LIPIDOS SEMANA 27-2018

Biomoléculas que constituyen un grupo diverso de

compuestos orgánicos que tienen en común ser
insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos no
polares.
Tienen también en común ser menos densos que el
agua, por lo tanto “flotan”, en los entornos acuosos .
Son estructuras complejas pero no constituyen formas
poliméricas por lo tanto no deben considerarse
«biopolimeros» ni «macromoléculas»

Licda: Isabel Fratti de Del Cid

Diapositivas con imágenes, estructuras y tablas
proporcionadas por la Licda: Lilian Guzmán
 Fuentes de obtención
1- Origen vegetal :
A-Conocidos como “aceites “, extraídos de semillas. Ej.
aceite de maíz, oliva, girasol, algodón.
B- Ceras de origen vegetal como la de carnauba.
2- Origen animal:
A- Conocidas como “grasas”, obtenidas de tejidos
animales: manteca de cerdo, sebo de res, ó extraídas
de secreciones como la leche. Ej: mantequilla, crema.
B- Ceras de origen animal. Ejemplo las extraídas de lana,
secreciones sebáceas de la piel, esperma de ballena.
 IMPORTANCIA y FUNCIONES
• Estructural : Son la base de todo tipo de
membranas celulares formando “Bicapas
lipídicas”.
• Forman capas protectoras en hojas, frutos,
pelo, plumas, piel.
• Constituyen capas que proporcionan a los
órganos internos, protección mecánica
contra golpes,
°Constituyen capas de aislamiento térmico, en
animales y seres humanos que viven en climas
de frío extremo (pingüinos, esquimales, osos
polares, ballenas).
°Son fuente de energía y reserva de energía,
pues pueden almacenarse en grandes cantidades
en el tejido adiposo. Los animales que hibernan
obtiene su energía durante meses del
metabolismo de sus lípidos del tejido adiposo.
°Son “aislantes eléctricos”, permiten la
propagación de ondas de polarización en nervios
mielinizados.
°Contienen y disuelven vitaminas liposolubles
( A,D,E,K ) y ayudan a su absorción.
 Clasificación: en base a si presentan
enlaces que pueden ser hidrolizados
A. Saponificables( pueden ser hidrolizados
enzimática y químicamente, ya que poseen
compuestos unidos por enlaces éster ó amida
al glicerol o a la esfingosina): Ejs : grasas,
aceites, ceras, fosfolípidos, Glicolípidos,
Esfingolípidos.
B. NO saponificables (no pueden ser
hidrolizados por métodos químicos o
enzimáticos). Ejs: esteroides, terpenos
Clasificación en base a sus componentes
A. Lípidos simples ; su hidrólisis, libera
ácidos grasos y un alcohol. Ejemplos:
A1- Esteres de glicerol : ácidos grasos y
glicerol (alcohol trihidroxilado) .
Ej. Grasas y aceites .
A. 2- Ceras: son ésteres de ácidos grasos
y alcoholes monohidroxilados de
cadena larga. Ej. ceras vegetales y
animales.
 Cont. clasificación en base a componentes
B-Lípidos compuestos: formados por ácidos
grasos, un alcohol ( glicerol ó esfingosina
generalmente), otros componentes como:
fosfato, colina, serina, carbohidratos:
Entre ellos tenemos:
B.1)Fosfolípidos
B.2) Glucolípidos
B.3) Esfingolípidos
B.4) Cerebrósidos
 Cont. clasificación en base a componentes
C- Esteroides :No son saponificables,
generalmente están formados de solo un
componente .Ejemplo:
• Colesterol.
• Ácidos biliares ( sales biliares).
• Hormonas esteroideas.
• Vitaminas
Nota: cuando se encuentran unidos a ácidos grasos, estos
no son parte de la estructura , sino se unen a ellos para
facilitar su transporte.
 Ceras

LIPIDOS SIMPLES
Grasas y aceites

Fosfolípidos

LIPIDOS Glicolípidos
LIPIDOS
COMPUESTOS Esfingolípidos

CEREBROSIDOS
ESTEROIDES

9
 LIPIDOS
NO SE HIDROLIZAN CON NaOH, KOH , enzimas..
Se hidrolizann con NaOH ; KOH, enzimas..

LIPIDOS LIPIDOS NO
SAPONIFICABLES SAPONIFICABLES

(SOLO C, H, O) ( C, H, O, P, N )

