Química Orgánica

Química Orgánica
• La química orgánica se dedica al
estudio de los compuestos del
carbono que tienen enlaces C-C y
C-H
• también otros elementos como
oxígeno, nitrógeno, azufre,
fósforo y los halógenos.
• Existen más de 20 millones de
compuestos orgánicos
• La molécula del metano tiene solo cinco
átomos
• La molécula del ADN posee decenas de
billones de átomos por molécula.
METANO
ADN
Hibridación del carbono
• sp3, tetraédrica
• 2
sp , plana trigonal
• sp , lineal
Etano H H
H C C H
H H

Etileno H H
C C
H H

Acetileno
H C C H
Uniones especiales
• El carbono tiene cuatro electrones en su capa
más externa .
• El carbono se estabiliza formando cuatro
enlaces covalentes.
• El carbono puede formar enlaces simples,
dobles o triples utilizando varias hibridaciones .
• Sólo el carbono formar enlaces entre átomos
iguales formando cadenas largas, cadenas
ramificadas y anillos
Propiedades físicas y químicas
• Las propiedades físicas y químicas de
los compuestos orgánicos están
relacionadas con las estructura de
sus moléculas; por lo tanto lo más
importante es comprender la
estructura y el enlace
 Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Alcanos cicloalcanos alquenos alquinos

saturados insaturados
• HIDROCARBUROS: son compuestos orgánicos que sólo
contienen C e H
• HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: son los hidrocarburos que
presentan un anillo con enlaces deslocalizados ¶
• HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS : son lo hidrocarburos que no
presentan sistemas deslocalizados.
• HIDROCARBUROS SATURADOS: los que sólo presentan
enlaces simples
• HIDROCARBUROS INSATURADOS: son los que presentan
enlaces simples y dobles o triples
• GRUPOS FUNCIONALES: es una distribución de átomos
especial en una molécula orgánica a la cual se debe su
comportamiento químico
Hidrocarburos saturados
Alcanos
Son compuestos en los que cada átomo de
carbono esta unido a cuatro átomos
METANO
La fórmula de los alcanos

CnH2n+2
•CH4
•C2H6
•C3H8
•C4H10
•C5H12
Nomenclatura IUPAC
• Prefijo + ano
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pen
6 hex
7 hep
8 oct
9 non
10 dec
Cicloalcanos
• Los cicloalcanos tienen la fórmula general

CnH2n
C H2
H2C CH2 ciclopropano
H2C CH2

H2C CH2 ciclobutano

CH2
H2C CH2
H2C CH2
ciclopentano
Reglas de nomenclatura IUPAC
1. Identificar la cadena más larga y nombrar de acuerdo al
numero de carbono y la terminación ano
2. Enumerar los C teniendo en cuenta la ramificación más
cercana , si hay ramificaciones a la misma distancia tener en
cuenta el alfabeto
3. Los sustituyentes se nombra de acuerdo a su posición y en
orden alfabético ( sec- y ter- no se tiene en cuenta en el
orden ni tampoco di, tri, tetra)
4. Escribir el nombre como una sola palabra , usar guiones
para números y letras , y comas para separar números. No
dejar espacios.
Grupos alquilos
•Ciclopropil

•Ciclobutil

•Ciclopentil

•Ciclohexil
CH4 CH3 metil/o
C2H6 CH2CH3 etil/o
C3H8 CH2CH2CH3 propil/o
CH3CHCH3 isopropil/o
C4H10 CH2CH2CH2CH3 butil/ o
CH3CH CH2CH3 sec- butil/ o

CH3
CH3 C CH3 t- butil/o
CH2
CH CH3 isobutil
CH3
Nombrar correctamente

CH3
CH3CH CH2CH2CH2CH3
2-metilhexano
 CH3
CH3 C CH2CH2 CH3
CH3
2,2- dimetilpentano
 CH3
CH3 C CH2 CH CH3
CH3 CH2
CH3
2,2,4-trimetilhexano
 CH3 CH3
CH3CH CH2 CH CH CH2 CH3
CH3 C CH3
CH3

