrógeno, actúan como
nitrógenos nucleofílicos frente al átomo de C carbonílico
.. -H2O
amina
primaria
producto de adicion tetraedrico
imina
enzima
H2 O
sustrato
REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
6- Oxidación de compuestos carbonílicos
Los aldehídos se oxidan mas fácilmente que las cetonas
.. agentes
..
oxidantes
aldehído acido
CrO3 , H+
(reactivo de Jones)
Ácidos Carboxílicos
• El acido cólico, un componente ppal. de la bilis
humana.
Ácido hidroxibutírico
Acido benzoico
Acido Ftálico
Propiedades Físicas
• Los tres primeros ácidos son líquidos incoloros y de olor picante.
Los ácidos el C4 al C9inclusive son líquidos de olor a manteca rancia.
Los superiores al ácido decanóico (10C) son sólidos inodoros.
• Los ácidos carboxílicos son sustancias polares, y forman puentes de
hidrógeno intermoleculares consigo mismos y con el agua.