ESTEROI- TERPE- OTROS

DES NOS

TRIACILGLI- ACILGLICEROLES + FOSFATO +

CERAS ESTERES y AMIDAS DE
CEROLES AMINOALCOHOLES, , CARBOHIDRATOS
aminoácidos
ESFINGOSINA

ESFINGOLIPIDOS Y
GRASAS ACEITES FOSFOGLI Glico
CEREBROSIDOS
ANIMALES VEGETALES CERIDOS lípidos

10
 ACIDOS GRASOS
Constituyentes de grasas, aceites , ceras y
lípidos compuestos.
Características generales:
1- Son ácidos carboxílicos alifáticos.
2- Son Monocarboxílicos.
3-Son lineales NO ramificados.
4- Pueden ser saturados ( no poseen dobles
enlaces) ó insaturados (poseen uno ó más
dobles enlaces).
5- Predominan los de número par de
átomos de carbono.
6- Los más abundantes son el palmítico
de 16 C y el esteárico de 18 C, ambos
saturados.
7- Cuando son insaturados es decir
presentan uno ó más dobles enlaces,
predominan -los isómeros “cis”.
8- Generalmente no se hallan en forma
libre, sino unidos a otros compuestos.
 Como se numera la cadena de un ácido
graso con dobles enlaces
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH

C#16 C#15 C#13 C#12 C#10 C#9

C#1
Las posiciones del doble enlace se dan a partir del primer
carbono que corresponde al carbono carboxilico. En una
representación abreviado conocida como taquigráfica se
representaría 18 : 3 9,12,15
Se interpretaría : el ácido graso posee 18 carbonos con tres
dobles enlaces entre los carbonos: 9,10 otro entre los
carbonos 12 y 13 y el otro entre los carbonos 15 y 16. Note que
para indicar la posición solo se usa el número menor de la
posición del doble enlace : 9 ( no 9,10) ; 12 ( no 12,13)
15 ( no 15,16) .
 Como se numera la cadena de un ácido graso
para clasificarlos como ω-3 ; ω-6 ; ω-9.?
Independientemente del número de carbonos que posea el acido graso, la
letra omega ( ω ) que es la última letra del alfabeto griego ; se asignara al
último carbono, que casi siempre es el metilo terminal. A partir de ahí se
cuenta la posición del doble enlace: Para el siguiente ácido :

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
Posición ω
El primer doble enlace se halla en la posición 3 contando del ultimo carbono
de la cadena ( posición ω ). Entonces será un ácido ω-3. Aunque
existan dos o más dobles enlaces, la clasificación hace referencia a la
posición del primer doble enlace, contando de la posición ω . Ejemplo este
ácido posee tres dobles enlaces en posiciones : ω-3 ; ω-6 ; ω-9; pero para
clasificarlo se usa la primera posición ω-3.
# de Rep.
C taquigráfica NOMBRE COMUN /
UIQPA
FORMULAS

ACIDO LAURICO
12:0 C12H24O2
12 Ácido dodecanoico CH3(CH2)10 COOH
ó C12:0 C11H23 COOH

ACIDO MIRISTICO
14:0 C14H28O2
14 Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12 COOH
ó C14:0 C13H27COOH

16:0 ACIDOPALMITICO C16H32O2

16 CH3(CH2)14COOH
ó C16:0 Ácido hexadecanoico C15H31COOH

ACIDO ESTEARICO
18:0 C18H36O2
18 Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH
ó C18:O C17H35COOH

20:0 ACIDO ARAQUIDICO C20H40O2

20 CH3(CH2)18 COOH
ó C20:0 ácido eicosanoico C19H39COOH
 REPRESENTACIONES MAS USADAS PARA
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
A- Fórmulas estructurales:
Ej. Ácido Laúrico : ácido dodecanoico
A.1)CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH

A.2) CH3 (CH2)10COOH.