4-ter-butil-2,5-dimetilheptano
Escribe la fórmula
 2-ciclopropil-3-etilpentano
3-etil-4,5-dimetildecano
2,4- dietil-3,6-dimetilnonano
 CH3

metilciclobutano
 CH3

CH3

1,3- dimetilciclopentano
 CH2 CH3

CH3

1-etil-1-metilciclopropano
ALCANOS ISÓMEROS
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexano peb. 68,7
CH3CH2CH2CH CH3 2- metilpentano peb. 60,3
CH3
CH3CH2CH CH2 CH3 3- metilpentano peb. 63,3
CH3
CH3
CH3CH2 C CH3 2,2- dimetilbutano peb. 49,7
CH3

CH3CH CH CH3 2,3- dimetilbutano peb. 58,0

CH3 CH3
Hidrocarburos insaturados
ALQUENOS
c c

FÓRMULA GENERAL

CnH2n
H2C CH2
eteno

(etileno)
CH3CH CH2

Propeno

(propileno)
CH3CH2CH CH2
1- buteno

(butileno)
2-buteno
Metilpropeno
3-metil-1-buteno
4-metil-2-penteno
Isómeros geométricos

Cis -4-metil-2-penteno
Trans-4-metil-2-penteno
Regla para nombrar alquenos
1. Identificar la cadena más larga que contenga el doble
enlace, se nombra con el prefijo + eno.
2. Enumerar los carbonos p ara que el doble enlace quede
con el número más pequeño y se escribe el número del
primer carbono del doble enlace.
3. El doble enlace tiene prioridad sobre los demás
sustituyentes
4. En isómeros geométricos , si los grupos más grandes se
encuentran del mismo lado es Cis y si están en lados
puestos es Trans
5. En los cicloalquenos el doble enlace se encuentra entre
el carbono 1 y 2 por lo que no se escribe el número
Escribe su fórmula
3-metil-1-buteno
4-metil-2-penteno
1,3-butadieno
Cis-3-metil-2-penteno
3-etil-2-penteno
Ciclopenteno
3-metilciclohexeno
Alquinos
Son hidrocarburos acetilénicos,
tienen uno o más enlaces triples.
Fórmula general
CnH2n- 2
Prefijo + ino
HC CH
etino
(acetileno)
Escribe la fórmula
Propino
1- butino
2-butino
3-metil-1-butino
5,5-dimetil-2-heptino
2-metil-3-hexino
Hidrocarburos aromáticos
•Aromático

describe al benceno,
derivados y otros compuestos
con propiedades químicas
semejantes
Benceno
•Hidrocarburo aromático más
sencillo.
•1825 Michael Faraday descubrió
el benceno al realizar la
destilación fraccionada de un
subproducto del aceite que se
obtenía en la fabricación del gas
de iluminación, a partir del
aceite de ballena.
•El análisis elemental y la
determinación de su masa
molecular indican que la
fórmula molecular del benceno
es C6H6, que sugiere una gran
cantidad de insaturación pero
sus propiedades son muy
distintas de la de los alquenos y
alquinos.
•El hecho de que sólo se
obtiene un producto
monosustituido y que no
puede prepararse productos
adicionales en muchas de sus
reacciones indican que posee
una estructura anular
simétrica.
 H
H C H
C C
H C C H
C
H
 H
H C H
C C
H C C H
C
H
• El debate sobre la estructura y el
enlace del benceno duro por lo
menos 30 años .
• En 1865 Friedrich Kekulé , sugirió la
estructura resonante del benceno.
• El C tiene una hibridación sp2, los
seis átomos de C con hibridación sp2
se encuentran en un mismo plano y
los orbitales p no híbridos se
encuentran arriba y abajo del plano
estos forman el enlace ¶ ; estos
electrones están deslocalizados.
 H
H H

H H
H
Alquilbencenos
Las moléculas de benceno que tienen sustituyentes alquilo
reciben el nombre de alquilbencenos

CH3

metilbenceno (tolueno)
Dimetilbencenos: Xilenos
CH3 CH3
CH3

CH3
CH3
Escribe la fórmula
•Etilbenceno
•m-dietilbenceno
•1,2,4-trimetilbenceno
Nombrar

fenilciclohexano
Otros hidrocarburos aromáticos
C10H8

Naftaleno
CH3 CH3
C C
H

cis-2-fenil-2-buteno
C14H10

Antraceno
C14H10

Fenantreno
 Haluros orgánicos
Cualquiera de los hidrógeno de
un hidrocarburo puede
sustituirse por un halógeno
para dar un compuesto estable
CH3CH2 Cl
Cloroetano (IUPAC)

Cloruro de etilo(nombre común)