B- Formula molecular : C12H24O2
ó bien C11H23COOH *
* note: CnH2n+1COOH( válido solo para saturados)
C-Formula escalonada: COOH

D-Fórmula taquigráfica: C12:0 ó 12:0

Ejercicio:
Haga como ejemplo el ácido Palmitico (hexadecanoico)
 TAQUI-GRAFICA NOMBRE
#C COMUN FORMULA
ACIDO

16:19 PALMITOLEIC C16H30O2

16 CH3(CH2)5CH=CH (CH2)7COOH ácido ω-6
ó C16:19 O C15H29COOH

18:19 CH3(CH2)7CH= CH(CH2)7COOH C18H34O2

18 OLEICO
ó C18:19 ( Ácido ω- 9 ) C17H33COOH

18:2 9,12 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH C18H32O2

18 LINOLEICO
ó C18: 2 9,12 ( Ácido ω-6) C17H31COOH

18:39,12,15 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH C18H30O2

18 LINOLENICO
(Ácido ω-3) C17H29COOH

ARAQUIDONI CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH C20H32O2

20 20:45,8,11,14 CO ácido ω-6 C19H31COOH

Eicosapentan CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH C20H30O2

20 20: 5 5,8,11,14,17 oico ( EPA) CH2CH=CHCH2CH=CH (CH2)3COOH acido ω-3 C19H29COOH

Docosahexae CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH C22H34O2

22 22: 6 4,7,10,13,16,19 noico ( DHA) CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH ácido ω- 3 C21H33COOH
Representación de ácidos grasos insaturados.
Por cada doble enlace presente, se pierden dos hidrógenos, con
relación al acido graso saturado de igual numero de carbonos:
Acido oleíco :18 carbonos y un doble enlace entre el
carbono 9 y 10. Representaciones
a) C18: 19 b)C17H33COOH C)C18H34O2
Acido linoleíco : 18 carbonos y 2 dobles enlaces en los
carbonos 9-10 y entre el 12-13:
a) C18: 2 9,12 b) C17H31COOH c)C18H32O2
Linolénico :18 carbonos y 3 dobles enlaces en los carbonos:
9-10 12-13 y 15-16:
a) C18 : 9, 12,15 b) C17H29COOH c) C18H30O2
Representaciones del ácido palmitooleico
A-Taquigráfica 16C : I 9  16C y un doble enlace en
posición 9 y 10.
B-Estructurales
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
CH3 ( CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
C-Molecular C16H30O2 * C15H29COOH *
* Note que por cada doble enlace, se pierden 2H, con
respecto a la fórmula del ácido graso saturado de igual
número de carbonos.
D-Escalonada
COOH

Ejercicio : Escriba las diferentes estructuras con las que

se representa el ácido linolénico
 Grasas y aceites
En los organismo, los ácidos grasos se almacenan
en forma de triacilgliceroles ó “triglicéridos”
conocidos como grasas y aceites.
En términos generales * :
-Las grasas son de origen animal, sólidas a
temperatura ambiente y predominan los ácidos
grasos saturados.
-Los aceites son de origen vegetal, líquidos a
temperatura ambiente y predominan los ácidos
grasos insaturados.
*Excepciones:
Aceite de bacalao ( líquido, origen animal)
Manteca cacao ( sólida origen vegetal )
-La mejorar manera de almacenar energía
en los animales es a través de la grasa, en
el tejido adiposo.
-En el animal en hibernación, al bajar la
temperatura del ambiente, baja la
temperatura corporal, respiración y
frecuencia cardíaca. Durante 4-7meses
( periodo de hibernación), su única fuente
de energía son las grasas almacenadas en
el tejido adiposo.
 Ácidos grasos esenciales y no esenciales.
ESENCIALES: No pueden ser sintetizados por
nuestro organismo, por eso debemos consumirlos en
la dieta, para no padecer problemas relacionados con
su deficiencia. Generalmente poseen dos ó más
dobles enlaces , Ej.:
Linoleíco 18C : 2 9,12 C18: 2 9,12
Linolénico 18C: 3 9,12, 15 C18: 3 9,12,15
Araquidónico 20 carbonos y cinco dobles enlaces.
La deficiencia de estos ácidos puede causar entre
otras cosas dermatitis en niños.
 Ácidos grasos w 3,6,9
La numeración omega, se empieza a partir del último carbono del ácido
graso, es decir a partir del grupo metilo terminal. por ejemplo:
• Acido oleico w-9
• Ácido linoleíco w-6
• Ácido linolénico w-3
Importancia: Actualmente se sabe que tienen mayor beneficio
para la salud, las dietas que incluyan más ácidos grasos insaturados que
los saturados.
El ácido ω-6 : se halla en cereales, aceites vegetales.
El ácido ω-3 : se halla en pescados de aguas frías como atún, salmón,
arenque. La importancia de éstos ácidos se observó al estudiar la dieta
rica en grasas de un pueblo de esquimales en Alaska ( los inuit), con
altos niveles de colesterol y presentan baja incidencia de aterosclerosis
y cardiopatías respecto a otras poblaciones. Ellos consumen
principalmente grasas provenientes de pescado ( insaturadas)
Actualmente se recomienda incluir en
nuestra dieta salmón, arenque, atún.
Los ácidos ω-3 disminuyen la tendencia a la
formación de coágulos que pueden ocasionar
infartos. Pero una dieta alta en ácidos ω-3
pueden aumentar la tendencia a sangrado,
debido a que disminuyen la agregación
plaquetaria.
Acidos ω-3 que abundan en pescado :
linolénico, docosapentanoico (DHA),
eicosapentanoico ( EPA)
Conocidas como «eicosanoides», pues poseen 20
Carbonos.
Se les llamó prostaglandinas, por que se obtienen por
primera vez de la próstata, pero se forman en todas las
partes del cuerpo tanto en hombres como mujeres..
Poseen potentes efectos fisiológicos, entre ellos.
Regulación de la menstruación y concepción, inducción
del parto, prevención y alivio de úlceras gástricas,
control de la inflamación, de la presión sanguínea.
Se originan del ácido araquidónico
Ácido poliinsaturado de 20C
Clasificación de prostaglandinas: algunas se clasifican de de
acuerdo a su solubilidad, por ejemplo:
PGE “prostaglandina E” (solubles en éter)
PGF “prostaglandina F” (solubles en buffer de fosfato).
Note: las solubles en buffer fosfatos poseen 3 radicales –OH,
lo que las hace más solubles en soluciones acuosas de
fosfato.
Las PGE poseen 2 radicales –OH y una función cetona.
Todas poseen 20 carbonos.
El número y la posición de los dobles enlaces –C-C- varían
entre ellas.
 El tratamiento del dolor a través del uso de AINES
( Antiinflamatorios No Esteroideos ) ejemplo:
Aspirina, Ibuprofen, Naproxeno, Ketoprofeno; se
basa en que éstos inhiben las enzimas que
convierten el ácido araquidónico en prostaglandinas.
Y estas pueden provocar inflamación, dolor, fiebre.
El uso frecuente de los AINES pueden producir daño
hepático, renal y gastrointestinal; por eso se
recomienda combinar el tratamiento con inhibidores
de la bomba de protones, antiácidos , recubridores
de mucosa gástrica.
Analgésicos No esteroideos, como Aspirina, Ibuprofeno, Naproxeno,
bloquean la síntesis de prostaglandinas.
 “Grasas y aceites TRANS”
Cuando las grasas y aceites naturales, se someten a la
hidrogenación catalítica y calor, unos dobles enlaces de los
ácidos grasos se saturan pero otros cambian su
configuración de “cis” a “trans” ( en la naturaleza la
mayoría son «cis»).
Los ácidos grasos trans se comportan como ácidos grasos
saturados ( elevan niveles de colesterol LDL y disminuyen
el colesterol HDL ).
 Existen alimentos naturales que poseen ácidos
grasos trans como la leche, carne de res,
huevo (principalmente en la yema).
Entre los alimentos procesados que contienen
grasas «trans» están los alimentos fritos,
margarina, pan, productos horneados, galletas
dulces y saladas.
 “Grasas y aceites TRANS”
Cuando las grasas y aceites naturales, se someten a la
hidrogenación catalítica y calor, unos dobles enlaces de los
ácidos grasos se saturan pero otros cambian su
configuración de “cis” a “trans” ( en la naturaleza la
mayoría son «cis»).
Los ácidos grasos trans se comportan como ácidos grasos
saturados ( elevan niveles de colesterol LDL y disminuyen
el colesterol HDL ).
Lípidos simples ; se verán unicamente
los esteres del glicerol
• Esteres del glicerol con uno, dos ó tres
ácidos grasos.
• Monoacilglicerol: “Monoglicéridos”
CH2OCOR CH2OCOC15H31  ácido graso
CHOH CHOH esterificado:
CH2OH CH2OH palmítico (16C)

Nombre: 1-Palmitato de glicerilo

 Diacilgliceroles ó “diglicéridos” El
glicerol se une a dos ácidos grasos..
CH2OCOC17H33  ácido oleico ( insaturado)
CHOCOC17H35  ácido esteárico ( saturado)
CH2OH
Nombre :Oleoestearato de glicerilo.
Ej:Haga la estructura del Miristolinoleato de glicerilo
 Triacilgliceroles ó “triglicéridos”
Se clasificarán en simples, si poseen esterificados el mismo ácido
graso y mixtos si poseen ácidos grasos diferentes.