Fluorocarbonos – perfluorocarbonos
Clorofluorocarbonos – freones
Escribe la fórmula
Clorometano
Diclorometano
Triclorometano (cloroformo)
Tetraclorometano
Bromodiclorometano
2-yodopropano
3-clorociclopenteno
Yodobenceno
1-bromo-2-clorobenceno
1,1,1-tricloro-2,2-bis(p-clorofenil)-etano
Escribe la fórmula
 2,2-dimetilpentano
Ciclohexano
2-metil-1-buteno
Ciclopenteno
1,3-butadieno
3-metil-1-butino
 p- xileno
 Alcoholes y fenoles
• El grupo funcional de alcoholes y
fenoles es el grupo hidroxilo

O H
• Se puede considerar que los
alcoholes son derivados de
hidrocarburos saturados o
insaturados en los cuales al menos
átomo de hidrógeno se ha sustituido
por un grupo hidroxilo
Alcohol
H H
H C C O H
H H
 Fenol
OH

Cuando un átomo de H de un anillo

aromático se sustituye por un grupo
hidroxilo fenol.
 El grupo del agua
• Se puede considerar que los alcoholes y fenoles son
derivados del agua, en el cual un grupo orgánico
sustituye a un átomo de H.
• El grupo hidroxilo de un alcohol o fenol ésta unido
en forma covalente a un átomo se carbono, sin
embargo, el enlace OH es muy polar. El átomo de
oxigeno tiene dos pares de electrones no
compartidos y el ángulo de enlace C O H es casi
de 104,5.
• La presencia de un grupo alquilo o
arilo modifica las propiedades del
grupo O H. la acidez de los
alcoholes es muy débil y por eso se
consideran neutros. Los fenoles son
débilmente ácidos.
Muchas de las propiedades de los alcoholes
dependen de si el carbono al que está unido el
grupo hidroxilo esta enlazado a uno, dos o tres
átomos de carbono más. Los alcoholes primarios
tienen un grupo R; los alcoholes secundarios
tienen dos grupos R; y los alcoholes ternarios
tienen tres grupos R unidos a un átomo de
carbono al cual esta enlazado el grupo O H
 H R´ R´
R C OH R C OH R C OH
H H R´´
Alcohol primario alcohol secundario alcohol terciario
Nomenclatura de alcoholes
CH3 OH
metanol (alcohol metílico)
alcohol de madera
 CH3CH2CH2 OH
1-propanol (alcohol propílico)
alcohol primario
 OH
CH3 CH CH3
2-propanol (alcohol isopropilico)
alcohol secundario
 OH
CH3 C CH2CH3
CH3

2-metil-2-butanol (alcohol t-pentilico)

alcohol terciario
Escribe la fórmula estructural de
los cuatro isómeros de
constitución (C4H9OH) y
nómbralos
Polioles
• Son alcoholes que tienen más de
un grupo OH. Los que tienen
dos grupos OH en átomos
contiguos por moléculas se
llaman glicoles
CH2 CH2
OH OH
1,2- etanodiol
Etilén glicol
 CH3CH CH2
OH OH
1,2- propanodiol
Propilén glicol
 CH2 CH CH2
OH OH OH
1,2,3-propanotriol
Glicerol o glicerina
Fenoles nombres comunes

OH

OH
Resorcinol
 OH

OH
Hidroquinona
 OH
CH3

O- cresol
 OH

CH3
m- cresol
 OH

CH3
p- cresol
Propiedades físicas
• El grupo hidroxilo es muy polar , en tanto
que los grupos alquilos son apolares .
• Los alcoholes de masa molecular baja
son solubles en agua ,la solubilidad en
agua disminuye al aumentar su masa
molecular
• Los fenoles son sólidos a temperatura
ambiente y poco solubles en agua, a
menos que tengan otros grupos polares
que interactúen con el agua
 Usos
• El metanol es tóxico y causa ceguera permanente
• El etanol que se obtiene generalmente por
fermentación del azúcar es usado como bebida
alcohólicas y por sus propiedades desinfectantes
• Muchos alcoholes sencillos son utilizados como
materia prima para la síntesis de polímeros, fibras,
explosivos, plásticos, y productos farmacéuticos
• Los fenoles se emplean a gran escala en la
preparación de plásticos, y colorantes.
• Las soluciones de fenoles se utilizan como
antisépticas y desinfectantes
Gracias …