CH2OCOC17H35  ácido esteárico

CHOCOC17H35  acido esteárico
CH2OCOC17H35  ácido esteárico
nombre : Triestearato de glicerilo : “triestearina”
Este es un ejemplo de un «triglicérido» simple, pues
poseen esterificado el mismo ácido graso.
Ej: Haga estructura de Trilinoleina y de Trimiristina
 Triglicéridos, continuación
CH2OCOC15H31  ácido palmítico
CHOCOC11H23  ácido laúrico
CH2OCOC13H27  ácido miristico
Nombre :Palmitolauromiristato de glicerilo.
Se clasifica como “mixto”, pues tiene diferentes ácidos
grasos esterificados. En éste caso los tres ácidos
grasos esterificados son saturados
Escriba la estructura de : oleopalmitolinoleato de
glicerilo.
 Reacciones químicas de grasas y aceites.

A) Reacciones de adición : ocurren solo si hay

dobles enlaces en los ácidos grasos esterificados.
• Hidrogenación : se adiciona un mol de
Hidrogeno ( H2 ) por cada doble enlace requiere
de catalítico ( Ni, Pt, Pd ). El lípido si era un
“aceite”, se convierte en una grasa saturada. Ej:
fabricación de margarinas y manteca vegetal.
• Pt
RCH=CHR + H2  RCH2-CH2R
 REACCIÓN DE HIDROGENACIÓN

Esta reacción se utiliza para transformar aceites vegetales en grasas

sólidas. También recibe el nombre de «endurecimiento». Pues los aceites
líquidos se transforman en solidos. Note que por c/doble enlace se
adiciona un mol de H2 . Necesita catalítico, el cual puede ser : Ni, Pd ó Pt

O O
H2C-OC-(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 H2C-OC-(CH2)16CH3
O + 3H2 Ni O
H C-OC-(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 H C-OC-(CH2)16CH3
O O
H2C-OC-(CH2)7 CH=CH(CH2)7CH3 H2C-OC-(CH2)16CH3
Trioleina Triestearina

Se adicionan 3 moles de H2, debido a que c/acido oleico esterificado posee un doble enlace.
Escriba la reacción de adición de H2, del linoleomiristooleato de glicerilo.
 Cont. Reacc quim……

• Halogenación: Se adiciona un mol del halógeno por cada

doble enlace. No requiere de catalítico. La prueba se usa para
medir el índice de saturación. Generalmente se hace con IODO (I2)
RCH=CHR + I2 RCHI-CHIR
Indice de Yodo:
Gramos de I2 que se adicionan a 100 gramos de
una grasa ó aceite. A mayor índice de yodo
mayor grado de insaturación.
 HALOGENACION, ejemplo.
O I I O
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7C-O-CH2 CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7C-O-CH2
O I I O
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7C-O-CH +3I2 CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7C-O-CH
O I I O
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7C-O-CH2 CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7C-O-CH2

Note : adiciona tres moles de I2 pues hay tres dobles enlaces, uno por cada
Molécula de ácido oleíco que está esterificado.
Escriba la reacción de adición de Yodo, del laurooleolinolenato de glicerilo
REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN : Hidrolisis alcalina,

Se produce cuando una grasa ó aceite se calienta en presencia de

una base fuerte ( NaOH, KOH). Esta hidrólisis es conocida como
saponificación. Los productos obtenidos son glicerol y las sales de los
ácidos grasos ( RCOO-Na+) conocidas como jabones.

Escriba la saponificación de la “tripalmitina” (tripalmitatode

glicerilo) usando KOH.
Hidrolisis Acida ó enzimática de los
triacilgliceroles ( Triglicéridos )
CATALIZADA EN LOS ORGANISMOS
VIVOS POR LIPASAS, O EN VITRO POR
MEDIO ÁCIDO.